Сначала Фредерик получил работу, похожую на ту, что была у него в Мемфисе, только теперь он работал «мальчиком», то есть посыльным, не у мясника, а у торговца цветами и фруктами. Майкл Ф. Галлагер владел едва ли не самым успешным цветочным предприятием в Чикаго конца 1880-х – начала 1890-х, его главный магазин располагался в модном центре города. Накануне Колумбовой выставки 1893 года Галлагер открыл второй большой магазин в еще более заметном месте – на главной городской улице, раскинувшейся вдоль берега озера, и объявил о своем новом достижении рекламным слоганом: «Торговцы цветами – Всемирной выставке».
В первой чикагской работе Фредерика все предвосхищает его будущую жизнь и карьеру. Устроившись на работу к Галлагеру, он вступил в сферу деятельности, которую можно назвать индустрией изысканных услуг, существующую на благо людей с деньгами и положением в обществе. Сколь бы скромными и вместе с тем нелегкими ни были собственные обязанности Фредерика, он как-никак занимался доставкой украшений тем, кто мог себе позволить подобные предметы роскоши. Клиенты, с которыми он должен был общаться, работая у Галлагера, были образцом аристократической элегантности и соответствующих форм поведения, и он должен был научиться понимать их и соответствовать им.
Пусть Фредерик и находился теперь за пять сотен миль к северу от Мемфиса и за тридевять земель от Юга, в Чикаго конца XIX века черные все еще не были вольны делать что угодно и быть кем угодно. Проработав на Галлагера «восемь или девять месяцев», как он сам потом вспоминал, Фредерик занялся тем, что станет его главным делом на следующие двадцать лет и трамплином в богатую жизнь: он устроился работать официантом. Начиная эту карьеру, Фредерик брал на себя одну из немногих ролей, какие были ему доступны в силу расистских трудовых порядков, установленных в городе.
Треть всего черного населения Чикаго была занята в сфере бытовых и личных услуг: эта категория включала в себя работников бессчетных чикагских ресторанов и гостиниц, слуг в частных домах и проводников в пульмановских вагонах. Когда Фредерик попал в эту профессию (примерно в 1892 году), около 1500 черных работали официантами в заведениях по всему городу – начиная от сетей дешевых ресторанов и заканчивая изысканными гостиницами.
В те дни работа черного официанта, особенно в престижных ресторанных залах, отличалась многосложностью, трудоемкостью и высокой конкуренцией – в большей степени, чем сегодня, и в ином смысле. Быстро и бодро реагируя на пожелания клиентов – а все клиенты в дорогих ресторанах были белые, – черный официант выказывал принужденное раболепие и воспроизводил расовую субординацию, что некогда было – и оставалось – нормой для всех черных на Юге. Даже если посетитель был коренным северянином, которому было отвратительно рабство, ему все же могло импонировать то чувство превосходства и значимости, что на протяжении всей трапезы внушал ему преувеличенно почтительный черный официант. Проворный официант, старавшийся понравиться, получал больше чаевых.
Так или иначе, черные официанты в Америке «позолоченного века» не только актерствовали, талантливо или цинично. Они также испытывали гордость за свою профессию, которая требовала такта, шарма, чинных манер, умственной и физической живости. Официанты, обслуживавшие финансовую и политическую элиту в больших гостиницах и ресторанах второго по величине города Америки, приобретали и развивали в себе чувство собственной значимости, а также получали более высокий социальный статус в своем окружении.
Если первая работа, которую получает человек в своей профессии, служит камертоном для всей его будущей карьеры, то Фредерик стартовал с превосходной ноты. Гостиница «Аудиториум», где он начал работать официантом, занимала одно из самых заметных новых зданий в Чикаго, и именно в ней располагался один из самых изысканных и современных ресторанов города. Построенная в 1887–1889 годах на улице, сегодня известной как Южная Мичиган-авеню, она тут же была названа «главной архитектурной достопримечательностью Чикаго», символом городского успеха и даже, с известным преувеличением, «восьмым чудом света». Фредерик обрел свою нишу в городской жизни: после «Аудиториума» он проработал «следующие полтора года официантом» в других ресторанах города.