С конца августа противник начал наносить удары и по нашим дальним коммуникация. 29 августа вражеские торпедоносцы добились своего первого успеха, потопив транспорт «Каменец-Подольск». За этим последовало еще несколько успешных атак в октябре и ноябре. Ситуация с противовоздушной обороной коммуникаций усугублялась ограниченным количеством собственных самолетов и орудий зенитной артиллерии (как в ПВО портов, так и установленных на кораблях и судах), их низкими тактико-техническими характеристиками. Но даже в этих условиях потери могли бы стать меньшими, если бы штаб флота уделял больше внимания контролю за организацией конвойной службы со стороны штабов баз.
С 31 августа возобновились минные постановки авиации противника у наших портов. Они продолжались до 2 ноября. Всего в этот период враг выставил, по немецким данным, 65 мин у Севастополя, 50 у Новороссийска и 8 у Феодосии. В ночь на 17 сентября впервые были применены донные мины с магнитно-акустическими замыкателями, эффективных средств для борьбы с которыми на тот момент у советской стороны не имелось. Отсутствующие тралы заменялись организацией противоминного наблюдения, прокладкой фарватеров в обход зафиксированных мест падения мин, глубинным бомбометанием и размагничиванием кораблей.
В этих условиях советское командование осуществило операцию по эвакуации гарнизона Одессы. В ней участвовали 37 транспортов, большинство из которых сделали по 2–3 рейса, а всего 129 судо-рейсов. Ежедневно в море на трассе Одесса – Севастополь – Одесса находилось в среднем восемь транспортов, не считая шхун и буксиров. С 1 по 16 октября из Одессы без потерь было вывезено 86 тыс. военнослужащих и 15 тыс. человек гражданского населения, 14 танков, 36 бронемашин, 462 орудия различных калибров, 1158 автомашин, 19 103 т боезапаса и 25 тыс. т различного груза. При эвакуации от ударов авиации противника погиб лишь один транспорт, шедший в балласте. Эвакуацию одесского гарнизона часто называют одной из самых успешных операций советского ВМФ в 1941 г. С этим трудно не согласиться, но при этом стоит заметить, что ее успех объяснялся не столько тщательной подготовкой и планированием наших штабов, сколько слабостью вражеской разведки и задействованных в то время для борьбы на коммуникациях сил.
С момента оставления Одессы наиболее важной стала коммуникация Крым – Кавказ. В октябре – декабре по ней было совершено 530 транспортных рейсов. Интенсивность перевозок была весьма высокой – севастопольский порт принимал до 14 судов в сутки. Помимо этого, в перевозках участвовали и сами боевые корабли. Так, например, 79-я морская стрелковая бригада была доставлена 21 декабря в Севастополь на крейсерах «Красный Кавказ», «Красный Крым», лидере «Харьков» и двух эсминцах. Только в главную базу ЧФ было перевезено военнослужащих – 79 986 человек, боеприпасов – 11 тыс. и других грузов – 20,8 тыс. т. Из Севастополя в течение ноября и декабря было вывезено 17 тыс. человек гражданского населения, 15,5 тыс. раненых, 12,5 тыс. т промышленных грузов. Для эскортирования было произведено 24 выхода эсминцев, 71 БТЩ и 298 сторожевых катеров, тем не менее 132 судна (25 %) прошли, не имея охранения вовсе. Несмотря на некоторые потери в судах и грузах, потребности войск Севастопольского оборонительного района этими перевозками в основном удовлетворялись, что стало одной из главных причин провалов предпринятых немцами первого и второго штурма города.
Крейсер «Красный Кавказ»
В целом ситуацию, сложившуюся на советских коммуникациях на театре в ходе кампании 1941 г., можно выразить следующими словами: слабоохраняемое судоходство использовалось с большой интенсивностью и в основном справилось с поставленными перед ним задачами. Малочисленные силы противника действовали на коммуникациях эпизодически, а в ряде случаев и неэффективно (румынские ВМС) и не могли сколько-нибудь серьезно повлиять на объемы перевозок. Например, в сентябре на всем театре было выполнено 642 рейса, и погибло всего одно судно, в октябре три погибших пришлись на 381 рейс, в ноябре – шесть погибших на 331 рейс. Тем не менее при невозможности пополнения судового состава транспортные возможности черноморских пароходств быстро сокращались. В течение кампании было потеряно 18 крупных транспортов суммарным тоннажем 50 тыс. брт, а еще 10 тоннажем 78,5 тыс. брт получили повреждения (пять от авиации, три на вражеских и два на своих минах). Еще 11 крупных судов, в основном из числа находившихся на начало войны в ремонте, были затоплены или оставлены в занятых противником портах. Гибли суда и в навигационных авариях, а в конце ноября три танкера и ледокол «Микоян» ушли с театра через черноморские проливы (один из танкеров был потоплен в Эгейском море немецкой подлодкой). Все это привело к тому, что за первые полгода войны число исправных судов сократилось примерно на треть, и эта тенденция не имела признаков к снижению. Напротив, критически проанализировав свои неудачи под Севастополем, командующий 11-й немецкой армией генерал Э. Манштейн поставил вопрос о создании немецкого флота на Черном море, способного заблокировать перевозки в Севастополь. Вопрос был решен положительно, а это предвещало советской стороне новые потери, хотя последствия и проявились только в следующей кампании.