Май — Поступает статистом в. Мариинский театр. Заканчивает школу второй ступени.
Июнь — Мобилизован на оборонные работы.
23 июня — Заключает первый театральный контракт.
Лето — Учится в студии мимистов.
1920—1922 — Участник массовых зрелищ. Танцует в спектаклях Студии молодого балета и Экспериментального ансамбля при Институте истории искусств.
1923—1927 — Учится в Институте сценических искусств.
1925 — Вместе с Б. Чирковым и П. Березовым создает пародийный танец «Чарли Чаплин, Пат и Паташон».
1926, лето — Проходит по конкурсу в Ленинградский ТЮЗ. Поездка в Среднюю Азию в составе студенческой концертной бригады.
1926, август — 1929, сентябрь — Актер ТЮЗа.
1926, 24 декабря — С большим успехом исполняет главную роль в спектакле «Дон Кихот».
1927 — Впервые снимается в кино («Поэт и царь»). Играет в спектакле «В трех соснах» (Театр новой оперетты, б. «Комсоглаз»).
1927, лето — Летняя гастрольная поездка по южным городам страны с Театром новой оперетты.
1928 — Снимается в фильмах «Его превосходительство», «Мой сын», «Луна слева».
1929, сентябрь — 1931, весна — Работа в Ленинградском, затем в Московском мюзик-холле. Участвует в обозрениях «Аттракционы в действии», «С неба свалились», «Одиссея», «Шестая мира» и др. Многочисленные гастрольные поездки по стране.
1932—1933 — Актер ленинградского передвижного театра «Комедия». Играет в спектаклях «Люди и свиньи», «Миллион Антониев», «Театр Клары Газуль». Принимает активное участие в общественной и шефской работе. Снимается в кино в эпизодических ролях.
1933 — По приглашению Б.М. Сушкевича переходит на работу в Государственный академический театр драмы. Получает роль Варлаама в «Борисе Годунове».
1934 — Исполняет роль Сенечки Перчаткина в «Чужом ребенке», Айка Ауэрбаха в «Вершинах счастья».
Лето — Снимается в первой крупной роли в звуковом кино — Кольки Лошака в фильме «Горячие денечки».
13 ноября — Премьера «Бориса Годунова». Первое исполнение роли Варлаама.
1935—1936 — Играет Мориса Массубра в «Мольбе о жизни», Крогстада в «Норе», Осипа в «Ревизоре», Буланова в «Лесе». Начало работы над ролью царевича Алексея в фильме «Петр I».
1936, лето — осень — Работа над ролью профессора Полежаева в фильме «Депутат Балтики». Снимается в фильмах «Дети капитана Гранта» (Паганель), «Остров сокровищ» (Билли Бонс).
1937 — Присвоено звание заслуженного артиста РСФСР. «Депутат Балтики» удостоен «Гран-при» на международной выставке в Париже.
Март — Исполняет роль Бесштанько в комедии «Банкир».
Лето — Снимается в фильме «Друзья» в роли Беты.
Осень — зима — Играет роль Буранова в спектакле «На берегу Невы». Продолжая сниматься в роли царевича Алексея, в театре готовит роль Петра I в одноименном спектакле по пьесе А. Толстого.
1938, 28 марта — Награжден орденом Трудового Красного Знамени за участие в создании фильма «Петр I» (1-я серия).
Апрель — Исполняет главную роль в спектакле «Петр I».
Май — Подает заявление о приеме в члены ВКП(б).
26 июня — Избран депутатом Верховного Совета РСФСР.
Лето — Снимается в заглавной роли в фильме «Александр Невский».
Осень — Снимается в роли М. Горького в фильме «Ленин в 1918 году».
1939, 1 февраля — Награжден орденом Ленина за исполнение ролей в фильмах «Петр I», «Александр Невский» и «Ленин в 1918 году».
11 марта — Присвоено звание народного артиста РСФСР.
Лето — Поездка на Дальний Восток в район озера Хасан с шефскими концертами. Снимается в роли профессора Антонова в фильме «Шестьдесят дней».
Осень — Поездка в Западную Белоруссию во главе бригады ленинградских артистов. Исполняет роль М. Горького в спектакле «Ленин».
