На этот раз Черчилль был корреспондентом газеты «The Morning Post». В битве при Омдурмане, состоявшейся 2 сентября 1898 года, он был среди кавалеристов, которым приказали расчистить дорогу на Хартум. Четыреста улан с ходу врезались в две тысячи пеших махдистов. Это была настоящая резня. Черчилля неприятно поразила жестокость его соотечественников, поднимавших на копья даже сдавшихся в плен противников. Все это вместе с жесткой критикой Китченера нашло отражение в его следующей двухтомной книге «Война на реке».
Затем была Южная Африка, откуда Черчилль (уже ушедший в отставку со службы) снова писал репортажи для «Morning Post» о ходе англо-бурской войны. На этот раз он официально не принимал участия в боевых действиях. Но в его жизни редко что-то обходилось без приключений, поэтому он оказался в бронепоезде в тылу у буров, попал в засаду, взял на себя руководство операцией по освобождению паровоза, попал в плен (где его не расстреляли сразу только потому, что он был сыном лорда), бежал оттуда и совершил рискованный переход через линию фронта, несмотря на то, что повсюду были развешаны листовки с обещанием крупного вознаграждения за его поимку. Неудивительно, что его встретили как героя.
К 1899 году Черчилль понял, что пора заканчивать не только с военной службой, но и с работой корреспондентом. В карьерном смысле Южная Африка себя исчерпала, война там превратилась в тяжелую и скучную партизанскую кампанию, не приносящую ни славы, ни интересного материала для книг и газет. Военных наград у него уже было достаточно, чтобы уйти, не рискуя репутацией – испанский крест «За военные заслуги» 1-й степени, Индийская медаль 1895 с планкой, Королевская Суданская медаль 1896–1898, Суданская медаль хедива с планкой, Королевская ЮжноАфриканская медаль 1899–1902 с шестью планками и испанская медаль Кубинской кампании 1895–1898.
Но главное, он уже был известным писателем со стабильным источником дохода. Вернувшись в Англию, он издал две книги: «От Лондона до Ледисмита через Преторию» и «Поход Иэна Хэмилтона», а потом выступил с публичными лекциями в Англии, Канаде и Соединенных Штатах. На всем этом он заработал десять тысяч фунтов и пока мог больше не беспокоиться о деньгах.
Мои планы на конец 1 899-го и ближайшие за ним годы были таковы: возвратиться в Индию и выиграть турнир по поло, после чего подать прошение о выходе из военной службы и отправиться в Англию, где, освободив мать от обязанности выплачивать мне содержание, заняться сочинением новой книги и писем в «Пионер», попутно изыскивая способ попасть в парламент. Планы эти, как станет ясно из дальнейшего, я в основном выполнил. Следует сказать, что начиная с того года и вплоть до 1919-го, когда я совершенно неожиданно получил богатое наследство по завещанию моей давно покойной прабабки Фрэнсис Энн, маркизы Лондондерри, я жил исключительно своим трудом. Все эти двадцать лет я сам кормил себя, а впоследствии и мою семью, при этом не жертвуя ни здоровьем, ни развлечениями. Я этим горжусь, ставлю себе в заслугу и хочу, чтобы моему примеру последовал как мой сын, так и прочие мои дети…
Тем более он давно подготавливал себе путь для перехода в другую профессию, налаживая контакты в партии консерваторов. Весной 1899 года он вышел в отставку и сразу почти случайно был выставлен кандидатом на досрочных выборах в Олдхеме, заменяя только что умершего представителя консерваторов. Попытка была неудачной, победили либералы, но Черчилль не слишком огорчился. Для него это была проба сил, не более. Серьезно он взялся за дело в следующем году, уже после своего наделавшего много шума побега из плена.
Военнопленный это тот, кто пытался вас убить и не смог, а теперь просит вас не убивать.
Никто в жизни не дает такой пьянящей радости, как люди, стреляющие в вас безрезультатно.
Раньше война была жестокой и величественной. Теперь она стала жестокой и убогой.
Кавалерийская атака очень схожа с обычной жизнью. Пока вы крепко сидите в седле, крепко держите поводья и оружие, многие враги предпочитают уйти с вашей дороги.
Либералы были в ярости от того, что предвыборная агитация Черчилля больше упирала на его «беспримерное личное мужество», чем на толковую политическую программу, но выборы 1900 года не зря получили название «выборы цвета хаки» – они проходили в обстановке сильного влияния на общество англобурской войны. И конкурировать с героем этой войны было сложно. В избирательном округе Черчилля встречали с оркестром, игравшим «Гляди, идет победивший герой». Победа на выборах стала его личной победой, а не триумфом партии консерваторов.