По мере продвижения Красной армии за границы СССР и расширения советского влияния в Центральной и Юго-Восточной Европе Черчилль все активнее настаивал на встрече Большой Тройки для обсуждения вопроса о разделе «зон ответственности» и наконец в октябре 1944 года лично направился в Москву для решения этого вопроса. Переговоры Черчилля со Сталиным проходили с 9 по 18 октября 1944 года.
В ходе первой же встречи со Сталиным Черчилль заявил: «Давайте урегулируем наши дела на Балканах. Ваши армии находятся в Румынии и Болгарии. У нас есть там интересы, миссии и агенты. Не будем ссориться из-за пустяков. Что касается Британии и России, согласны ли Вы на то, чтобы занимать преобладающее положение на 90% в Румынии, на то, чтобы мы занимали преобладающее положение на 90% в Греции и пополам — в Югославии?» По словам Черчилля, «пока это переводилось, я взял пол-листа бумаги и написал: Румыния. Россия — 90%; Другие — 10%. Греция — Великобритания (в согласии с США) — 90%; Россия — 10%. Югославия — 50% — 50%. Венгрия — 50% — 50 %. Болгария. Россия — 75%. Другие — 25%».
Этот эпизод переговоров Черчилля со Сталиным отражен в книге Ф. Бедарида, однако реакция Сталина на предложение Черчилля охарактеризована неточно. Автор пишет: «Сталин тотчас же схватил эту бумажку и синим карандашом написал на ней, что согласен. Таким образом, за несколько минут истинные политики Сталин и Черчилль с неподражаемым цинизмом решили участь половины Европы на целых полвека».
На самом деле разыгравшаяся сцена была двусмысленной. По словам Черчилля, закончив составление своей таблицы, он «передал этот листок Сталину, который к этому времени уже выслушал перевод. Наступила небольшая пауза. Затем он взял синий карандаш и, поставив на листке большую галку, вернул его мне. На урегулирование этого вопроса потребовалось не больше времени, чем нужно было для того, чтобы это написать. Затем наступило долгое молчание. Исписанный карандашом листок бумаги лежал в центре стола. Наконец я сказал: „Не покажется ли несколько циничным, что мы решили эти вопросы, имеющие жизненно важное значение для миллионов людей, как бы экспромтом? Давайте сожжем эту бумажку“. — „Нет, оставьте ее себе“, — сказал Сталин». Комментируя эту сцену, переводчик И. В. Сталина В. Бережков писал: «Возможно, предложением об уничтожении бумаги Черчилль хотел привлечь своего визави для участия в конспиративном акте — совместной ликвидации компрометирующего документа, что можно было бы потом трактовать как достигнутый сговор. Но Сталин на это не пошел».
Ко всему прочему вскоре выяснилось, что у союзников нет особых возможностей, чтобы навязывать свои условия дележа Европы. Свидетельством их неспособности без помощи СССР одолеть Германию стало обращение Черчилля к Сталину 6 января 1945 года. В связи с отступлением союзников в Арденнах под натиском немцев Черчилль попросил Сталина сообщить, «можем ли мы рассчитывать на крупное русское наступление на фронте Вислы или где-нибудь в другом месте в течение января и в любые другие моменты, о которых Вы, возможно, пожелаете упомянуть». На следующий день Сталин ответил: «Мы готовимся к наступлению, но погода сейчас не благоприятствует нашему наступлению. Однако, учитывая положение наших союзников на Западном фронте, Ставка Верховного Главнокомандования решила усиленным темпом закончить подготовку и, не считаясь с погодой, открыть широкие наступательные действия против немцев по всему Центральному фронту не позже второй половины января. Можете не сомневаться, что мы сделаем все, что только возможно сделать для того, чтобы оказать содействие нашим славным союзным войскам».
В результате успешного наступления к началу Ялтинской конференции советские части оказались в семидесяти километрах от Берлина. С доклада начальника советского Генерального штаба А. И. Антонова началась деловая часть первого заседания второй встречи Большой Тройки (4—11 февраля 1945 года). Из доклада начальника Генерального штаба американской армии Д. К. Маршалла следовало, что, хотя последствия немецкого наступления в Арденнах ликвидированы, войска союзников лишь начинают концентрацию своих сил для будущего наступления. К этому дню войска союзников еще стояли у «линии Зигфрида» и лишь кое-где перешли границу Германии. И все же, по-прежнему стремясь опередить Красную армию в ее движении в глубь Европы, Черчилль предложил перебросить войска союзников на Любляну навстречу советским войскам. Таким образом англо-американские войска получили бы возможность первыми войти в Австрию и Чехию. Однако это предложение британского премьера осталось без ответа.
