Англо-бурская война заставила Черчилля вновь вернуться к профессии военного корреспондента, непосредственно участвующего в боевых действиях.
15 октября 1899 года он отправился в Южную Африку корреспондентом «Морнинг Пост» с месячным жалованьем 250 фунтов в год. Один из корреспондентов, работавших в Южной Африке, вспоминал: «Уинстон просто удивительный человек. Он не питает ни малейшего почтения к старшим по званию и положению, разговаривая с ними, словно со своими сверстниками. Он одинок и держится с излишней самоуверенностью, недоступной другим. Я еще ни разу не встречал столь амбициозного, храброго и открыто эгоистичного типа». Из Кейптауна Уинстон писал матери: «Мы недооценили военную силу и дух буров, и я сильно сомневаюсь, что одного армейского корпуса будет достаточно, чтобы сломить сопротивление. Так или иначе, нам предстоит жестокое, кровавое сражение, в котором мы, скорее всего, потеряем десять или двенадцать тысяч человек. Я же верю, что буду сохранен для будущих событий». Первоначально Черчилль хотел попасть в осажденный бурами Ледисмит и предлагал 200 фунтов тому, кто сможет провести его сквозь неприятельские позиции, но проводников так и не нашлось. Уже 15 ноября Черчилль отправился на бронепоезде в рейд в районе Эсткорта. Вскоре бронепоезд был обстрелян артиллерией буров. Двигаясь задним ходом, состав врезался в валуны, которыми буры перегородили путь. Ремонтная платформа и два броневагона сошли с рельсов, а единственное орудие ставшего неподвижным бронепоезда было выведено из строя прямым попаданием. Черчилль командовал расчисткой пути. Он бесстрашно вел себя под огнем, но когда путь был расчищен, выяснилось, что сцепка оставшегося на рельсах вагона перебита снарядом. Тяжелораненых погрузили на паровоз и отправили в тыл. Когда паровоз оторвался от неприятеля, Черчилль спрыгнул и присоединился к 50 оставшимся британским солдатам, вместе с которыми и был взят в плен. Он объяснил, что не мог бросить их на произвол судьбы. Их поместили в лагерь военнопленных в Претории. Капитан Энтони Уэлдон впоследствии утверждал: «Я беседовал с машинистом поезда и путевым рабочим, они сходятся во мнении, что никто не вел себя отважнее и хладнокровнее, чем мистер Черчилль». А другой капитан Джеймс Вили, принимавший участие в расчистке путей, полагал: «Уинстон очень храбрый малый, хотя и без царя в голове». Черчилль был легко ранен и взят в плен бурским генералом Луисом Ботой, с которым они позднее стали друзьями.
Уже 12 декабря Черчилль бежал из плена. За его поимку буры назначили награду в 25 фунтов. Они выпустили следующее объявление: «Разыскивается Уинстон Черчилль, британский подданный, возраст 25 лет, рост 5 фугов 8 дюймов (173 см) (это, кстати, опровергает широко распространенное мнение, что Черчилль был низкого роста. – Б. Б.), без особых примет, ходит с высоко поднятой головой. Кожа бледная, волосы рыжеватые, носит короткие усы. Говорит в нос, слегка шепелявит. Не владеет языком африкаанс, одет в коричневый пиджак, находится в бегах…» К счастью, по такому неконкретному описанию найти человека было трудно, тем более что и усы, и коричневые пиджаки носили многие местные жители.
Два других участника побега – командир бронепоезда лейтенант Холдейн, бывший сослуживец Уинстона по кампании в Мапаканде, и главный сержант Бруки были схвачены охраной при попытке перелезть через стену. Черчилль так и не дождался их в кустах на противоположной стороне стены. Впоследствии его обвиняли, будто он бросил товарищей, но доказательств этому не было, а в 1912 году Черчилль вынудил журнал «Блэквуде Мэгазин» напечатать опровержение и принести извинения за подобные утверждения. На товарном поезде он добрался до Уитбанка, где горный инженер англичанин Даниэл Девснап несколько дней прятал его в шахте, а затем помог тайно переправиться на поезде через линию фронта. Ходили также слухи, будто Черчилль бежал, переодевшись в женское платье. В действительности он был одет в полевую форму и имел в карманах 7 5 фунтов денег и 4 плитки шоколада.
После тридцати часов скитаний голодному Черчиллю необычайно повезло. Он постучался в единственный дом на 20 миль в округе, принадлежащий англичанину – Джону Ховарду, управляющему трансваальскими шахтами. Он, будучи гражданином Трансвааля, тем не менее отказался воевать против соотечественников, но, как ценного специалиста, буры его не трогали. Несколько дней Ховард прятал Черчилля в заброшенных шахтах, где тот коротал время за чтением романа Стивенсона «Похищенный», а потом в товарном вагоне переправил его, уже в другом пиджаке, на территорию португальского Мозамбика, откуда беглец уже беспрепятственно прибыл в Дурбан.