После смерти лорда Рэндольфа Черчилля в 1895 году еврейские друзья его отца продолжали дружить с его сыном. Лорд Ротшильд, сэр Эрнест Кассель и барон де Гирш часто приглашали его к себе. В примечании к первому тому официальной биографии Уинстона Черчилля его сын Рэндольф писал с некоторым юмором: «Уинстон Черчилль не ограничивал свою потребность в общении с новыми интересными личностями посещениями одних лишь домов евреев. В этот период он иногда встречался и с гоями».
Во время военной службы в Индии в 1897 году Черчилль мечтал найти газету, которая согласилась бы печатать его военные корреспонденции. «Лорд Ротшильд мог бы устроить это для меня, – писал он матери, – потому что он знаком со всеми». По возвращении из Индии, весной 1899 года, желая начать политическую карьеру, он вновь рассчитывал на помощь Ротшильда. Во время приема в лондонском доме лорда Ротшильда он с радостью заметил, что другой гость банкира, министр финансов А. Дж. Бальфур «очень вежлив со мной – и мне кажется, что он согласен с тем, что я говорю, ведь он внимательно слушал все, что я говорил».
Друг его отца сэр Эрнест Кассель предложил Черчиллю свои услуги в качестве финансового советника. Черчилль, заработавший написанием книг и статей свой первый капитал, согласился с предложением Касселя, сказав ему: «Кормите моих овец». Этим банкир и занялся. Разумно и удачно вложив заработки Черчилля в доходные бумаги, он со временем заметно приумножил его сбережения. При этом Кассель ничего не взял за свои услуги.
Когда Черчилль в 1899 году готовился к поездке в Южную Африку в качестве военного корреспондента, ему потребовалась финансовая поддержка для закупки необходимого снаряжения. Лорд Ротшильд выделил ему тогда 150 фунтов стерлингов, а Кассель – 100 фунтов. Общая сумма, поступившая Черчиллю в качестве поддержки от этих двух банкиров, равнялась годовому доходу семьи среднего класса тех лет. В 1902 году, на второй год пребывания Черчилля в парламенте, Кассель обеспечил ему участие в выпущенном японским правительством займе на сумму в 10000 фунтов (в нынешних деньгах – 500 000 фунтов). Черчилль написал своему брату Джеку об этой финансовой операции: «Я надеюсь получить от этого небольшую прибыль». В 1905 году Кассель оплатил меблировку библиотеки в холостяцкой квартире Черчилля в лондонском районе Мэйфэр. Финансовая поддержка со стороны Касселя была постоянной. Доходы от акций железной дороги «Этчисон, Топека и Санта-Фе», купленных им для Черчилля в 1907 году, позволили политику оплачивать услуги машинистки. Когда Черчилль в 1908 году женился на Клементине, Кассель подарил им на свадьбу 500 фунтов стерлингов, то есть около 25 000 фунтов в пересчете на нынешние деньги.
Черчилль высоко ценил свою дружбу с Касселем. Когда Кассель умер в 1921 году, Черчилль написал его внучке Эдвине Эшли, что ее дед был «хорошим и справедливым человеком, которому доверяли, которого уважали и почитали все, кто его знал. Мой отец высоко ценил дружбу с ним, а я унаследовал эту дружбу на всю свою жизнь. Я знал, что он любил меня и верил в меня во все времена – и особенно в тяжелые».
22 января 1901 года Черчилль находился в канадском городе Виннипеге, заканчивая читать там цикл лекций о войне в Южной Африке и о своем побеге из бурского лагеря для военнопленных, когда он узнал о смерти королевы Виктории. «Это переломное событие, – писал он своей матери. – Я очень хотел бы узнать какие-то новости про короля. Изменит ли он свой образ жизни после коронации? Продаст ли он своих лошадей и порвет ли со своими друзьями-евреями, или же Реувен Сассун будет по-прежнему сиять среди алмазов короны и других регалий? Станет ли он безнадежно серьезным? Продолжит ли он свою дружбу с вами?»
Новый король Эдуард VII продолжил дружеские отношения с матерью Черчилля и сохранил дружбу с родившимся в Багдаде евреем Реувеном Сассуном. Племянник Реувена Сассуна Филипп также стал другом Черчилля и вместе со своей сестрой Сибил часто принимал его в своем поместье Порт Лимн на побережье Ла-Манша. Впоследствии Филипп Сассун станет министром авиации Великобритании.
Г.Г. Асквит, вскоре ставший премьер-министром и непосредственным начальником Черчилля, в письме к своей знакомой – по иронии судьбы, впоследствии принявшей иудаизм – описывал евреев как «рассеянное и непривлекательное племя». Черчилль никогда не позволял себе подобных замечаний ни публично, ни в частной переписке. В 1907 году в письме к матери он предостерегал ее против включения в свои мемуары явно антисемитского пассажа об одном из ведущих британских политиков лорде Гошене. «Я не думаю, что история про Гошена заслуживает опубликования, – писал он. – Она оскорбит не только семью Гошена, но и евреев вообще». «Это, быть может, и интересная история, – сказал он своей матери, – но многие хорошие истории находятся вне внимания порядочных людей, и вы должны исключить ее из ваших записок».