Эксцентричные обстоятельства рождения Уинни в 1874 г. стали предвестием полной приключений жизни. Беззаботное детство протекало в родовом поместье в восемьсот гектаров в Вудстоке, в замке, который Уинстон Черчилль назовет «фараоновскими апартаментами». Великолепная атмосфера Бленхейма – «гнезда» рода Мальборо, где все напоминало о славном прадеде-полководце, который получил сию территорию за воинские заслуги, – произвела неизгладимое впечатление на юного Уинстона. «Уинстон – традиционное имя в семье Черчиллей начиная с XVII века, именно это имя носил дед маленького Уинстона по отцовской линии, седьмой герцог Мальборо. Леонард – в честь деда по материнской линии, Леонарда Джерома. Двойная фамилия Спенсер Черчилль образовалась в результате заключенного некогда союза. У достославного Джона Черчилля не было наследника-сына, и когда в 1700 году он выдал дочь замуж за отпрыска другого знатного аристократического рода Чарльза Спенсера, графа Сутерландского, к фамилии Черчилль официально была прибавлена фамилия Спенсер. Вот почему Уинстон Черчилль подписывался инициалами WSC – Winston Spencer Churchill», – информирует нас биограф Франсуа Бедарида.
К сожалению, ни отец, ни мать Уинстона Черчилля не испытывали никакого желания заниматься воспитанием ребенка: отец был занят политической карьерой и светскими раутами, мать – погрязла в светских салонах и любовных интригах.
Поговаривают, что сразу после рождения Уинстона между супругами точно черная кошка пробежала. Дженни узнала о недолеченном сифилисе Рэндольфа, и тот после бурной ссоры отреагировал резким охлаждением к супруге. То ли в отместку, то ли в силу иных обстоятельств Дженни стала открыто принимать ухаживания принца Уэльского.
Об этих обстоятельствах французский историк, основатель Института современной истории Франсуа Бедарида, сообщает:
«Дженни Рэндольф пускала в ход свой талант обольщения главным образом в кругу высшей аристократии. Помимо романов с лордом Эберноном, лордом Дунравеном, а также графом Гербертом фон Бисмарком ей приписывали связь с самим принцем Уэльским. Среди французских обожателей леди Рэндольф следует отметить маркиза де Бретей (с которого Пруст писал своего маркиза де Бреоте) и Поля Бурже. Но ее бесспорным фаворитом был австрийский дипломат граф Кински, отпрыск венгерского аристократического рода, отличавшийся великолепной выправкой. Это был блистательный кавалер, на долгие годы покоривший сердце прекрасной леди Рэндольф (злые языки называли их роман „австрийским альянсом“). Разумеется, у Дженни, всецело поглощенной светской суетой и своими удовольствиями, не находилось времени для маленького Уинстона, которому очень не хватало материнского тепла».
Для полноты образа матери «великого сына британского народа» добавим еще одну цитату вышеназванного признанного специалиста по английской истории: «Между тем, невзирая на возраст, который, впрочем, нисколько не отразился на ее внешности, и не считаясь с мнением сына, леди Рэндольф затеяла очередную безнадежную авантюру. В 1900 году она вышла замуж за своего любовника Джорджа Корнуэллиса-Веста, лейтенанта шотландской гвардии, который был моложе ее на двадцать лет. В 1913 году он развелся с леди Рэндольф, предпочтя ей актрису миссис Патрик Кэмпбелл. Дженни не стала отчаиваться и в 1919 году вышла замуж в третий раз. Ее избранник, высокопоставленный чиновник Монтэгю Порч, служил в английских колониях. Общество этого невзрачного человека было не лишено приятности. Однако разница в возрасте сделала леди Рандольф, которая была старше мужа на двадцать три года, посмешищем в глазах порядочных людей».Светская жизнь для Дженни Рэндольф, матери Винни Черчилля, была основой жизни, показателем ее успешности, важности, благополучия. Материнский инстинкт был растерян в море бурных романов с любовниками.
Едва ли не с рождения, с 1875 года, забота о ребенке была возложена на няню, Элизабет Энн Эверест. Впоследствии, когда тот уже стал крупным государственным деятелем, портрет няни всегда красовался у него в кабинете. Факт, умиляющий всех, без исключения, биографов, вместе с тем имеет флер фарисейства. Летом 1895-го миссис Эверест умерла нищей старушкой: за два года до этого семья Черчиллей бесцеремонно отказалась от ее услуг, сославшись на выдуманную стесненность в средствах. Но, несмотря ни на что, до конца своих дней няня окружала нежной заботой дорогого отпрыска Черчиллей. Подлость, как и благодарность, иногда бывает безграничной.
В возрасте семи лет мальчика отдали в частную школу-интернат, и школьные годы стали для Уинни, по его собственному признанию, «самым неприятным, безрадостным и бесполезным временем в жизни». В частной школе Сент-Джордж применялись телесные наказания. Сам Черчилль позже вспоминал: «Один или два раза в месяц все ученики собирались в библиотеке. Двое классных старост вытаскивали одного или нескольких провинившихся в соседнюю комнату и там пороли розгами, пока не начинала течь сукровица, а в это время остальные сидели, дрожа и прислушиваясь к каждому крику».