В отличие от отца мать Черчилля не отличалась аристократическим происхождением. Зато у леди Рэндольф Черчилль, в девичестве Дженни Джером, было другое немаловажное преимущество – она была дочерью простого американского миллионера, а семейство Черчиллей давно уже не было богатым, и третьему сыну герцога Мальборо не светили ни титул, ни солидное наследство. В свое время премьер-министр Бенджамин Дизраэли с иронией заметил о Мальборо: «Они недостаточно богаты, чтобы быть герцогами». Пришлось потихоньку продавать земельные участки, фамильные драгоценности и картины. Состояние жены помогло удовлетворить политические амбиции. К тому же Дженни была одной из первых красавиц своего времени. Королева Румынии Мария свидетельствовала: «Леди Рэндольф обладала ослепительной красотой, ее скорее можно было принять за итальянку или испанку. Глаза ее были большими и темными, изгиб губ был изысканным и почти озорным, волосы – иссиня-черными и блестящими, в ней было что-то креольское. Она была очень оживленной и много смеялась, показывая белоснежные зубы и всегда выглядя счастливой и хорошо проводящей время». Все эти достоинства перевесили отсутствие знатных предков. Ее отец, Леонард Джером, крупный биржевой игрок, основатель Американского Жокейского Клуба, владелец акций «Нью-Йорк Таймс» и Тихоокеанской почтовой пароходной компании, а также театра на Мэдисон авеню, друг и деловой партнер знаменитого мультимиллионера Корнелиуса Вандербильта, был потомком изгнанного из Франции гугенота Тимоти Джерома, высадившегося в британских колониях в Северной Америке в 1717 году. Это, кстати, опровергает появившуюся в начале 90-х годов версию, будто дед Черчилля был евреем, сменившим свою исконную еврейскую фамилию Якобсон на английскую Джером. За масштабные спекуляции нью-йоркской недвижимостью Леонарда Джерома прозвали Король Уолл-стрит. Свадьба Дженни и Рэндольфа в 1874 году была одной из первых свадеб британского аристократа и дочери американского миллионера Вскоре такие браки стали делом обыденным. Миллионеры из-за океана искали громкие титулы, а обедневшие аристократы – деньги. Отец герцог запретил Рэндольфу жениться, пока он не станет парламентарием, но тут он неожиданно для всех выиграл выборы. Британские родственники жениха резко возражали против пожелания отца невесты, чтобы капитал Дженни был независимым от мужа В итоге молодая чета получила 3600 фунтов в год, из них 2500 гарантировал отец невесты, предоставивший капитал в 50 000 фунтов в приданое. Он же оплатил долги Рэндольфа в 2000 фунтов. Однако в дальнейшем из-за неудачной игры на бирже финансовые дела Леонарда Джерома ухудшились, и он несколько лет не мог помогать дочери в прежнем объеме. Брак же с Рэндольфом перерос просто в дружескую связь в 1886 году, когда супруги стали вести независимую друг от друга сексуальную жизнь. Среди любовников Дженни оказались даже коронованные особы – принц Уэльский Берти, будущий король Эдуард VII и король Сербии Милан IV Обренович, а также немало влиятельных британских политиков, что немало помогло политической карьере мужа, а потом и Уинстона. Но Рэндольфа погубил сифилис – сухотка спинного мозга свела его в могилу в 1895 году в возрасте 45 лет. Близкий друг лорд Дерби так говорил о Рэндольфе: «При всей неотразимости он ведет весьма сомнительный образ жизни, вряд ли достойный настоящего джентльмена Мне иногда кажется, что его разум помутился». В наследство сыну Рэндольф оставил долгов на 67 тыс. фунтов стерлингов.
Мать Уинстона не слишком долго оставалась вдовой. В 1900 году она вышла за бравого капитана шотландской гвардии 26-летнего Джорджа Корнуоллиса-Уэста, который был ровесником Уинстона и уступал в возрасте супруге аж 20 лет. Но уже через 14 лет супруги развелись, причем одной из причин развода стало ухудшившееся после смерти отца финансовое положение Дженни. В 1918 году она вышла замуж в последний раз – за 41 – летнего Монтегю Фиппен Порча, сумевшего составить состояние в Африке. Этот брак в отличие от предыдущего мать Уинстона назвала удачным, но не романтичным. Но вместе супруги прожили недолго. В 1921 году Дженни упала с лестницы и сломала ногу. Началась гангрена, и врачи не смогли спасти леди Рэндольф Черчилль.