Школа Харроу, избранная для продолжения образования Уинстона, в общественном мнении уступала лишь Итону. Для “слабой груди” Уинстона, полагал сэр Рендольф, расположенный на высоком холме Харроу будет наиболее подходящим местом. Другим фактором в пользу Харроу было то, что среди членов палаты общин было пятьдесят шесть его выпускников. Пусть сын с детства лично знает тех, кому предстоит управлять страной.
Как уже говорилось, в те времена перед отпрыском известной фамилии стояли три пути: церковь, адвокатура, армия. Первые два требовали убедительно продемонстрированных способностей в классических науках – именно это у Уинстона отсутствовало. Приступив к латинскому языку в восемь лет, он далеко не продвинулся. В нем был величайший, с точки зрения учителей, грех – отсутствие самодисциплины как основы академического ума. Его отношение к французскому языку и математике граничило с полным безразличием.Обладателю полутора тысяч оловянных солдатиков интересны были военные игры. Учитывая этот интерес, по достижении пятнадцати лет было решено готовить Уинстона к поступлению в Королевскую военную академию в Сандхерсте. Исходя из этой перспективы, молодой Черчилль вступил в особый военный класс Харроу.
Один из выпускников Харроу описывает его как “одинокого мальчика, обычно бродящего без компании, но известного всей школе”. Его индивидуализм был ярко выражен в эти годы становления личности. Уинстон не любил групповых игр, ему больше нравилось плавание. Именно в бассейне Харроу Уинстон столкнул в воду Леопольда Эмери, с которым его сравнивали по талантам сорок пять лет спустя. Он много лет спустя рассказывал лорду Морану, что “все началось в Харроу”, где, скрывая отставание в латинском, Черчилль просил сделать переводы старших мальчиков. “Зато я открыл, что могу делать то, чего другие не могут -могу хорошо писать”. Уинстон Черчилль никогда не считал детство золотым периодом своей жизни. Напротив, “это был пустынный период моей жизни, время дискомфорта, ограничений и бессмысленной монотонности”.
В эти годы Черчилль открыл в себе неподражаемую память. В тринадцатилетнем возрасте он запомнил более тысячи строк “Римской истории” Маколея, и никогда уже не забывал. В старости он цитировал стихи, выученные в десятилетнем возрасте. После инсульта 1953 года он процитировал своему доктору, следящему за текстом, стихи Лонгфелло, заученные пятьдесят лет назад. Память станет его самым надежным рабочим инструментом. В пятидесятые годы нашего века он попросил сэра Дэвида Ханта найти точную цитату из Аристофана о том, что “качества, необходимые для написания трагедии и комедии одинаковы, гений трагик должен быть также гением комизма.” Хант подумал, что искать нужно у Платона, что “огни у Черчилля начинают затухать”, и ночью обратился к справочнику. К своему изумлению он обнаружил в знаменитом диалоге “Симпозиум” вымышленный диалог Платона с Аристофаном, которому и принадлежали упомянутые слова. Пораженный Хант спросил Черчилля, когда тот в последний раз читал этот диалог и получил ответ – в 1896 году, в возрасте двадцати двух лет.
Своеобразное психологическое притяжение политической борьбы “инфицировало” Уинстона в 1885-1886 годах, когда его отец принимал участие в решающих для себя выборах, когда его мать полностью отдала себя предвыборной кампании, и даже бабушка (вдовствующая герцогиня Мальборо) не чуралась вести пропаганду. Сэр Рендольф победил, но его партия проиграла, перейдя в оппозицию. “Что вы будете делать далее?” – типичный вопрос молодому политику. “Я буду лидером оппозиции в течение пяти лет, а затем стану на следующее пятилетие премьер-министром. Потом я умру”. Типичный черчиллевский вызов, воспринятый Уинстоном сполна.
Следующие выборы 1886 года принесли триумф союзу консерваторов с юнионистами (сторонниками союза с Ирландией). Лорд Солсбери стал премьер-министром, а сорокапятилетний Рендольф Черчилль – министром финансов и лидером палаты общин. Рендольф Черчилль выступал за реформы дома и оборонительные меры в империи – он ставил на первое место финансовое могущество страны. Но Солсбери не доверял амбициозному министру, как не доверял он массам, облагодетельствовать которые желал реформатор. Прибегнув к политическому блефу, лорд Рендольф предложил свою отставку, и Солсбери неожиданно принял ее. Карьера министра прервалась на полном ходу, он никогда уже не получил шанса, на который мог рассчитывать благодаря своим талантам и связям. Лорд Рендольф до конца своих дней остался “обиженным” британской политической сцены. Возможно менее всего сэр Рендольф в дни своего отчаяния думал о сыне, который издалека наблюдал за взлетом и падением отца. (Уинстон заучивал речи отца в парламенте наизусть). После 1886 года сэр Рендольф находится во власти смертельной болезни и уходит с небосклона общественной жизни. Печать этой семейной драмы отложилась на Уинстоне Черчилле, у которого появился своего рода “синдром обиды”.