Роли в пьесе должны были играть Н. Щеглова, Б. Вершилов, Б. Захава, Е. Шик, Л. Волков, Ю. Завадский и сам автор.
В марте 1917 года одна из репетиций «Куклы инфанты» была показана Вахтангову. Он предложил ставить пьесу как кукольное представление. Усилия Вахтангова, отмечает Б. Захава, были направлены к тому, чтобы удержаться на реалистических позициях. «Если вы пойдете от кукол, — говорил Вахтангов, — то найдете и форму и чувства. Чувства эти крайне просты. У человека чувства очень сложные, особенно у современного человека, для которого характерна утонченность чувств. Игрушка же не может переживать чувств сложных, утонченных».
Работа над «Куклой инфанты» не была доведена до конца. Но Антокольский настойчиво продолжал свои драматургические поиски. Мысль о театре поэта владела им по-прежнему. Он написал вторую пьесу в стихах — сначала она называлась «Кот в сапогах», затем — «Обручение во сне».
Сын деревенского мельника Пьеро получает в наследство Кота и ничего больше. Пьеро, как ему и полагается по амплуа, ленив, мечтателен, безволен. Зато его верный слуга Кот полон жажды деятельности. Неожиданно в их жизнь входит доктор Брам. В нем воплощена некая таинственная сила, властвующая над людьми. Может быть, это фатум, человеческая судьба. Доктор Брам предлагает Пьеро и Коту отправиться с ним в город. Кот тотчас соглашается. Вместе с Котом, одетым в модный костюм, доктор Брам является в город и входит в сновидения молодой циркачки, мечущейся в сильном жару. Главная идея Брама, оказывается, состоит в том, чтобы повенчать циркачку и Кота. Он уже близок к цели, но в последний момент циркачка неожиданно убеждается, что перед ней не человек, а модно разодетый кот.
Пьеса кончается тем, что разоблаченный Кот с яростью бросается на доктора Брама, Брам преспокойно уходит в потолок, а циркачка слышит жалобное мяуканье, доносящееся с лестницы...
«Выглядела она символической сказкой, — рассказывает о пьесе Антокольского Б. Захава, — производила известное впечатление своей фантастикой, волновала своими загадками, но вряд ли кто-нибудь понимал ее смысл. С одной стороны Ал. Блок, с другой стороны Гофман — вот имена, которые невольно вспоминались при чтении этой пьесы».
Ставил и оформлял «Обручение во сне» Ю. Завадский, он же играл роль Пьеро. Роль циркачки Эстреллы была поручена А. Орочко, доктора Брама играл Е. Вигилев, роль Кота автор специально написал для своего товарища по гимназии — Г. Серова, сына знаменитого художника.
В начале 1919 года Вахтангов, только что перенесший тяжелую операцию, принял спектакль «Обручение во сне».
После генеральной репетиции «Обручения» (она состоялась 6 марта) Вахтангов писал Антокольскому, который по болезни не смог быть в театре:
«Дорогой Павел Григорьевич! Ну вот прошла генеральная «Обручения». Играли очень хорошо. Все. Особенно Вигилев. Пьеса за эти годы выросла. Из немножко наивной и безыскусственной стала хорошей, умной, сценичной и интересной. Работа над нею будет продолжаться на новом ее пути — на публике. Мне хочется поздравить Вас и поблагодарить за доверие ко мне, за стойкость и чистоту в работе. Не оценивайте мою роль в росте этой пьесы — как роль пассивную. Вы, как никто, в курсе моих отношений к ней и к ее автору. Поправляйтесь. Я верю, что Вы еще что-нибудь напишете. Большое. И наша Студия снова будет жить уголком Вашего сердца. Любящий Вас Е. Вахтангов».
Отношение Вахтангова к пьесе Антокольского и к работе над ней было сложным. Поначалу он не верил в реальность этой затеи, потом понял, что ученики взялись за дело всерьез, но в то же время его настораживало их стремление к самостоятельности, к тому, чтобы все делать своими руками.
Вахтангов старался помочь ученикам, направить их на путь, казавшийся ему единственно верным. Стремясь реалистически обосновать поведение действующих лиц «Обручения во сне», он предложил трактовать все происходящее в пьесе как сон героини. Такая трактовка в известной мере подсказывалась самим содержанием пьесы: ее вторую половину составляли сновидения молодой циркачки.
15 марта, в день премьеры «Обручения», Вахтангов написал два поздравительных письма. Одно из них было адресовано студии, другое — автору пьесы.
Вот что Вахтангов писал Антокольскому: