На одном из запястий у нее была изящная татуировка в виде змейки — работа Тома Райли (лучшего художника по тату), и временами она ловила чей-то потрясенный взгляд не верящего своим глазам человека. Но змейку было не так просто заметить. Как уверяла «Нью Йорк Таймс» в номере от 30 сентября 1906 года: «Мало кто догадывается о том, что на левом запястье есть искусно сделанная татуировка — ее скрывает широкий браслет, который она неизменно надевает с вечерним платьем».
Ей нравилось шокировать людей, и она знала, что некоторые даже ждут, что она скажет или выкинет что-нибудь из ряда вон выходящее. Ей — как американке — уже заранее предоставлялось право на большую свободу в этом старомодном мире установленных традиций, и она говорила такие вещи в таких случаях, когда, в общем, намного разумнее было бы придержать язык за зубами. Сначала предубеждение англичан возмущало ее, но со временем она стала смотреть на вещи проще и даже научилась извлекать из своего происхождения максимальную выгоду. В первые годы своего замужества она восклицала: «В Англии, как и в Европе, на американок смотрят как на странных и даже слегка ненормальных существ с привычками и манерами, напоминающими то ли краснокожих индианок, то ли гаитянок. И поэтому считается, что она способна на любую, самую дикую выходку. Если она хотя бы просто хорошо причесана, одета и говорит, как полагается говорить воспитанному человеку, все бывают поражены и «тактично» отмечают при знакомстве: «Никогда бы не подумала, что вы американка».
Ее нелегко было осадить. Однажды, когда она намеревалась углубить знакомство с Бернардом Шоу и пригласила его на ланч, он отправил резкий ответ, с весьма расплывчатой ссылкой на то, что он как вегетарианец не хочет сидеть за одним столом с теми, кого он называл, «плотоядными людьми». Телеграмма, отправленная им, начиналась со слов: «Конечно нет!», а потом он добавил: «Что я такого сделал, что вызвало нападение на мои всем хорошо известные привычки?» Дженни тотчас поставила его на место, ответив: «Ничего не знаю про Ваши привычки: надеюсь, что они не так ужасны, как Ваши манеры».
Скромный и умеренный Бернард Шоу был ей менее симпатичен, чем его надменный и капризный соперник в театральном мире Оскар Уайльд. У нее были излюбленные места в текстах его пьес, и как-то она заспорила с каким-то гостем, когда цитировала эти строчки и никак не могла убедить, что автор этих строк — именно Оскар Уайльд. Дженни заключила пари, и отправила драматургу записку с просьбой, чтобы он засвидетельствовал ее правоту. Уайльд ответил незамедлительно: «Какие мужчины глупцы! Им следует прислушиваться к тому, что говорят умнейшие женщины, и любоваться их красотой, а когда, как в данном случае, женщина одновременно наделена и острым умом и красотой, то надо просто признать, что она служит источником вдохновения». Да, продолжал поэт и драматург, она совершенно точно процитировала именно его строки, когда говорила друзьям: «Единственная разница между святым и грешником в том, что у всякого святого есть прошлое, а у каждого грешника — будущее».
Несмотря на то, что в самый ранний период светская жизнь отнимала у нее большую часть времени и она не могла уделять ни Уинстону, ни второму сыну — скромному и исполнительному Джеку — много внимания, Дженни была столь нежно любящей, столь полной воодушевления, что сыновья просто обожали ее. Конечно, их огорчала ее порывистость и непредсказуемость, — никогда не знаешь, почему и по какому поводу у нее вдруг резко изменилось настроение. Дженни могла забыть про день рождения, оставить письмо без ответа, внезапно объявиться и тотчас не менее внезапно исчезнуть, так что иной раз у сыновей оставалось ощущение, что это некое мимолетное видение, а не реальный человек. Чтобы не застревать на обидах и негодовании, Уинстон пытался утешиться, доказывая, что на самом деле Дженни — неуловимая и бесплотная «принцесса фей».
Ее мало занимали маленькие мальчики, в отличие от молодых людей. Именно в юношеском возрасте Уинстон вдруг осознал, что у него есть пылкий и горячий союзник, на которого он может положиться. Он полностью принял вовлеченность матери в светскую жизнь (абсолютно бесполезное для него занятие) — и неизменно восхищался ее готовностью бросать вызов всем условностям. Ему страшно нравились ее дерзость, верность, проказливая улыбка, легкий смех. Истоки независимости ее характера он находил в ее вольнолюбивом отце, который отваживался на самые смелые и рискованные операции в жестоком и беспощадном мире финансистов с Уолл-стрит. Эта отвага восхищала Уинстона. Разглядывая в более позднем возрасте фотографии нью-йоркского дедушки Леонарда Джерома, Черчилль заметил: «Какая мощь! По сравнению с ними — я выдрессирован!».