Справедливости ради отметим, что, как и у всякого художника, среди искусствоведов у Черчилля были как свои поклонники, так и суровые критики. Например, Роберт Пейн утверждал, что Черчилль никакой не крупный живописец, а лишь жалкий любитель, которому никогда не удавалось написать хороший портрет, так как люди выглядят у него плоско и безжизненно. Черчилль действительно редко рисовал портреты, предпочитая им пейзажи, поскольку «деревья никогда не жалуются», а рисовать живых людей ему никогда не хватало терпения. Однако людей он рисовал в технике импрессионистов – несколько небрежных мазков, соединенных в единое целое. А ведь Ренуару или Дега претензий на этот счет сегодня никто не предъявляет, хотя в первые годы существования импрессионизма представителей этого течения критиковали примерно так же, как Пейн критиковал Черчилля. Так что можно не сомневаться, что Уинстон был действительно крупным художником, а если бы отдал живописи всю жизнь, его имя наверняка бы стояло в одном ряду с лучшими художниками XX века – Сальвадором Дали, Полем Сезанном, Пабло Пикассо и др.
Другой искусствовед, Денис Саттон, видел в Черчилле-художнике лишь жалкого любителя, а его творения считал «живописью на отдыхе» и способом релаксации. А по мнению Эрика Ньюмена, многие работы Черчилля восхитительны, но в них нет «волшебства, присущего действительно крупным художникам, всю жизнь посвятившим поискам таинственной красоты природы». Конечно, если бы Черчилль стал профессиональным художником, он бы вообще мог достичь в мастерстве живописца заоблачных высот. Несомненно, огромный интерес к его картинам был вызван прежде всего той ролью, которую Черчилль сыграл в истории. Но столь же очевидно, что работы Черчилля обладали также и эстетической ценностью. Ряд искусствоведов полагал, что, хотя Черчилль и не стал великим художником, в некоторых его работах можно увидеть искры гениальности. Через много лет после смерти Уинстона, в 1982 году, президент Королевской академии искусств сэр Хью Кэссон охарактеризовал Черчилля как «любителя с ярко выраженным природным талантом» и заметил, что «если бы у него было больше практики и академических знаний, из него получился бы хороший профессионал. Особенно хорош он был как колорист». Такого же мнения был и сэр Освальд Бирли: «Если бы Уинстон уделял живописи столько же времени, сколько политике, он стал бы одним из величайших художников мира».
При этом спрос на картины Черчилля сохранился и через много лет после его смерти. Так, в 1977 году одна из работ британского премьера была продана за 148 тысяч фунтов стерлингов. В декабре 2006 года его «Вид на Тинхерир», написанный в 1951 году в Марокко, ушел за 612,8 тысячи фунтов. А в июле 2007 года во время лондонских торгов аукционного дома Сотби стоимость работы Черчилля «Чартвелл: пейзаж с овцами» превысила рубеж в 1 миллион фунтов. Искусствовед доктор Артур Фракфуртер, вероятно, прав, когда полагает, что в популярности картин Черчилля среди коллекционеров в равной мере повинны как его личность, так и художественные достоинства его творений. Ведь, кроме Черчилля, не было больше ни одного выдающегося художника, который стал бы великим премьер-министром одной из великих держав мира, да еще в экстремальный период Второй мировой войны.
Как известно, главный противник Черчилля во Второй мировой войне, Адольф Гитлер, в молодости тоже был художником. И как полагают сегодня многие искусствоведы, художником довольно выдающимся (хотя, конечно, высокие цены, которые сегодня платят за его работы на аукционах, определяются исключительно личностью автора). Кстати, как и Черчилль, Гитлер рисовал в импрессионистической манере и предпочитал пейзажи, а не портреты. Историки и философы любят рассуждать на тему, что было бы, если бы Гитлера в свое время приняли бы в Венскую академию художеств и он посвятил бы свою жизнь не политике, а живописи. Наверное, тогда он не стал бы фюрером Германии, и не было бы ни Второй мировой войны, по крайней мере, в том виде, в каком мы ее знаем, не было бы холокоста и других преступлений нацистов. Но точно такая же альтернатива могла быть и насчет Черчилля. Если бы Уинстон настолько увлекся живописью, что забросил бы политику, весь ход Второй мировой войны мог бы пойти иначе. В этом случае Черчилль никогда бы не стал британским премьером, и вполне возможно, что летом 1940 года, после краха Франции, британское правительство без Черчилля, возглавляемое мюнхенцами, заключило бы мир с Германией. А тогда в войну вряд ли бы вступили Соединенные Штаты, и у Гитлера появилась бы возможность разгромить Советский Союз и обрести гегемонию в Европе. Поэтому для Англии и всего человечества стало благом, что Черчилль предпочел стать политиком, а не художником. Замечу только, что живописью, равно как и литературным трудом, Уинстон занимался главным образом в то время, когда оказывался вне активной политической деятельности.
Между прочим, вопреки распространенному мнению, Черчилль высоко оценивал лидерские качества Гитлера, хотя всегда считал его смертельным врагом Британской империи, которого необходимо уничтожить. В статье, опубликованной в 1935 году, Уинстон отдал должное «мужеству, упорству и энергии Гитлера, позволившие ему взять власть. Черчилль не обошел своим вниманием гитлеровские преступления, в заключение оговорился, что «история полна примеров, когда людей, достигших вершины власти путем жестоких, отвратительных мер, потом возводили в ранг великих, оценивая в целом их жизнь, и считали этих кровавых героев украшением истории человечества. Не исключено, что так будет и с Гитлером». Но британский премьер сделал все, чтобы с Гитлером так не было.