1817 год был тем моментом движения, когда цареубийство, как обязательный элемент плана для «начала действия», изживал себя. Участники московского собрания пришли к заключению, что подобный прием неприемлем и не является единственно правильным для перемены общественного порядка. Но отговорить Якушкина было уже не так просто; М. А. Фонвизин, бывший с ним в большой дружбе, употребил немало сил, чтобы убедить пылкого юношу оставить свою безрассудную идею. Якушкин заверял, что в его намерении нет безнравственного оттенка, что его план — не убийство, а поединок. «Я решился, — вспоминал он позже, — по прибытии Александра отправиться с двумя пистолетами к Успенскому собору и, когда царь пойдет во дворец, из одного пистолета выстрелить в него, из другого — в себя. В таком поступке я видел не убийство, а только поединок на смерть обоих»
Реакция товарищей Якушкина по Обществу, беспокойство за его судьбу заставили его наконец отказаться от своей затеи, но внутренне он не мог так просто оставить намерение, которое тогда ему казалось естественным и необходимым для блага общества. Он вышел из тайной организации, но продолжал интересоваться ее делами.
Между тем история тайного революционного движения вошла в новую колею. Было решено распустить организацию, о которой стало известно царю, и создать через год новую формально на легальных началах, а по существу содержащую «сокровенную» цель уничтожения самодержавия и крепостничества. Такой организацией стал «Союз благоденствия», во многом воспроизводящий устав «Тугенбунда» — «Союза добродетелей», созданного в Пруссии по инициативе прусского канцлера Штейна для сотрудничества с королевским правительством в период борьбы с Наполеоном. Русский «Союз благоденствия», усвоив и обогатив просветительскую сторону деятельности «Тугенбунда», имел скрытую революционную часть, предусматривающую государственный переворот «посредством войск». Однако ему должен предшествовать двадцатилетний период подготовки общественного мнения России. Устав «Союза благоденствия» — «Зеленую книгу» Якушкин хорошо знал и читал, но, вероятно, не был посвящен в ее «сокровенную» часть, скрытую для рядовых членов организации, — отсюда его скептическое отношение к этому документу.
Временный отход Якушкина от участия в деятельности тайной организации был непродолжителен. В том же 1818 году по приезде его в Петербург Никита Муравьев свел Якушкина с Пестелем, уже активным лидером Тайного общества, тот «всегда говорил умно и упорно, защищал свое мнение, в истину которого он всегда верил, как обыкновенно верят в математическую истину… Один раз доказав себе, что Тайное общество — верный способ для достижения желаемой цели, он с ним слил свое существование». Якушкин находил позже, что 1818–1819 годы были временем самого цветущего состояния «Союза благоденствия». Не устояв перед обаянием силы ума и убежденности Пестеля, он дал согласие на новое вступление в Общество. Дальнейшая его судьба уже прочно и навсегда слита с деятельностью тайных организаций.
В 1818 году, выйдя в отставку, что делали многие члены «Союза благоденствия», он занялся одним из важнейших, по своему усмотрению дел, — решением крестьянского вопроса.
Прав А. А. Лебедев, усмотрев, что «в пору Якушкина «земельный вопрос» не был, по сути дела, вопросом собственно политико-экономическим, что он оказался «перифразой вопроса о свободе». Да, для Якушкина он стал вопросом вопросов. Еще в июне 1816 года Якушкин выразил желание освободить крестьян своего имения в Смоленской губернии, которым в то время управлял его дядя Семен Андреевич. «В то время, — пишет он, — я не очень понимал, ни как это можно было устроить, ни того, что из этого выйдет; но имея полное убеждение, что крепостное состояние — мерзость, я был проникнут чувством прямой моей обязанности освободить крестьян, от меня зависящих».