Оставив на востоке разорённую Бухару, Чингисхан вдоль берега реки Зеравшан пошёл на Самарканд. За его повозками тянулись пленники, используемые как рабочая сила, против своей воли помогавшие врагу разрушать собственную страну. Самарканд (древняя Мараканда), город с богатейшей историей, был когда-то столицей Согдианы. В 329 году до и. э. он был захвачен Александром Македонским, в 712 году пережил арабское нашествие. При Саманидах город был на подъёме. Расположенный в центре оазиса, он процветал благодаря своей превосходной системе ирригации.
Как большинство средневековых городов, в том числе и соседняя с ним Бухара, Самарканд делился на кварталы. Рядом с цитаделью находился квартал дворцов, административных зданий с его библиотеками, культовыми постройками из кирпича, многие из которых были облицованы цветными изразцами, славившимися по всему Востоку. В пригородах теснилось множество хибарок, в которых не покладая рук трудились ремесленники — ювелиры, шорники, жестянщики, кожевники. Существовали отдельные улицы гончаров, оружейников, чеканщиков и краснодеревщиков, изделия которых пользовались спросом вплоть до отдалённых портов Средиземноморья: стальные клинки, кольчуги, расписная и глазурованная керамика, инкрустация из дорогих пород дерева, кувшины с изящной чеканкой. Изготавливали также бумагу, технику производства которой переняли от китайцев. Сады и плантации поставляли в город редкие цветы, фрукты, которые сушили или варили с ароматическими приправами. Фисташки, финики, апельсины, дыни — в зависимости от сезона — наполняли прилавки самаркандских базаров. Некоторые местные купцы отправляли дыни высокого качества «в свинцовых ящиках, обложенных снегом», на запад, и они доходили свежими до Багдада.
Город был обнесён поясом укреплений, которые незадолго до того надстроили. В большом гарнизоне служило множество наёмников, и, по-видимому, очень немногие из самаркандцев могли себе представить, что их город ожидает та же участь, что за несколько месяцев до этого постигла расположенную в 250 километрах к западу Бухару. Даосский монах, китаец Шань Шун, побывавший в Самарканде позднее, отмечал: «Самарканд — это город каналов. Так как летом и осенью там дождей никогда не бывает, его жители повернули течение двух рек в сторону города и распределили их воду между всеми его улицами, так что в каждом жилище она есть в достаточном количестве. До поражения хорезмшаха население Самарканда составляло более 100 тысяч семей… Большинство полей и садов принадлежит мусульманам, но им приходится нанимать китайцев, киданей и тангутов (сися) для всевозможных работ и управления своими владениями. Жилища китайских рабочих разбросаны по всему городу».
Стены славного города были прорезаны четырьмя монументальными воротами. Одни ворота, называвшиеся Китайскими (или Восточными), напоминали о важнейшей роли страны хорезмшахов в торговом обмене, который проходил в течение веков между Дальним Востоком и Передней Азией по разным маршрутам Великого шёлкового пути.
Весной 1229 года Чингисхан со своим войском подошёл к Самарканду. Увидев прочность его укреплений, хан предпочёл дождаться подмоги. Он тщательно разработал план операции и окружил город кольцом своих войск. Когда к нему подошли Угэдэй и Чагатай, гнавшие впереди своей конницы тысячи пленных хорезмийцев, он созвал полевой военный совет, на котором было решено ввести противника в заблуждение относительно численности монгольских сил. Собрали несколько тысяч пленных, сняли с них чалмы и кафтаны и одели их как кочевников. Потом под надзором нойонов Чингисхана несчастные пошли за монгольскими знамёнами к стенам Самарканда. Наёмный гарнизон осаждённого города атаковал наступавших. Как обычно, кочевники последовали старинному правилу военной тактики, согласно которому «из тридцати шести военных хитростей ни одна не сравнится с ложным отступлением». И здесь эта уловка сработала: позволив противнику устрашить нелепо переодетых пленных, монголы внезапно появились позади них и набросились с саблями и топорами на застигнутого врасплох врага, который был вынужден в беспорядке отступить. Сильно потрёпанные монголами тюркские наёмники на пятый день осады города дезертировали. Платили им нерегулярно, они были отрезаны от местного населения, отличались от него языком и обычаями и потому оставили Самарканд без всякой военной защиты, и он был вынужден капитулировать.
