В 1893 году Черчилль лишь с третьей попытки сдал экзамены в престижное Королевское военное училище в Сэндхерсте. Его подвело плохое знание латыни. Показав 92-й результат из 102 поступивших курсантов, Уинстон первоначально был определен в менее престижный кавалерийский класс, где годовая плата за обучение была на 200 фунтов выше, а карьерные возможности — меньше. Перевестись в пехотный класс ему удалось только благодаря тому, что часть абитуриентов с более высокими экзаменационными баллами отказалась от поступления в училище.
Учеба отнимала практически все время. Первые занятия начинались в 6.45 утра и продолжались с небольшими перерывами на завтрак и обед до 16.00. Затем у курсантов было свободное время — они могли заняться спортом, чтением или просто гулять. До отбоя в 23.00 Черчилль много читал военную литературу, в том числе труды по стратегии и тактике, а также описания последних войн — гражданской войны в США 1861–1865 годов, франко-прусской войны 1870–1871 годов и русско-турецкой войны 1877 1878 годов. Курсанты занимались картографией, тактикой, фортификацией, военной администрацией, полковым счетоводством, а также юриспруденцией, осваивали стрелковое и артиллерийское вооружение. Не последнее место занимали физические упражнения в гимнастическом зале, стрельба, копание окопов, строевая подготовка, марши и верховая езда.
Уинстон Черчилль — выпускник Сэндхерста
Лейтенант королевской армии
В 1894 году Черчилль окончил училище 20-м из 130 выпускников, что было довольно неплохим результатом, и в феврале 1895 года стал 2-м лейтенантом. Однако спустя восемь месяцев после окончания академии молодой лейтенант гусарского полка признался в письме матери, что "служба в армии — это совсем не то, что привлекает меня". Что же произошло? Ведь еще совсем недавно война была для Черчилля "благородной мужской игрой", "жестокой, но прекрасной"; а во время кавалерийских маневров, по собственному признанию, Черчилль "готов был кричать от восторга, предвкушая радость боя". Но очень скоро он понял, что военная служба — дело долгое и трудное, быстрой карьеры не сделаешь, особенно в условиях мирного времени (а Британская империя как на грех в это время не вела ни одной войны), да еще надо беспрекословно подчиняться старшим начальникам, чего Черчилль никогда не любил.
Тянуть лямку младшего офицера в элитном 4-м гусарском полку Уинстону не очень-то хотелось. В 1895 году он признавался в одном из писем: "Чем дольше я служу в армии, тем больше мне нравится служить, но тем больше я убеждаюсь в том, что это не для меня".
Благодаря связям матери, которая делала все для карьеры сына, в том же 1895 году он был направлен на Кубу военным корреспондентом газеты "Дейли график" освещать борьбу кубинских повстанцев против испанских войск, будучи прикомандированным к последним, но оставаясь при этом на действительной военной службе в британской армии. За пять опубликованных статей, часть из которых перепечатала "Нью-Йорк таймс" (хотя его происпанская позиция не находила поддержки у американской публики), он получил гонорар в 26 фунтов и 5 шиллингов, что было весомой прибавкой к годовому жалованью в 120 фунтов. Правительство Испании наградило его медалью "Красный крест", что дало повод британской прессе усомниться в нейтральности корреспонденций Черчилля. На Кубе он пристрастился к гаванским сигарам и послеобеденной сиесте, а также понял, как сложно регулярной армии бороться с партизанами.
Уинстон Черчилль в 1895 году
Черчилля уже тогда влекла политика, но для политической карьеры у него просто не было средств. Его мать изрядно поиздержалась после смерти мужа, а кампания по выборам в парламент была и по тем временам делом весьма недешевым. Ведь по тогдашним британским законам кандидат в депутаты парламента должен был оплачивать расходы по ведению предвыборной кампании только из собственных средств. А 300 фунтов годового дохода семейства Черчиллей для этих целей было явно недостаточно. Недостаток денежных средств в юности привел к тому, что до конца жизни Черчилль отличался известной скупостью. А еще Черчилль понимал, что путь к успеху в политике лежит, среди прочего, через искусство оратора, и успешно им овладел.