4 августа 1908 года Уинстон после свадьбы своего брата Джека остановился в загородном доме своего кузена капитана Фредерика Геста, где среди ночи из-за аварии отопительной системы возник пожар. Черчилль начал руководить эвакуацией из горящего дома ценных вещей еще до приезда пожарных и сам с риском для жизни спасал из огня бюсты и древние манускрипты. Клементине, находившейся тогда в Италии, он писал: "Пожар был великолепным развлечением, мы здорово повеселились. Жаль лишь, что подобное веселье обходится слишком дорого". Позднее Клемми узнала, что Уинстон чуть не погиб на пожаре, когда за его спиной обрушилась крыша. Задержись он на пару минут, мог бы погибнуть под обломками. Такая безрассудная храбрость девушке только понравилась, и она начала понимать, что Уинстон ей небезразличен. После возвращения из Италии она воспользовалась приглашением Черчилля посетить родовое поместье герцогов Мальборо Бленхейм. На третий день пребывания в поместье, когда они осматривали розарий, Уинстон преподнес Клементине "самое замечательное кольцо" с огромным красным рубином и двумя бриллиантами. Свадьбу назначили на середину сентября. Вечером Клементина нарисовала для жениха большое сердечко с надписью "Уинстон" внутри. В несколько оставшихся дней, что они жили в Бленхейме, влюбленные обменивались записочками примерно такого содержания: "Моя дорогая. Как ты? Я шлю тебе мою лучшую любовь. Я только что встал, не желаешь прогуляться со мной после завтрака в розарии?
Всегда твой У.".
"Мой дорогой. Я в полном порядке и с огромным удовольствием прогуляюсь с тобой в розарии.
Всегда твоя Клементина ".
За год до свадьбы Уинстона и Клементины сэр Генри Хозье умер, и Черчилль просил у леди Бланч руки дочери. Он честно заявил: "Я не богат и не слишком влиятелен, но я люблю вашу дочь, и это чувство достаточно сильно для того, чтобы взять на себя великую и священную ответственность за нее. Я смогу сделать ее счастливой, обеспечить ей положение в обществе, достойное ее красоты и добродетели". И будущая теща дала свое согласие. Она полагала, что "трудно сказать, кто из них влюблен больше. Зная характер Уинстона, думаю, что он. Весь мир слышал о его замечательных умственных способностях, но какой, оказывается, он очаровательный и любящий в частной жизни".
Влюбленные писали друг другу письма. Клемми признавалась: "И как я только жила все эти двадцать три года без тебя? Все, что произошло за пять последних месяцев, кажется мне каким-то прекрасным сном". Уинстон отвечал в том же духе: "У меня просто нет слов, чтобы передать тебе любовь и радость, которые переполняют меня, когда ты находишься рядом".
15 августа о предстоящей свадьбе было официально объявлено. Правда, в последний момент Клементина порывалась отменить свадьбу, возможно, опасаясь, что Уинстон слишком часто будет изменять ей с политикой. Но брат Билл сумел внушить ей, до этого трижды разрывавшей помолвки, не делать этого в четвертый раз.
Мюриэль Уилсон поздравила Уинстона с предстоящей свадьбой: "Я ужасно рада, что ты женишься. Я прекрасно знаю, как тебе порой одиноко и как поможет тебе жена. Поздравь от меня Клементину, желаю тебе от чистого сердца удачи и счастья".
Уинни и Клемми обвенчались 12 сентября в два часа пополудни в церкви Святой Маргариты и Вестминстере. Черчилль был в традиционном фраке и цилиндре, по поводу чего некоторые издания иронизировали, что жених похож на принарядившегося кучера. Клементина была в бриллиантовых серьгах, подаренных женихом, и сверкающем платье из белого атласа, со струящейся белой фатой из нежного тюля, украшенной флердоранжем. В свадебном букете, который она несла в руках вместе с Евангелием, были традиционные миртовые веточки и лилии. Новобрачных поздравили министр финансов Ллойд Джордж, предполагаемый отец невесты Бертрам Митфорд, леди Рандольф и бабушка невесты графиня Эйрли.