Несколько раз это проявилось достаточно явственно. Первый раз на балу, когда Уинстон подошел к Памеле и потребовал объяснить, «почему она повсюду говорит, будто он скверно обращался с ней». Памела с возмущением отвергла обвинение и потом жаловалась друзьям, как сильно он ее обидел этими словами. Второй случай произошел на большом приеме, который устроила Корнелия — тетя Уинстона. Уинстон приехал позже остальных и, войдя в зал, увидел Памелу, стоявшую у камина с какой-то женщиной. В белом атласном платье и со сверкающими при блеске огня бриллиантами, она была так неописуемо красива, что он замер, глядя на нее, не в силах вымолвить ни слова и не обращая внимания на ту, что стояла с Памелой рядом. Наконец он предложил Памеле руку, чтобы сопроводить ее к другим гостям, но она не пожелала говорить с ним. И еще большее оскорбление он перенес, когда его дядя сам отвел Памелу к остальным, а она прошла мимо с таким видом, будто его не существовало.
В начале 1902 года стало известно, что Памела собирается выйти замуж за графа Литтона и станет хозяйкой огромного особняка в готическом стиле. «Наконец-то она заключит союз с тем, кто этого достоин», — так отозвалась на это событие «Дейли Кроникер». Большая часть биографов Черчилля считает, что Памела и Уинстон просто потеряли друг друга из виду, в основном по той причине, что он охладел к «девушке своей мечты».
Печальная правда заключается в том, что он с самого начала заблуждался относительно Памелы, приписывая ей те качества, которыми она вовсе не обладала. Он возвел на пьедестал некое эфирное создание, а она на самом деле была самой обычной молодой женщиной, с самыми обычными желаниями и никак не могла определиться с выбором. Их взаимоотношения подтачивали не «вялость» или «бездействие», не отсутствие денег или титула, а ее переменчивость. Она «жонглировала» отношениями с несколькими мужчинами одновременно, и даже после замужества продолжала встречаться с другими.
Леони — сестра Дженни — рассказывала, что Уинстон, осознав, что Памела обманывала его, был просто раздавлен. Однажды утром он пришел к ней за утешением: «Всю ночь я ходил из угла в угол по комнате до самого рассвета, не в силах даже присесть». Ослепленный ее красотой, он даже не мог себе представить, как широко раскинула сети красавица Памела. «Хотя брат Джек меня предупреждал. Обычно он застенчивый и не высказывается столь определенно. Но про Памелу он сразу сказал, что ей нельзя доверять, что она ужасная лицемерка, которая держит при себе сразу трех мужчин, в то время как уверяет, будто ее интересует только Уинстон».
Ходил слух, будто у нее был короткий, но бурный роман с таким видным деятелем, как Герберт Генри Асквит — старше ее на двадцать два года. Когда на склоне лет в узком кругу близких друзей поинтересовались его мнением относительно Памелы, Асквит ответил, что она была изумительной женщиной, которая в те далекие дни «овладела наукой страсти нежной».
Памела на протяжении всей своей жизни постоянно была окружена многочисленной свитой мужчин. Как известно — и это вполне достоверно — в тридцать лет она влюбилась и соблазнила статного красавца — Джулиана Гренфелла, одного из сыновей Этти. За что в этой семье ее называли не иначе, как «порочная графиня». Когда до Уинстона дошло сообщение о том, что Памела обручена с Литтоном, он не выказал досады или горечи. Напротив, направил любезную записку, в которой желал им счастья и обещал остаться преданным другом. И в то же время печальное завершение долгого романа с Памелой оставило в его душе незабываемый след. Внимание Этти помогло ему не только прийти в себя. Она смогла, благодаря своим женским качествам, во многом вернуть веру в будущее, в его необыкновенное предназначение, которое он рисовал себе. После сложных, непростых отношений с Памелой, он перенял стиль Этти — теплая дружба, не обремененная разговорами о замужестве и в то же время не бросающая скандальную тень.
А она разделила с ним романтический взгляд на жизнь: героическое усилие, наполненное сильными чувствами. Она любила читать стихи и на закате жизни непременно цитировала в конце письма любимые строки Теннисона, где Улисс описывал цель «героических сердец»: «Бороться и искать, найти и не сдаваться». На столике в ее комнате она держала копию письма американского друга Оливера Уэнделла Холмса, и под его словами вполне мог подписаться Черчилль. «В юности, — писал Холмс, обращаясь к ветеранам Гражданской войны, — наши сердца опалил огонь. Это научило нас с самого начала тому, что жизнь должна быть глубокой и страстной. На закате нам дано постичь, что она намного мудрее… Если мужчина примет из рук Судьбы заступ, оглядится и начнет копать глубже, единственное, что он возжелает делать всей душой — посвятить свой труд великим делам…» То, что Этти была зачарована этими словами, — влияние Уинстона. Со слов Этти, подобные цитаты производили на Уинстона магическое действие.