В ноябре 1896 года Черчилль на турнире по поло в Секундерабаде встретился с дочерью британского резидента в Хайдарабаде Памелой Плоуден. Он радостно сообщил матери: "Она самая прекрасная девушка, какую я когда-либо видел! Она очень умна и красива! Мы собираемся вместо отправиться в Хайдарабад верхом на слоне!" Но во время поездки и последующих встреч дальше поцелуев дело не пошло, и любовь быстро переросла в дружбу, продолжавшуюся вплоть до смерти Уинстона. Летом 1902 года Памела вышла замуж за графа Виктора Литтона. Черчилль признавался, что "Памела — единственная женщина, с которой я смог бы прожить долгую и счастливую жизнь". Именно ей принадлежит следующая афористичная характеристика Черчилля: "Первый раз, когда вы встречаете Уинстона, вы видите все его недостатки, и только в течение всей оставшейся жизни вы начинаете открывать его достоинства". В письмах к ней Черчилль утверждал: "Я способен любить. К тому же мои чувства постоянны и не подвержены переменчивым любовным капризам, навеянным сиюминутным увлечением. Моя любовь глубока и сильна. Ничто не сможет ее изменить".
Опять-таки нет никаких свидетельств, что какой-либо из мимолетных романов Черчилля до женитьбы вышел из платонической стадии. После мисс Плоуден Черчилль сватался к Мюриэль Уилсон, дочери очень богатого судовладельца, что было немаловажно для Уинстона, почти не имевшего собственных средств, но живущего по принципу: "Если расходы превысили доходы — поступления должны быть увеличены". Он предложил ей руку и сердце, но получил отказ. То ли Мюриэль не понравился эгоизм жениха, то ли она рассчитывала на более выгодную партию. Но друзьями они все же остались.
Очередной отказ Уинстон получил от американской актрисы Этель Бэрримор, которая, по ее собственному признанию, "никогда не считала себя способной к нормальному существованию в мире большой политики".
Наконец, летом 1904 года во время одного из светских приемов наш герой познакомился с 19-летней Клементиной Огилви Хозье, дочерью полковника сэра Генри Монтагю Хозье и леди Блаич, старшей дочери десятого графа Д’Энрли. Для обоих это оказалось любовью на всю жизнь, хотя первоначально они не произвели особенного впечатления друг на друга. А вот насчет того, что полковник Хозье действительно был отцом Клементины, существовали серьезные сомнения. Дело в том, что к моменту развода супругов Хозье в 1891 году леди Бланч имела уже девять только известных широкой публике любовников. А сколько их было всего — знает один Господь Бог. Позднее она будто бы призналась, что родила Клементину и ее старшую сестру Китти от капитана 12-го уланского полка Джорджа Миддлтона, который погиб в 1892 году в возрасте 46 лет, упав с лошади. Полковник Хозье от Клементины и Кити отрекся и лишил жену содержания. Некоторые исследователи выдвигают другую кандидатуру настоящего отца Клементины — дипломата Бертрама Митфорда, работавшего в британских посольствах в России, Японии и Китае. Митфорд прожил долгую жизнь и умер в 1916 году в возрасте 79 лет.
Клементина Черчилль в 1915 г.
Известный лейбористский политик Рой Дженкинс был прав, когда утверждал: "Удивительно, как Уинстон и Клементина, будучи оба отпрысками ветреных дам, создали один из самых знаменитых в истории брачных союзов, прославившись как своим счастьем, так и своей верностью".
Но чего им это стоило! В отличие от своего отца, Уинстон не был ходоком, но в частной жизни был далеко не сахар и совершенно не умел угождать дамским капризам.
Как вспоминала Клементина, "Уинстон держался со мной слишком скованно. Он не только не решился пригласить меня потанцевать, но даже постеснялся проводить на ужин". Потом они не виделись целых четыре года. Новая встреча случилась только в марте 1908 года на приеме у леди Сент-Хелье, где Уинстон присутствовал как заместитель министра по делам колоний. Сначала Черчилль не собирался быть на приеме, но вспомнил, что в свое время леди Сент-Хелье немало способствовала его устройству в суданскую экспедицию, и переменил свое решение. На этот раз Клементина оказалась соседкой Уинстона на банкете. Он спросил свою будущую жену, читала ли она его книгу "Лорд Рэндольф Черчилль", и, получив отрицательный ответ, обещал прислать книгу на следующий день. Но обещание так и не выполнил, чем очень расстроил Клементину. Однако на этот раз Черчилль действительно полюбил. В апреле по его просьбе мать пригласила к себе в арендуемый особняк в Солсбери Холл леди Бланч с дочерью. Теперь Уинстон признался Клементине если не в любви, то к в растущей симпатии к ней: "Мне очень понравилась наша беседа в это воскресенье. Что за радость встретить такую умную и благородную молодую девушку. Я надеюсь, мы еще встретимся и узнаем друг друга получше. Я не вижу причин, почему бы нам не продолжить общаться".