18 ноября 1915 года. Уезжает во Францию.
20 ноября 1915 года. Временно назначен майором в гренадерский гвардейский полк. Принимает участие в боях. Впервые узнает, что такое окопная война, остается на фронте до 30 ноября.
декабрь 1915 года. Верховное командование решает, какую должность доверить Черчиллю: сначала предлагается назначить его командиром бригады (в чине генерала), затем — командиром батальона (в чине полковника).
1 января 1916 года. Черчилль назначен командиром 6-го батальона шотландских королевских стрелков в чине подполковника.
20 января 1916 года. В окопах «Плаг стрит».
2 марта 1916 года. Отпуск в Англии.
7 марта 1916 года. Черчилль произносит речь о бюджете военно-морского министерства в палате общин, депутаты принимают ее крайне враждебно.
13 марта 1916 года. Возвращение в окопы «Плаг стрит», где Черчилль остается до начала мая.
7 мая 1916 года. Черчилль оставляет свой батальон и возвращается в Лондон, возобновляет свою политическую карьеру в качестве депутата.
17 июля 1917 года. Назначен министром снабжения армии в правительстве Ллойда Джорджа.
31 июля 1917 года. В ходе частичных выборов Черчилль переизбран депутатом в Данди.
8 августа 1918 года. Присутствует при атаке 4-й английской армии (в этой атаке принимали участие семьдесят два танка).
15 ноября 1918 года. Рождение дочери Мэриголд.
14 декабря 1918 года. В ходе выборов в законодательное собрание Черчилль переизбран депутатом в Данди.
10 января 1919 года. Назначен министром военного ведомства и авиации.
1919 год. Отдает приказ о демобилизации.
1919 год. Устраивает выставку своих работ в Королевском обществе художников-портретистов.
1919 — 1920 годы. Встает вопрос об интервенции в Россию.
июль 1920 года — декабрь 1921 года. Волнения в Ирландии, переговоры с ирландскими националистами, заключение англо-ирландского договора.
январь 1921 года. Черчилль получает тяжелое ирландское «наследство».
13 февраля 1921 года. Назначен министром по делам колоний и авиации (должность министра авиации он исполнял только до 1 апреля 1921 года).
12 — 22 марта 1921 года. Каирская конференция по ближневосточному вопросу. Советником Черчилля на этой конференции был Т. Е. Лоуренс. Договор с арабскими государствами, согласно которому эмир Фесал взошел на трон Ирака, а его брат, эмир Абдалла, — на трон Трансиордании (будущей Иордании).
апрель 1921 года. Черчилль перебирается на Сассекс сквер.
29 июня 1921 года. Смерть леди Рандольф Черчилль.
23 августа 1921 года. Умирает дочь Черчилля Мэриголд.
15 сентября 1921 года. Рождение дочери Мэри.
15 сентября 1922 года. Покупка Чартвелльского поместья.
с ентябрь — октябрь 1922 года. Дипломатический кризис в Чанаккале.
18 октября 1922 года. Черчиллю удаляют аппендицит.
19 октября 1922 года. Падение Ллойда Джорджа, правительство уходит в отставку, и Черчилль теряет свой министерский пост.
15 ноября 1922 года. В ходе выборов в законодательное собрание Черчилль потерпел поражение в Данди и на два года лишился места в парламенте.
ноябрь 1922 года. Черчилль становится кавалером ордена Славы.
10 апреля 1923 года. Публикация первого тома «Мировых кризисов» (шестой и последний том этой книги вышел в 1931 году).
6 декабря 1923 года. В ходе выборов в законодательное собрание Черчилль терпит поражение в западном Лейчестере как кандидат от либеральной партии и сторонник беспошлинной торговли.
январь 1924 года. Порывает с либеральной партией из-за чрезмерной снисходительности либералов к лейбористам; 22 января сформировано первое лейбористское правительство, которое возглавил Джеймс Рамсэй Макдональд.
19 марта 1924 года. В ходе частичных выборов терпит поражение в Вестминстере (избирательном округе Вестминстерского аббатства) как независимый кандидат, антисоциалист.
29 октября 1924 года. В ходе выборов в законодательное собрание Черчилль избран депутатом в Эппинге как «конституционалист и антисоциалист» (кроме того, его поддерживали еще и консерваторы).
6 ноября 1924 года. Черчилль назначен министром финансов в правительстве Болдуина.
28 апреля 1925 года. Представляет свой первый бюджет, ключевая идея которого — возвращение к «золотому стандарту».
1925 год. Дж. М. Кейнз пишет памфлет «Экономические выводы мистера Черчилля».
4—12 мая 1926 года. Всеобщая забастовка. Черчилль основывает и издает «Бритиш Газетт».
январь 1927 года. Во время путешествия по Средиземноморью наносит визит Муссолини и выражает герцогу свое восхищение.
1928 год. Начинает осваивать в Чартвелле профессию каменщика, ставшую еще одним его хобби; вступает в местное отделение Объединенного профсоюза строителей.
30 мая 1929 года. В ходе выборов в законодательное собрание Черчилль переизбран депутатом в Эппинге как конституционалист-консерватор.
4 июня 1929 года. Уходит из правительства Болдуина, лишается власти на целых десять лет.
3 августа — 6 ноября 1929 года. Путешествие в Канаду и Соединенные Штаты в сопровождении брата Джека и сына Рандольфа.
1929 год. Черчилль получает звание почетного ректора Эдинбургского университета.
1930 год. Разногласия с руководством консервативной партии по индийскому вопросу: Черчилль против предоставления Индии статуса доминиона и не согласен с «Декларацией Ирвина» от 1929 года.
январь 1930 года. Черчилль становится номинальным президентом Бристольского университета.
февраль 1930 года. Ратует за создание «Соединенных Штатов Европы», которые объединили бы все страны европейского континента.
июнь 1930 года. «Романские чтения» в Оксфордском университете о партийном правлении и экономических проблемах.
27 января 1931 года. Черчилль выходит из состава «теневого кабинета» — кабинета министров, намеченного лидерами консервативной оппозиции, — из-за разногласий по индийскому вопросу.
24 августа 1931 года. Макдоналд формирует «национальное» коалиционное правительство, в состав которого Черчилль не вошел.
20 октября 1931 года. Публикация книги Черчилля «Мои ранние годы» (в американском издании книга называется «Скитания»).
27 октября 1931 года. В ходе выборов в законодательное собрание Черчилль переизбран депутатом от консервативной партии в Эппинге.
11 декабря 1931 года — 11 марта 1932 года. Серия публичных лекций в Соединенных Штатах.
13 декабря 1931 года. В Нью-Йорке переворачивается автомобиль Черчилля.
ноябрь 1932 года. Публикация книги «Мысли и события» (в американском издании книга называется «Посреди бурь»).
23 марта 1933 года. В своем выступлении в палате общин Черчилль обличает нацистский режим.
13 апреля 1933 года. Вновь с парламентской трибуны Черчилль предупреждает об опасности, которой грозит гитлеровская диктатура.
май 1933 года. Основывает Лигу защиты Индии.
6 октября 1933 года. Публикация первого тома биографии герцога Мальборо (четвертый и последний том книги вышел в сентябре 1938 года).