В какой-то степени воодушевляющим примером для этого стал сэр Рэндольф — отец Черчилля, который в 1880 году входил в четвертую партию — небольшую группу политических «застрельщиков». Какое-то — очень недолгое время, — к ней примыкал и Артур Бальфур, впоследствии называвший это «ошибкой юности». Политические интриги не особенно занимали друзей Черчилля. Более всего им нравилось вести бесконечные споры после ужина. На других членов парламента самое сильное впечатление производило то, что «хулиганы» образовали нечто вроде «суперклуба», многие из них в кулуарах обсуждали, что на плечи мистера Малкольма возложили почетную задачу: оплачивать ужины участников этого клуба».
Обычно группа собиралась в четверг вечером в гостиной, но случалось, что они отправлялись на уик-энды в Бленхейм или какой другой аристократический замок. Консуэло описывала эти «хулиганские ужины» в Бленхейме, которые затягивались до глубокой ночи из-за увлекательных выступлений Уинстона. (В отличие от самого красноречивого оратора Уинстона, Хью Сесил был терпеливым и благодарным слушателем. «Я не наскучил вам?» — как-то спросил словоохотливый друг. — «Еще нет», — вежливо ответил Хью.)
На какое-то время герцогиня Сазерленд, — а она была всего на несколько лет старше Уинстона, — стала своего рода музой группы. Она приглашала «хулиганов» в свой замок в Шотландии и устраивала роскошные вечеринки в лондонском особняке — Стаффорд-Хаусе. И в бальной зале, где горели тысячи свечей в сверкающих подсвечниках, она не шла, а словно бы, без всяких усилий, скользила по сияющему паркету меж гостей, и неизменно становилась центром всеобщего внимания. Кто-то оставил описание ее внешности — «тонкая, как тростинка, с золотистыми волосами, собранными в простой узел, с нежной, прозрачной кожей, как у перламутровой океанской раковины». Разумеется, кое-кто из ее гостей недоумевал, что она такое нашла в Уинстоне? Кто-то даже пустил слух, что Черчилль «топчется в свите трех герцогинь», что он ухитрился расплескать шампанское на подол леди Элен Стьюарт, блондинки и одной из богатейших наследниц, возле которой увивался весь вечер. (Леди Элен — или Птичка, — как ее называли домашние — была еще одной кузиной Уинстона и другом детства).
На самом деле имела место обоюдная привязанность: герцогиня жаждала обожания, а Черчилль отдавал дань ее красоте. Но с самого начала ее чрезвычайно притягивал его ершистый характер. Ей уже было мало устраивать роскошные незабываемые вечера, ей хотелось, чтобы о ней говорили не только как о светской женщине, которая так замечательно выглядит. Она хотела выступить в роли социального реформатора, жаждала протянуть руку помощи рабочему люду, помогать им добиваться лучших для проживания домов, обеспечивать медицинским обслуживанием и в приеме на работу. Один из ее проектов — восстановить здание прядильной фабрики в Шотландии, где производили твид. К величайшему огорчению, герцогиню (ее первое имя было Миллисент) — подняли на смех и стали называть в прессе не иначе как «надоедливая Милли». Не обращая внимания на нападки и насмешки, она продолжала свою деятельность, находя утешение в небольшой группе защитников ее начинаний. И среди таковых — самым последовательным и убежденным ее сторонником был Уинстон Черчилль, который писал письма в «Таймс», воспевая ее энергичность и укоряя анонимных критиканов, которые «пытались глумиться над герцогиней».
Ей нравилось бросать вызов наиболее реакционно настроенным представителям аристократии, и она была не прочь понаблюдать, как молодые хулиганы сотрясают кресла, в которых восседают члены партии тори. «Если ничего не представляющая из себя герцогиня способна выступить пропагандистом подобного рода идей, — заявила она несколько лет спустя, — то я приложу все усилия, чтобы стать таковой». Ее муж, который был намного старше, — она вышла за него замуж в семнадцать лет, — конечно же, не разделял интереса Милли к Черчиллю и его последователям. Он считал, что это неподходящие люди для дружбы с ними, и пришел в сильнейшее раздражение, узнав, что жена отправила приглашение Хью и Уинстону на очередную вечеринку. Герцог потребовал, чтобы она отменила приглашение. Однако старый герцог все-таки сменил гнев на милость, и Миллисент несколько лет спустя с удовольствием описала это происшествие, поскольку была удивлена тем, как повели себя ее юные друзья. Она доверительно признавалась: «У меня по сей день хранятся письма, которые они написали в ответ.