В конце 1912 года было достигнуто соглашение с Францией о распределении зон ответственности флотов на Средиземном и Северном морях в случае возникновения войны с Германией, что позволило сконцентрировать главные силы британского флота для операций против Германии. Черчилль утверждал: "Самым поздним сроком начала войны нужно считать осень 1914 года". И он не ошибся в своем прогнозе.
Руководить военно-морским министерством Черчиллю явно пришлось по душе. В те годы профсоюзный лидер и будущий министр продовольствия и внутренних дел Джои Роберт Клайиз утверждал, что "Черчилль всегда оставался солдатом в штатском". Также английский историк Эли Халеви считал, что "в душе этот либеральный, даже ультралиберальный политик всегда был солдатом".
Черчилль стал отцом военно-морской авиации, которая уже во Второй мировой войне благодаря появлению авианосцев стала играть решающую роль в боевых действиях на море. Хотя первоначально Черчилль предполагал использовать самолеты главным образом для морской разведки. Но вскоре будущий британский премьер одним из первых оценил боевой потенциал авиации, предложив установить на самолетах пулеметы, торпеды и приспособления для сбрасывания бомб. Ему также еще до начала Первой мировой войны пришла в голову идея создания авианосцев. Не случайно первый авианосец в мире был построен в Англии. Черчилль также стал инициатором создания самолета, способного взлетать с водной поверхности и садиться на нее, и он же придумал название этой машины — "гидросамолет".
Вскоре после прихода в Адмиралтейство Черчилль сам поднялся в воздух в качестве пассажира, а потом заявил: "Сейчас самолеты хрупки и ломки, но, поверьте мне, настанет день, когда они, сделавшись надежными, будут представлять огромную ценность для нашей страны". Его любовь к Королевским ВВС отразилась в том, что в годы Второй мировой войны Черчилль имел звание почетного командора ВВС и чаще всего щеголял в мундире офицера авиации.
В 1912–1913 годах Черчилль с энтузиазмом брал уроки пилотирования, совершая до десяти вылетов в сутки. Летал он и на дирижаблях. Потом он восторженно говорил жене: "Это удивительное транспортное средство. Им так легко управлять, что мне даже в течение целого часа разрешили побыть первым пилотом". Впрочем, настоящим асом Уинстон так и не стал. Пилотировал он самолет довольно уверенно, но с взлетом и посадкой все время возникали проблемы. Черчиллю мешали замедленная реакция и излишняя эмоциональность. Для пилота он был недостаточно хладнокровен. После нескольких авиакатастроф, происшедших с его друзьями-пилотами, Клементина безуспешно пыталась убедить Уинстона поменьше летать: "Заклинаю тебя, не поднимайся в воздух этим утром — обещали сильный ветер, и вообще сегодня не самый удачный день для воздухоплавания".
"Тебе не о чем беспокоиться, — успокоил супругу Черчилль. — На аэродроме одновременно взлетают по двадцать самолетов, и тысячи вылетов обходятся без единою несчастного случая".
Но тут же добавил: "Ты так хорошо меня знаешь. С помощью своей интуиции ты видишь все мои достоинства и недостатки. Иногда мне кажется, что я способен завоевать целый мир, но я тут же понимаю, что я не более как тщеславный дурак… Твоя любовь ко мне — самое великое счастье, выпавшее на мою долю. Ничто в этом мире не может изменить мою привязанность к тебе. Я хочу стать лишь еще более достойным тебя".
Уинстон продолжал полеты почти до самого начала Первой мировой войны, совершил 140 вылетов и готовился сдать экзамен на самостоятельное пилотирование, но не успел. Клементина как раз ждала третьего ребенка, и он не хотел, чтобы она нервничала из-за его полетов. Главное же с началом Первой мировой войны первому лорду Адмиралтейства (так официально именуется в Англии военно-морской министр) Черчиллю стало не до пилотирования.