В середине 1870-х годов, после того как лорд Рэндольф по обыкновению попытался отбить женщину у своего старшего брата и восстановил против себя принца Уэльского, Черчиллям пришлось скрываться в Дублине. Герцог Мальборо был в срочном порядке провозглашен вице-королем Ирландии, и семейство Черчиллей занималось электрификацией Дублинского замка до тех пор, пока гроза не миновала. В детской памяти Уинстона дедушка предстает вице-королем, произносящим пламенные речи перед дублинской элитой во дворе замка. Все речи были о войне.
Уин стон редко видел своих родителей, в детстве главным человеком для него была няня, миссис Элизабет Энн Эверест (1833-1895), скромная женщина из Кента, он называл ее «Вумани»[2] или «Вум»[3]. Она страстно любила мальчика, и ее письма к нему необыкновенно трогательны. Он тоже был исключительно привязан к ней и посвятил ей те главы своего единственного романа «Саврола»[4], где речь идет о преданности домашней прислуги. Без нее детство Уинстона могло стать катастрофой, ее присутствие в доме и ее любовь сделали его счастливым. Отношения с няней были одним из прекраснейших моментов в его жизни. Она помогала и поддерживала его в школьные годы, между тем как родная мать не могла, да и не хотела этого делать. Он отвечал ей преданностью, доверяя все свои тревоги и опасения. Уинстон считал, что родители поступили с ней нечестно, дав ей расчет, когда перестали в ней нуждаться, и оставив ее в бедности. И хотя он был еще школьником, он делал для нее все, что мог; он стал посылать ей деньги, как только смог себе это позволить. Он посетил ее перед смертью, а на похороны взял с собой брата Джека. Он заказал для нее надгробный камень, сделал надпись на нем и ежегодно платил местному флористу, чтобы тот следил за порядком на могиле.
Уинстон любил своих родителей безграничной и беспричинной любовью пылкого ребенка. Они же, когда не отсутствовали, отвечали ему равнодушием и упреками. Он был не из тех детей, которым учеба дается легко и естественно, он был средним учеником. Отец счел это провалом и поставил на нем крест. Уинстон слабо проявил себя в частной школе, и лорд Рэндольф решил не отправлять его в Итон: недостаточно умен. Вместо Итона он был зачислен в Хэрроу. Однажды отец зашел в детскую и увидел колонну оловянных солдатиков. Тысяча фигурок составляла пехотную дивизию, к ней прилагался отряд кавалерии. (Джек представлял вражескую армию, все его солдатики были черного цвета, и ему запрещалось иметь артиллерию.) Лорд Рэндольф осмотрел войска Уинстона и спросил у сына, не хотел бы тот сделать армейскую карьеру, решив для себя: «это все, на что он способен». Уинстон понял это так, что отец желает для него военных побед и видит в нем наследника славных традиций рода Мальборо, он с восторгом ответил: «Да». Итак, судьба его была решена.
«Успехи» Уинстона в Хэрроу подтвердили сэра Рэндольфа в его опасениях: из этого мальчика ничего не выйдет. Три года он числился в отстающих, пока, наконец, не был переведен в «армейский класс», где готовили для поступления в Сандхерстский Королевский военный колледж. Иные письма лорда Рэндольфа к сыну уничижительны, едва ли не жестоки. В письмах матери больше тепла, но и там зачастую заметны следы отцовского недовольства. Редко кто из школьников когда бы то ни было получал столь жесткие послания от родителей. Отец полагал, что ему следовало пойти в пехоту, между тем сам Уинстон выбрал для себя кавалерию. В пехоту брали с высоким проходным баллом, но стоило это дешевле. Для родителей, главным образом, для лорда Рандольфа это было немаловажно. Лорд Рэндольф получал доходы от Бленхейма, жена его унаследовала отцовское состояние. И все же им едва хватало – великосветская жизнь обходилась дорого, сбережений у них не было, долги росли. Уинстону удалось поступить в Сандхерст только с третьей попытки, но усилия его были оправданы. Он поступил в кавалерию, в 4-й гусарский полк. Лорд Рэндольф был зол, но время его было на исходе. Он отправился в Южную Африку в надежде поправить семейные дела на золотых и алмазных приисках. Это казалось чрезвычайно выгодным вложением и со временем стало приносить значительный доход. Но после смерти лорда Рэндольфа в 1895-м все активы были проданы за долги. Уже тогда стало ясно, что Уинстону придется самому зарабатывать себе на жизнь.