Едва погасили огонь в Самарской губернии, как он с новой силой вспыхнул на Украине. После того как в конце 1918 года Украину начали покидать германские и австро-венгерские войска, большевики вознамерились овладеть этой самой богатой в сельскохозяйственном отношении частью бывшей империи, предназначенной, по мысли большевиков, «накормить пролетариат Москвы и Питера». Здесь, в сравнении с другими районами, были резко завышены нормы реквизиций. Выполнить их — значило обречь на голод тысячи деревень, уже обобранных во время германо-австро-венгерской оккупации в течение всего 1918 года. Кроме того, в отличие от политики, проводившейся ими в конце 1917 года в России — раздел земли между крестьянскими общинами, — русские большевики намеревались провести на Украине национализацию всех крупных помещичьих хозяйств (самых развитых на территории бывшей империи). Эта политика, направленная на превращение крупных зерновых и свекловодческих хозяйств в коллективные хозяйства, а крестьян — в сельскохозяйственных рабочих, не могла не вызвать недовольства в крестьянской среде. Закаленные в борьбе против германских и австро-венгерских оккупантов, крестьяне к началу 1919 года стали объединяться в крестьянские армии численностью в несколько десятков тысяч человек под политическим и военным командованием таких командиров, как Симон Петлюра, Нестор Махно, атаманы Григорьев, Зеленый и десятков других более мелких атаманов. Эти крестьянские армии были полны решимости осуществить программу своей аграрной революции: земля — крестьянам, свободная торговля, свободно избираемые Советы «без москалей и жидов». Для большинства украинских крестьян, привыкших к традиционному противопоставлению украинского села и городов, населенных преимущественно русскими и евреями, казался простым и естественным сплав: москали — большевики — евреи. Всех их надо гнать с Украины.
Все эти особенности объясняют ожесточенность и продолжительность столкновений между большевиками и украинским селом. Присутствие на арене третьего участника — белых, которые сражались одновременно и с большевиками, и с различными крестьянскими армиями, не желавшими возвращения старых порядков, еще более запутывало политическую и военную обстановку в этом регионе. Киев четырнадцать раз за два года переходил из рук в руки.
Первые вспышки сопротивления большевикам и их реквизиционным отрядам отмечены в апреле 1919 года. Уже в следующем месяце произошло 93 крестьянских восстания в Киевской, Черниговской, Полтавской губерниях и в окрестностях Одессы. За первые двадцать дней июля официальные данные ЧК сообщают о 210 восстаниях, в которых приняло участие несколько сотен тысяч крестьян и к подавлению которых были привлечены войска численностью в 100 000 человек. Крестьянская армия Григорьева — почти 20 000 бойцов, в основном из взбунтовавшихся частей Красной Армии, с 50 орудиями, 700 пулеметами — в апреле — мае взяла целый ряд городов Южной Украины: Черкассы, Херсон, Николаев, Одессу и некоторые другие. Свои цели Григорьев провозглашал без экивоков: «Вся власть Советам народа Украины!», «Украина для украинцев без большевиков и евреев!», «Раздел земли», «Свобода предпринимательству и торговле». Почти 20 000 партизан атамана Зеленого удерживали чуть ли не всю Киевскую губернию, за исключением важнейших городов. Под лозунгом «Да здравствует власть Советов, долой большевиков и жидов» они организовали десятки погромов в еврейских местечках и городках Киевской и Черниговской губерний. Гораздо более известна деятельность Нестора Махно, вождя огромного народного движения, армии в десятки тысяч бойцов. У этого движения была своя программа, одновременно национальная, социальная и анархистская, принятая на съезде крестьянских, повстанческих и рабочих делегатов Гуляй-поля, состоявшемся в апреле 1919 года в самом центре махновского восстания. Так же, как и другие, менее структурированные крестьянские движения, махновцы выражали прежде всего полное неприятие всякого государственного вмешательства в крестьянские дела и желание жить в условиях самоуправления в виде свободно избранных Советов. К этим основным требованиям добавлялись другие, общие для всех крестьянских движений: приостановка реквизиций, отмена налогов и сборов, свобода для всех социалистических партий и анархистских групп, раздел земель, упразднение «большевистской комиссарократии», отрядов особого назначения и ЧК.