Хотя Черчиллю не удалось реализовать свои планы, он остался сторонником использования Германии и других стран Западной Европы против СССР. Он явно симпатизирует Гитлеру, который в своей книге «Майн кампф» провозгласил намерение повернуть экспансию Германии на восток против СССР. Известно, что Черчилль в 1932—1933 годах пытается встретиться с Гитлером, но по каким-то причинам эта встреча не состоялась. Свою симпатию Гитлеру Черчилль высказал в своей книге «Знаменитые современники», опубликованной в 1937 году (о чем упоминает Бедарида). Одновременно Черчилль не переставал восхищаться Муссолини и его фашистским режимом.
Позиция Черчилля резко изменилась лишь в конце тридцатых годов. Он осознал, что гитлеровская Германия будет осуществлять свою экспансию не только на восток, как следовало из содержания «Майн кампф», но и на запад. Как справедливо отмечает Ф. Бедарида, Черчилль становится ярым критиком «мюнхенской политики» уступок, проводившейся правительством Н. Чемберлена. К этому времени в нацистском руководстве Германии осознали, что руководство правящей консервативной партии Великобритании разделено на «партию мира» во главе с Н. Чемберленом, лордом Э. Галифаксом, лордом С. Хором и «партию войны» во главе с У. Черчиллем.
И все же, как следует из книги Бедарида, несмотря на противоречия между этими группировками, они длительное время сосуществовали в одном правительстве, и порой разногласия между «умиротворителями» Гитлера и борцами против него сводились к минимуму. Вскоре после разгрома французских и английских войск 27 мая 1940 года Черчилль заявлял в узком кругу: «Если бы герр Гитлер был готов подписать мир на условиях восстановления германских колоний и полного контроля над Центральной Европой, то это — другое дело. Но не похоже, что он согласится на эти условия». На самом деле «эти условия» с избытком устраивали Гитлера. Однако в разгар боев не было возможности передать Гитлеру это предложение Черчилля, а вскоре Черчилль сам отказался от подобных капитулянтских мыслей.
Тем временем Гитлер, планировавший поход против СССР и панически боявшийся повторения войны на два фронта, сам изыскивал возможности для заключения мира. С самого начала Второй мировой войны Гитлер не прекращает попыток договориться с «партией мира» о разделе планеты между «арийскими» нациями германцев, британцев и американцев. Был разработан даже заговор с целью похитить бывшего короля Эдуарда VIII и, создав под его эгидой правительство, подписать мир с Англией. Даже после отставки Чемберлена и прихода к власти Черчилля, гитлеровское руководство не оставляло таких попыток.
С этой целью были налажены контакты между Рудольфом Гессом, занимавшим третье место в нацистской иерархии, и герцогом Гамильтоном. Вопреки последующим заявлениям Гитлера он был не только в курсе этих переговоров, но и направлял их. Герцог же был видной фигурой, связанной с «партией мира», сохранившей значительные позиции в верхах Великобритании. Помимо того что герцог занимал важный пост начальника противовоздушной обороны шотландского побережья Северного моря, у него были обширные связи с министерством авиации и имелись прямые контакты с королем Георгом VI. 23 сентября 1940 года Гесс написал Гамильтону первое письмо. Сначала речь шла о встрече между ним и Гессом в Швейцарии, но уже в октябре стал «прорабатываться» вопрос о полете Гесса в Шотландию для встречи «наци № 3» с вождями «партии мира». Предполагалось, что результатом такой встречи мог стать переворот в Великобритании и достижение мира между Германией и Великобританией на условиях раздела планеты на сферы влияния между «нордическими державами». После этого фюрер мог беспрепятственно нападать на СССР.
Однако Гесс не знал, что его контакты с герцогом Гамильтоном с самого начала оказались известны британской разведке и «партии войны» во главе с Черчиллем. Не знал Гесс и того, что герцог стал действовать под контролем разведки, а его письма Гессу тщательно готовились в правительстве Великобритании.
В это время военные планы фюрера постоянно менялись. Он то отдавал предпочтение десанту на Британские острова, то думал о нападении на СССР. Весна 1941 года рассматривалась немцами как возможное время для начала давно намечавшегося вторжения в Великобританию. Позже Черчилль писал: «Оглядываясь назад на ход войны, я не могу припомнить ни один период, когда было бы так много стрессов и так много проблем, которые наваливались на меня и на моих коллег, как в первой половине 1941 года». В это время Черчилль делал все возможное для того, чтобы отсрочить десант. Спасением для Англии могло стать столкновение Германии и СССР. Из перехваченной переписки Гесса с Гамильтоном Черчилль знал о подготовке Гитлером такого нападения. Поэтому он решил воспользоваться этой информацией для того, чтобы ускорить конфликт на советско-германской границе.
