В 1894 году Черчилль окончил училище 20-м из 130 выпускников, что было довольно неплохим результатом, и в феврале 1895 года стал младшим лейтенантом.
Уинстон так характеризовал преимущества военной службы: «Военное дело – это путь к быстрому продвижению и великолепная возможность отличиться». Он, сознавая родство войны и политики, признался одному из друзей: « Я хочу быть политиком или солдатом».
Черчилль мечтал прославиться на военном поприще, имея перед собой в качестве образцов Оливера Кромвеля и первого герцога Мальборо. В душе он всегда оставался стратегом, и политика влекла его во многом из-за ее очевидного сходства с военным делом. Не случайно звездный час Черчилля наступил именно во время войны.
Тянуть лямку младшего офицера в элитном 4-м гусарском полку Уинстону не очень-то хотелось. Благодаря связям матери в том же 1895 году он был направлен на Кубу военным корреспондентом газеты «Дейли График» освещать борьбу кубинских повстанцев против испанских войск, будучи прикомандированным к последним, но оставаясь при этом на действительной военной службе в британской армии. На Кубе Черчилль впервые побывал в бою, хотя непосредственно в нем не участвовал и ни в кого не стрелял. Отряд испанцев, при котором находился Черчилль, попал в засаду. В ходе перестрелки одна из пуль попала в стоящую рядом с Черчиллем лошадь. Уинстон задумчиво произнес: «А ведь пуле не хватило всего лишь двенадцати дюймов, чтобы долететь до моей головы». Во время следующей стычки, когда партизаны напали на испанцев во время привала, одна из пуль попала в шляпу, которой спящий Черчилль накрыл лицо.
За пять опубликованных статей, часть из которых перепечатала «Нью-Йорк Таймс», он получил гонорар 26 фунтов и 5 шиллингов, что для небогатого аристократа было существенной прибавкой к скромному лейтенантскому жалованью. Правительство Испании наградило его медалью «Красный крест», что дало повод британской прессе усомниться в нейтральности корреспонденций Черчилля. На Кубе он пристрастился к гаванским сигарам и послеобеденной сиесте. В конце жизни он шутил: «Говорят, что сигары негативно влияют на взаимоотношения с женщинами. Это полная чушь! Старость влияет гораздо хуже».По дороге на Кубу Черчилль посетил Соединенные Штаты. Позднее он говорил брату Джеку: «Америка – великая страна, где практичность ставится во главу угла, заменяя американцам романтику и красоту. Они больше напоминают огромного здорового парня, презирающего твои сокровенные чувства, возраст и традиции, но с таким непосредственным добродушием решающего свои практические проблемы, что им позавидуют более старые нации».
В октябре 1896 года Черчилль с полком отправился в индийский город Бангалор, где стал одним из лучших игроков сборной полка по поло. Мы-то все знаем Черчилля в основном по портретам периода Второй мировой войны как толстяка-увальня, и нам трудно вообразить, что в молодые годы он был очень неплохим спортсменом. Ведь спорт тогда был занятием аристократов.
Служба в индийской глуши Черчиллю вскоре наскучила. Он рвался в бой. Осенью 1897 года Уинстон добился отправки в экспедиционный корпус, подавлявший восстания пуштунских племен в горной области Малаканд, на северо-западе страны. Здесь ему пришлось впервые повоевать по-настоящему. В первом же бою в Мамундской долине 16 сентября 1897 года Уинстон убил или ранил четверых неприятелей. Черчилль воевал храбро, но саму войну с пуштунами считал бессмысленной. Своей бабушке, герцогине Мальборо, он писал: «Люди племен пытают раненых и уродуют убитых. Наши солдаты никогда не оставляют в живых пленных, независимо от того, ранены те или нет. Полевые госпитали и конвои с больными особенно привлекательны для врага в качестве целей для нападения, мы разрушаем резервуары, которые являются единственным источником воды летом, и применяем против них пули – новые пули «Дум-дум»… разрушительный эффект которых просто ужасен… Это разорительно финансово, безнравственно морально, сомнительно с военной точки зрения и является грубым политическим промахом». В письме одному из своих боевых товарищей Уинстон рассказал, как пехотинцы сикхского полка бросили раненого повстанца в печь для мусора и сожгли его заживо.