Во время армейской службы в 1915–1916 годах Черчилль, командуя батальоном шотландских стрелков, нарисовал четыре картины, одну в укрытии, а три – непосредственно на линии огня. На солдат и офицеров батальона подобное спокойное мужество произвело сильное впечатление. Каждый раз, когда батальон оказывался на линии фронта, Черчилль невозмутимо делал зарисовки, не обращая внимания на неприятельский огонь.
Всего за более чем 40 лет занятий живописью Черчилль создал около 500 картин. Но когда в конце 40-х годов ему предложили устроить выставку его работ, Уинстон отказался: «Они не стоят того, чтобы их выставлять. Их ценность только в том, что они написаны знаменитой личностью». А позднее он признавался: «Мне как-то неловко выставлять свои картины публично, ведь они для меня, как дети: даже если ведут себя плохо, то все равно остаются любимыми.
Тем не менее в 1947 году Черчилль направил две картины в Королевскую академию искусств, подписавшись вымышленным именем – мистер Дэвид Винтер. К его удивлению, работы были приняты, и в 1948 году Черчилль стал почетным членом Королевской академии искусств. В дипломе, подписанном покровителем Академии королем Георгом VI, отмечалось: «Это уникальное назначение стало возможно благодаря постоянной службе нашему Королевству и его людям, а также Вашим достижениям в искусстве живописи».
В 1950 году при содействии бизнесмена Джойса Клайда Холла 12 картин Черчилля все же были выставлены анонимно для американской Ассоциации директоров искусствоведческих музеев. Профессионалы оценили их довольно высоко, утверждая: «Кто бы ни был их автор, он явно не художник воскресного дня». А Черчилль-то как раз творил свои полотна только по выходным и в немногие свободные от других дел, вроде политики или литературы, минуты и часы.
Первая персональная выставка Черчилля под своим именем, включившая 35 работ, была организована в Канзас-Сити (Миссури) в 1958 году. В первый день ее посетило более 5 тыс. человек. Как писала одна из местных газет, «еще никогда в истории Нельсоновской галереи за день не было столько посетителей. Хотя их и привлекло имя Черчилля, большинству экспозиция понравилась и сама по себе». Общее же число посетителей выставки отставного британского премьера, которая после Канзас-Сити отправилась в турне по американским городам, превысило полмиллиона. Среди них был и давний друг Черчилля президент Гарри Трумэн, который похвалил его за реализм: «Они чертовски хороши. По крайней мере, вы ясно видите, что именно на них изображено. А о работах многих современных художников этого не скажешь». Также и директор галереи Лоуренс Сикман утверждал: «По большей части Уинстон реалист. Его деревья выглядят как деревья, дома – как дома. Достаточно одного взгляда на его работы, чтобы понять, что он предпочитает яркие тона». А фельдмаршал Алексендер, отбивая хлеб у профессиональных искусствоведов, сказал о работах Черчилля: «Он очень любит краски и берет их слишком много, отчего его картины так резки. Он не может устоять, чтобы не использовать всю палитру красок». В живописи, как и во всем остальном, начиная от политики и кончая едой, Черчилль был максималистом.
После США выставка его работ побывала в Канаде, Австралии и Новой Зеландии. А в следующем году Уинстон впервые выставился на родине, в лондонской Диплома-галерее. На выставке, проходившей под патронажем Королевской академии искусств, публике были представлены 62 картины. За всю историю Черчилль был пятым академиком, удостоенным столь большой прижизненной выставки. На открытии Уинстон не присутствовал. Клементина писала ему, что в день открытия выставку посетило 3210 человек, тогда как годом раньше на открытии выставки Леонардо да Винчи было только 1172 человека. Когда открывшуюся в марте выставку в мае наконец почтил своим присутствием Черчилль, число посетителей превысило 100 тыс. А всего на выставке побывало более 140 тыс. человек. Искусствовед Джон Лондон писал, что от картин Черчилля исходит яркость, сила и самоуверенность, а дюжина картин смело могла бы соперничать с лучшими полотнами французских импрессионистов. Отмечали также высокий профессионализм черчиллевских картин. Сам он после отставки стал охотно дарить картины своим друзьям, утверждая: «Мои картины слишком плохи, чтобы их продавать, и слишком дороги, чтобы дарить их кому-то другому, кроме близких друзей». Но со временем круг тех, кто удостоился столь желанных подарков, расширился. Туда попали и политики других государств, например, премьер-министр Австралии сэр Роберт Мензис.