«В полном смысле слова современники — даты их рождения и смерти расходятся всего на год, на два — Якушкин и Чаадаев были свидетелями и участниками событий одной законченной исторической эпохи — с 1812 до 1856 года, судьба их всецело определилась катастрофой конца 1825 года, притом оба они принадлежали к одному и тому же кругу передового и сравнительно просвещенного московского дворянства и в этом кругу были особенно близки с одними и теми же людьми и семьями. Они встретились в 1808 году на скамьях Московского Университета. Вскоре Якушкин, может быть, через посредство Грибоедова, стал вхож в дом Щербатовых, а дом этот был своим для братьев Чаадаевых, племянников Д. М. Щербатова и воспитанников сестры последнего. «Знаком я с ним [Якушкиным] коротко с 1808 или 1809 года», — показывает военному суду в 1821 году Иван Дмитриевич Щербатов. Как пишет последнему его сестра, Наталия, с 13-летнего возраста, т. е., вероятно, с 1810 года, Якушкин уже увлекается ею. Таким образом, еще до войны 1812 года, оторвавшей всю мужскую молодежь на несколько лет от Москвы, Чаадаев и Якушкин близко соприкасаются.
Весь поход 1812 года они проделывают бок о бок в Семеновском полку. В 1813 году, в Германии, в одной палатке находит Якушкина, Щербатова и двух братьев Чаадаевых другой их университетский товарищ, земляк Грибоедова и Якушкина по Смоленской губ., Владимир Иванович Лыкошин. По возвращении из похода Чаадаев и Якушкин, конечно, нередко встречаются в Петербурге и Москве. Круг знакомых у них общий. О братьях Чаадаевых и в отдельности о Петре Яковлевиче постоянно упоминает Якушкин в своих… письмах к И. Д. Щербатову… К 1821 году относится до сих пор представлявшийся неясным эпизод принятия Якушкиным Чаадаева в члены тайного общества. Затем — в 1823 году Чаадаев уехал за границу и по возвращении в 1826 году, конечно, уже не мог видеть Якушкина…»
И вот дальше судьба и, следуя ее непреклонной «воле», сам исследователь резко разводят Якушкина с Чаадаевым. Но судьба — событийно. Дм. Шаховской, словно повторяя ее рисунок, — внутренне, социально-психологически, вплоть до контрастного сопоставления характеров и побуждений этих двух людей, этих двух натур.
«…Кипучая натура Якушкина, откликавшегося действием на всякую мысль, и малоподвижная личность Чаадаева, склонного целиком уходить в высшие обобщения и совсем неспособного к жизненной борьбе, представляются чуть не антиподами. Обоих не пощадила судьба, и жизнь того и другого далеко уклонилась от обычного шаблона, но трагедия каждого протекала по-своему. Исходя из ненависти к одним и тем же бичам земли родной, далеко разошлись они и по своему мировоззрению, и по оценке пережитого. Помимо чисто индивидуальных черт, это расхождение, конечно, объясняется и тем, что вышли они из разных социальных слоев того общества, к которому оба принадлежали.
Из всех декабристов-северян Якушкин, может быть, всех ближе подходит к тому типу, который был общим для «Соединенных Славян» на юге. Отсюда его постоянные столкновения с товарищами. Владелец небольшого имения в 120 душ в разоренной войной Смоленщине, отличавшейся некоторыми особенностями еще и вследствие близости к Западу, свободный в личной жизни от традиций служебной знати, рано покинувший семью и ближе знакомый с изнанкой действительности, всецело предоставленный себе в жизненной борьбе, Якушкин воспринимал жизнь совсем не так, как Чаадаев. В противоположность Якушкину, Чаадаев рос в условиях полной материальной обеспеченности, без всяких забот о хлебе насущном, обильно добывавшемся от множества крепостных душ, на труде которых зиждилось все семейное благополучие; источником средств служили обширные земельные владения с прикрепленным к ним населением, пожалования предкам в воздаяние за их службу. Сообразно с этим слагались и семейные традиции — с обязательной служебной карьерой, масонскими этическими воззрениями, по существу непримиримой, но в своих проявлениях поверхностной и лояльной оппозицией правительству, с решительной тягой к независимости от власти, но опять-таки на основе сословных прав и остатков феодального строя. Ведь Чаадаев — родной внук кн. М. М. Щербатова, непримиримого врага «самовластия», сотрудника Екатерины II и, вместе с тем, ее сурового антагониста, решительного защитника крепостного права и привилегий дворянства, озлобленным обличителем пороков и слабости которого он, однако же, выступал, знаменитого дворянского депутата 1767 года и ревностного масона, сотрудника Н. И. Новикова… Просветительные идеи глубоко захватили внука и поставили его лицом к лицу с теми противоречиями, которые мучили уже и деда, но все же на деле, в области положительных стремлений и построения жизни, старая основа и среда давали себя знать и отзывались мучительными неувязками… Разрешение их Чаадаев находил только в высшей философии. Якушкин — всегда искал разрешения противоречий в самой жизни…»