В то же время Черчилль решил использовать эту информацию таким образом, чтобы и СССР не смог нанести по Германии такого удара, который бы привел к полному разгрому этой страны и установлению советской гегемонии в Европе. Имея это в виду, Черчилль направил письмо Сталину в апреле 1941 года. В письме говорилось: « У меня есть надежная информация от доверенного лица о том, что, когда немцы считали, что они сумели вовлечь Югославию в свою сеть — то есть после 20 марта, — они начали выдвижение трех из пяти танковых дивизий из Румынии в Южную Польшу. Однако, как только они узнали о революции в Сербии, они прекратили это передвижение. Вы сумеете оценить значимость этих фактов».
Когда посол Англии в Москве С. Криппс 3 апреля 1941 года получил от Черчилля это письмо для передачи Сталину, он в течение шестнадцати дней отказывался выполнить поручение премьера, считая, что послание «столь коротко и отрывочно», что лишь вызовет у русских недоумение. (Упоминая о нежелании С. Криппса передавать И. В. Сталину это письмо, Ф. Бедарида не приводит объяснений посла, почему он отказывался это делать.) Лишь под давлением Черчилля Криппс выполнил это поручение. Реакция Сталина была точно предсказана Криппсом: странное письмо Черчилля не произвело на Сталина серьезного впечатления. Скорее всего, Сталин понял это лишь как стремление Черчилля спровоцировать советско-германский конфликт.
Между тем переговоры между Гессом и Гамильтоном продолжались. В своих письмах герцог создавал впечатление, что в Великобритании все готово к отстранению Черчилля, а «партия мира» после прихода к власти подпишет соглашение с Германией. Видимо, для того, чтобы обеспечить сговорчивость англичан на переговорах, Германия предприняла ряд военно-политических операций, направленных против интересов Британской империи. Захватив Югославию и Грецию, приблизившись к границе Египта и осуществив с помощью своей агентуры переворот в Ираке в апреле 1941 года, Гитлер создал смертельную угрозу для стратегических коммуникаций и источников энергетического снабжения Британской империи. В случае же захвата Ирана (правительство которого занимало прогерманскую позицию) Гитлер мог выйти на границы Индии. Такая ситуация создавала исключительно выгодные условия для ведения немцами переговоров с Британией с позиции силы. Непрерывная же бомбардировка Британских островов служила дополнительным средством давления на англичан.
Как впоследствии вспоминали адъютанты Гитлера, в начале мая 1941 года состоялось последнее совещание Гитлера и Гесса по переговорам с Гамильтоном. Совещание продолжалось четыре часа. Сквозь закрытые двери адъютанты уловили слова: «Гамильтон», «Проблем с самолетом нет», «Объявите сумасшедшим». Адъютанты отметили, что Гитлер долго и как-то по-особенному тепло прощался с Гессом по окончании встречи. 10 мая утром к Гессу на дом приехал Альфред Розенберг. Они долго о чем-то разговаривали. После этого Розенберг отправился к Гитлеру. Гесс сообщил супруге, что он ненадолго уедет, но вернется в понедельник. В шесть часов вечера «Мессершмитт-110», управляемый Гессом, поднялся в воздух. Через несколько часов Гесс выбросился с парашютом в Шотландии вблизи поместья герцога Гамильтона. Знаменательно, что именно в этот день, 10 мая 1941 года, как отмечает Бедарида в своей книге, массированные атаки с воздуха немцев на Англию прекратились и уже никогда не возобновлялись в прежнем объеме.
Официальная британская версия гласит, что вскоре после своего приземления в Шотландии Гесс был арестован. Гитлер же в Берлине объявил Гесса сумасшедшим и снял со всех постов. Однако документы о задержании Гесса и его допросах до сих пор покрыты тайной секретности. Долгое время и в СССР не знали правды об обстоятельствах «полета Гесса». Лишь в октябре 1942 года в донесении советских разведчиков из Англии, направленном Сталину и Молотову, сообщалось: «Широко распространенное мнение о том, что Гесс прилетел в Британию неожиданно — ложное. Задолго до полета Гесс вел переписку по этому вопросу с лордом Гамильтоном, обсуждая все детали предполагавшегося полета. Однако все письма, написанные Гамильтону, не достигали адресата. Мнимые ответы Гамильтона были составлены разведкой. Именно так удалось заманить Гесса в Британию... В своих письмах Гесс достаточно подробно изложил планы германского правительства относительно нападения на Советский Союз. В этих письмах также содержались предложения о необходимости прекращения войны между Британией и Германией».