Решающая роль СССР в разгроме гитлеровской Германии и ее союзников была неоспоримой и проявлялась в исключительном уважении, которое выказывали главы США и Великобритании Сталину во время Ялтинской конференции. Позже Черчилль вспоминал о Сталине: «Когда он входил в зал Ялтинской конференции, все мы, словно по команде, вставали и, странное дело, почему-то держали руки по швам».
23 февраля 1945 года Черчилль писал Сталину: «Красная армия празднует свою двадцать седьмую годовщину с триумфом, который вызвал безграничное восхищение ее союзников и который решил участь германского милитаризма. Будущие поколения признают свой долг перед Красной армией так же безоговорочно, как это делаем мы, дожившие до того, чтобы быть свидетелями этих великолепных побед. Я прошу Вас, великого руководителя великой армии, приветствовать ее от моего имени сегодня, на пороге окончательной победы».
И все же, несмотря на эти слова, Черчилль вплоть до последних дней войны прилагал всевозможные усилия для того, чтобы остановить победоносный марш Красной армии. 1 апреля 1945 года Черчилль писал Рузвельту: «Русские армии, несомненно, захватят всю Австрию и войдут в Вену. Если они захватят также Берлин, то не создастся ли у них слишком преувеличенное представление о том, будто они внесли подавляющий вклад в нашу общую победу, и не может ли это привести их к такому умонастроению, которое вызовет серьезные и весьма значительные трудности в будущем? Поэтому я считаю, что с политической точки зрения нам следует продвигаться в Германии как можно дальше на восток и в том случае, если Берлин окажется в пределах досягаемости, мы, несомненно, должны его взять».
Однако и этот план Черчилля провалился. Советские войска окружили Берлин и после тяжелых боев взяли столицу Германии, водрузив Знамя Победы над рейхстагом. Через два месяца там, где шли ожесточенные бои, в пригороде столицы разгромленной Германии состоялась Потсдамская конференция, последнее совещание Большой Тройки (17 июля — 2 августа 1945 года).
Как и в ходе предыдущих встреч со Сталиным, Черчилль вновь увидел в нем достойного партнера по сложным и острым переговорам, умело владевшего точной информацией и способного раскрывать самые хитроумные уловки британской дипломатии. Так, в ходе обсуждения темы о нехватке угля и рабочей силы для его добычи в Западной Европе Сталин заметил невзначай, что в СССР сейчас используется труд военнопленных для работы в шахтах, а затем сказал: «400 тысяч немецких солдат сидят у вас в Норвегии, они даже не разоружены, и неизвестно, чего они ждут. Вот вам рабочая сила». Осознав истинный смысл заявления Сталина, Черчилль тут же стал оправдываться: «Я не знал, что они не разоружены. Во всяком случае, наше намерение заключается в том, чтобы разоружить их. Я не знаю точно, каково там положение, но этот вопрос был урегулирован верховной ставкой союзных экспедиционных сил. Во всяком случае, я наведу справки».
Однако Сталин не ограничился своим острым замечанием, а в конце заседания передал Черчиллю меморандум относительно имеющихся в Норвегии неразоруженных германских войск. Черчилль вновь стал оправдываться: «Но я могу дать заверение, что нашим намерением является разоружить эти войска». Ответ Сталина: «Не сомневаюсь» — был, очевидно, произнесен с ироничной интонацией, а потому вызвал смех. Продолжая оправдываться, Черчилль заявил: «Мы не держим их в резерве, чтобы потом выпустить их из рукава. Я тотчас же потребую доклада по этому поводу». Лишь через десять лет, когда Черчилль вновь стал премьер-министром, он признал, что лично отдал распоряжение не разоружать часть немецких войск, а держать их готовыми на случай возможного вооруженного столкновения с СССР в Европе летом 1945 года.