1940 — Исполняет главную роль (Лелио) в комедии К. Гольдони «Лгун».
1941 — Присуждение Государственной премии I степени за фильм «Александр Невский». Играет роль Дон Кихота в спектакле по одноименной пьесе М. Булгакова.
3 июля — Вступает в ряды народного ополчения. Назначен руководителем агитвзвода.
21 августа — Вместе с Театром имени Пушкина уезжает в Новосибирск.
1942 — Играет в спектаклях «Накануне» А. Афиногенова, «Фронт» А. Корнейчука. Снимается в Монгольской Народной Республике в фильме «Его зовут Сухэ-Батор». Начало работы над ролью Ивана Грозного. Поездки из Новосибирска в Алма-Ату на киностудию ЦОКС.
1942, декабрь — 1943, январь — Поездка в осажденный Ленинград, концерты на кораблях Балтийского флота, в Выборгском Доме культуры для рабочих города.
1943, апрель — 1944, июнь — Съемки «Ивана Грозного» в Алма-Ате.
1944, июль — Возвращение в Ленинград.
1945, май — Премьера «Великого государя» в Театре имени Пушкина.
1946 — Исполняет роль Мичурина в спектакле «Жизнь в цвету». Снимается в роли Громова в фильме «Весна», а также в ряде эпизодических ролей (фильмы «Во имя жизни», «Новый дом», «Пирогов»).
Январь — Присуждение Государственной премии I степени за фильм «Иван Грозный» (1-я серия).
Весна — Поездка с советской киноделегацией в Чехословакию.
1947, 26 февраля — Присуждение звания народного артиста СССР.
1948 — Избран председателем правления Ленинградского отделения ВТО.
1948—1949 — Снимается в фильмах «Счастливого плавания!», «Александр Попов», «Мусоргский». Играет роль Варлаама в новой постановке «Бориса Годунова».
1950 — Поездки в Хельсинки и Варшаву на конгрессы сторонников мира. Снимается в фильме «Римский-Корсаков».
Март — Награжден орденом Ленина в связи с 30-летием советского кино. Избран депутатом Верховного Совета СССР.
1951 — Поездки в Индию, Францию, Румынию. Гастроли в Польше. Присуждение Государственной премии I степени за роль Стасова в фильме «Мусоргский» и Государственной премии II степени за роль Попова в фильме «Александр Попов».
1952—1953 — Играет роли Осипа в новой постановке «Ревизора» и Дюмон-Тери в спектакле «Гражданин Франции».
1953 — Вышла в свет книга «Записки советского актера».
23 августа — Награжден орденом Трудового Красного Знамени в связи с 50-летием со дня рождения.
1954 — Исполняет роль Маяковского в спектакле «Они знали Маяковского».
1955, лето — Снимается в фильме «Дон Кихот».
1957 — Работа над ролью М. Горького в новой постановке «Грозовой год». Поездка во Францию на кинофестиваль.
1958 — Исполняет роль Хлудова в спектакле «Бег». На международном кинофестивале в Канаде присуждена премия «Лучшему актеру» за исполнение роли Дон Кихота. Поездка в Голландию и ФРГ.
1959 — Поездка в США. Премьера спектакля «Все остается людям» (роль академика Дронова).
1962 — Играет барона Филиппа в «Скупом рыцаре» (спектакль «Маленькие трагедии»).
1963 — Выход на экраны фильма «Все остается людям». Возглавляет ленинградскую делегацию на XI съезде ВТО. Выступает с речью на июньском Пленуме ЦК КПСС. За большие заслуги в развитии искусства театра и кино и в связи с 60-летиеы со дня рождения награжден орденом Трудового Красного Знамени.
1964 — Присуждена Ленинская премия за исполнение роли Дронова в фильме «Все остается людям».
1965 — Поездка в Лондон.
1966, июнь — Творческий вечер на Ленинградской студии телевидения.
14 сентября — Кончина Николая Константиновича Черкасова.
1970, 27 июля — Имя Черкасова присвоено улице в новом районе Ленинграда.
1975, март — Открытие памятника Н.К. Черкасову в некрополе Александре-Невской лавры (скульптор М.К. Аникушин).