Близкие подруги завидовали Дженни, и не только потому, что в свои 47 лет (когда Уинстон произнес первую речь) она по-прежнему выглядела молодой и красивой, но и потому, что спустя пять лет после смерти лорда Рэндольфа она вышла замуж за одного из самых привлекательных холостяков Англии, к тому же моложе ее почти на двадцать лет. Заядлый спортсмен, приятнейший в обхождении, Джордж Корнуоллис-Уэст не был выдающимся человеком, но Дженни очаровала его атлетическая фигура, усы военного, крепкий подбородок и светлые глаза. Он выглядел намного старше своих лет, а на самом деле был всего на две недели старше Уинстона. Когда Джордж в конце 1890-х годов влюбился в Дженни, он подумал: «Ей ни за что не дашь больше тридцати, а ее живость и очарование только подтверждают это впечатление моложавости».
Он был родом из хорошей семьи, но ему не выпало удачи как-то проявиться самому. Родители Джорджа пришли в ярость, что он не пытается выгодно жениться, и остановил свой выбор на хорошенькой вдове, весьма стесненной в средствах, да к тому же на двадцать лет старше его. Они подняли такую протестную волну, что, как написали в одной газете, это была почти «светская война», которая разразилась между леди Рэндольф и матерью Джорджа. Что касается большей части друзей Дженни и родственников, все они пришли на свадебную церемонию, состоявшуюся в июле 1900 года. Но скамьи в церкви, что отвели для родственников жениха, остались пустыми. Как правило, подобного рода браки становились причиной большого скандала, и неудивительно, что Дженни вдруг осознала, что ее подвергли остракизму со стороны большей части светского общества. Даже принц Уэльский отговаривал ее выходить замуж за Джорджа. Тем более показательна мера ее чрезвычайной значимости в аристократическом обществе, если и сам принц и другие лица из этого же круга в конечном итоге смирились с ее выбором, пришли на бракосочетание или же прислали подарки.
Дженни прекрасно осознавала, как сильно она рискует и что ее второе замужество может стать очень коротким. И в то же время она нисколько не сомневалась, что должна доиграть эту пьесу до конца. Впоследствии красавец-мужчина Джордж скажет о ней: «Если ее привлекало нечто прекрасное, она должна была завладеть этим: ей просто хотелось, чтобы у нее это было, и ей никогда даже в голову не приходило остановиться и подумать, каким образом она будет расплачиваться». Похоже, Джордж сам не осознавал, но он оказался таким «чем-то прекрасным», чего она возжелала, и ни он, ни она не дали себе труда задуматься, а как же они будут жить вместе? «Конечно, романтические отношения не могут длиться вечно, — соглашалась Дженни с друзьями, — но почему не получить того, чего хочется, даже если потом придется за это расплачиваться и кто-то станет несчастным?»
В американских газетах писали, что свадебная церемония в церкви Св. Павла в Найтсбридже выглядела чрезвычайно угнетающе. Джордж заметно нервничал у алтаря, в то время как леди Рэндольф «просто упивалась происходящим и самой собой». Да, Дженни была создана для того, чтобы веселиться и наслаждаться жизнью. Санни повел новобрачную, а Уинстон сделал все, чтобы выказать матери радость — встретил ее в церкви с широко раскинутыми для объятий руками. Без всякого энтузиазма он встретил это замужество, но ему не хотелось огорчать мать, и он сразу заявил, что не сделает ни малейшей попытки отговорить Дженни от принятого решения. Самое главное, писал он ей, «твое счастье — главный и самый важный советчик».
Чего опасались друзья и близкие, в том числе и Уинстон, то и произошло — Дженни пожалела о случившемся. Но в первые годы она действительно была счастлива, и с гордостью произносила вместо «леди Рэндольф Черчилль» — «миссис Джордж Корнуоллис-Уэст». А вообще-то по-настоящему расплатился за ее опрометчивый поступок только Уинстон. Ее нашумевшая свадьба последовала в июле — менее, чем три месяца спустя после предложения, которое он сделал Памеле Плоуден. У Памелы было много серьезных оснований, чтобы сказать «нет», но замужество Дженни стало последней каплей. Вряд ли молодой девушке хотелось стать невесткой столь неординарной и противоречивой натуры, как Дженни. Если бы она согласилась стать женой Черчилля, это означало, что она должна была принять и весь груз ответственности не только за его личные притязания и амбициозные планы, но и за всю семью, в состав которой она должна была войти, — то есть принять столь выбивающихся из обычного ряд светских дам Дженни и Консуэло, но и других не менее импозантных дам, которые в феврале восседали в галерее, чтобы своими глазами увидеть, как юный отпрыск из рода Черчиллей озарил своим первым явлением палату общин.