Знатные люди города предстали перед монгольскими рядами и добились обещания, что все, кто покинет город, сохранят себе жизнь. Как только в городе не осталось жителей, он был разграблен. Несколько сотен горожан, которые решили сопротивляться до последнего, были порублены саблями. Часть города была подожжена. Что касается тюркских наёмников, которые надеялись на то, что, сдавшись врагу, спасут свои жизни, то их обвинили в предательстве, и, как утверждается в одной из персидских хроник, 30 тысяч из них были перебиты. Около полусотни тысяч горожан смогли выкупить себе свободу, заплатив солидарный выкуп в 200 тысяч динаров. Тех, кто был слишком беден, чтобы заплатить, забрали в монгольское войско, где они служили в качестве даровой рабочей силы. Самых умелых из ремесленников целыми караванами отправляли в Монголию. Говорят, что впоследствии, когда самаркандцы вернулись в свои жилища, их осталось так мало, что они не смогли заселить даже один квартал города.
Потом завоеватели повернули на север, занимая новые территории государства хорезмшахов. Войскам Чингисхана надо было пройти вниз по течению Амударьи между пустынями Каракум и Кызылкум. Через несколько месяцев они оказались в 500 километрах к северо-западу от Бухары — там, где начинается дельта реки, впадающей в Аральское море.
Как и другие, уже завоёванные монголами города, Ургенч жил за счёт оазисного земледелия. В столице Хорезма была развита торговля; и базары, где торговали ароматическими веществами, специями, изделиями из хлопка и оружием, свидетельствовали о процветании города. Его также обороняли тюркские наёмники. Но они решили то ли сохранить верность шаху, то ли не верить монголам и защищаться, опираясь на поддержку большинства горожан. На случай долгой и трудной осады в городе были сделаны запасы провизии, оружия и воды.
Чингисхан поручил взятие столицы Хорезма трём сыновьям — Чагатаю, Джучи и Угэдэю. Рядом с ними находились ветераны, участвовавшие во многих сражениях: Кадан, Толун-Чэрби и Боорчу. Численность монгольского войска под Ургенчем оценивают примерно в 50 тысяч всадников. По-видимому, хан обещал своему сыну Джучи отдать ему во владение Хорезм. Сын хана, сражаясь за свою будущую собственность, старался избежать бесполезных разрушений, зная наперёд, что всё, что не будет уничтожено огнём, достанется ему. По обыкновению, монголы отправили к осаждённым посланцев с требованием безоговорочной капитуляции. Когда власти Хорезма отвергли «предложение» монголов, те решили начать осаду города.
В течение нескольких дней пленники монголов ходили по окрестностям в поисках шелковичных деревьев. Так как им не хватало камней для снаряжения катапульт, захватчики решили использовать вместо них крупные деревянные болванки из распиленных стволов деревьев. В это время подневольные рабочие заполняли рвы перед стенами крепости, а сверху на них сыпались стрелы. Дней через десять к стене доставили осадные орудия, чтобы пробить в ней бреши и подорвать укрепления.
Вся эта подготовка заняла много времени, и высшее командование монголов стало проявлять нетерпение. Джучи вновь повздорил со своим братом Чагатаем. Оба возлагали ответственность за слишком медленную осаду друг на друга. Первый предпочитал повременить, как следует подготовиться. Второй, более горячий, придерживался тактики самых решительных действий. Оба ханских сына подыскивали сторонников среди военачальников. Не имея возможности победить, они пытались убедить. Но все эти споры вскоре дошли до Чингисхана. И вновь хан сумел настоять на своём: он навязал двум враждующим братьям авторитет третьего, Угэдэя, которому удалось восстановить согласие.
Как только Угэдэй вернул себе командование операцией, осада столицы Хорезма стала ещё более упорной. Пробив бреши в стенах нескольких передовых бастионов, монгольские отряды сумели проникнуть в город. Защитники, твёрдо решившие не сдаваться, сопротивлялись с энергией, удвоенной от сознания того, что их ожидает в случае поражения. Как защитники, так и нападавшие использовали нефть для поджога домов, в которых укрывались группы солдат противника. Бились за каждую улицу, каждый дом. Пробивали себе путь кинжалами, поднимаясь по лестницам, резали врагов в почерневших от огня жилищах. Для всадников-кочевников, привыкших воевать в условиях быстрых манёвров и стремительных атак, такая «городская партизанская война» была необычна. Мелкие стычки изнуряли тело и душу. Улицы Ургенча здесь и там охватывало пламя, выгонявшее жителей из домов. Повсюду валялись трупы. Монголы, иранцы, тюрки лежали вперемешку, объединённые смертью.