Ставши на службу до Хмельницького, Виговський спочатку обійняв посаду особистого писаря при ставці гетьмана. Ймовірно, він супроводжував Хмельницького в переможному поході 1648 року, під час якого козацьке військо пройшло маршем через усю Україну, закінчивши війну облогою Замостя. Під час блокади Львова Івану Виговському було доручено очолити посольство до трансільванського князя Дьєрдя Ракоці. Про цей епізод маємо згадку самого гетьмана, який у листі від 27 листопада 1648 року писав, що завдання місії Виговського полягало в укладенні союзу України й Трансільванії. Варто особливо зазначити, що це було перше українське посольство до цієї країни, й у подальшому, завдяки старанням Виговського, держави підписали угоду про співпрацю. Майбутній гетьман мав і багато інших заслуг перед Хмельницьким — як інакше пояснити той факт, що на посаді особистого писаря Хмельницького Виговський швидко здобув авторитет і зміг зробити блискучу кар'єру?
У наступній кампанії національно–визвольної війни, яка розпочалася 1649 року, Іван Виговський теж брав безпосередню участь. Під час облоги Збаража він став головним після гетьмана укладачем «Реєстру Війська Запорозького 1649 — початку 1650 років». Саме у цьому документі Івана Виговського згадано вже як генерального писаря — посада, яку в наш час можна порівняти з посадою начальника Генерального штабу Збройних сил. Перебуваючи на посаді генерального писаря, Виговський брав участь у написанні деяких важливих універсалів Богдана Хмельницького. Нерідко він сам складав їх, виконуючи наказ гетьмана. Як зауважує відомий історіограф Іван Крип'якевич, Виговський був «правою рукою, дорадником і заступником старого гетьмана, мав сильний вплив на Хмельницького, не раз гамував його надто гострі виступи і був посередником між ним та старшиною». До того ж — і це надзвичайно важливо, якщо брати до уваги важливість родинних зв'язків у той час, — Виговському вдалося поріднитися з гетьманом, одруживши свого брата Данила зі старшою донькою Хмельницького Катериною.
Після закінчення воєнних кампаній 1648–1649 років Іван Виговський брав участь у битві під Берестечком, причому відомо, що саме генеральний писар супроводив Хмельницького, коли того силоміць забрав з поля бою хан Іслам–Ґерай III. Вирвавшись із неволі, Виговський ужив енергійних заходів для мобілізації додаткових козацьких полків, а потім громив на Паволочі татарську орду, яка поверталася до Криму, переобтяжена ясиром з наших земель, беззахисних з огляду на тимчасову недієздатність козацького війська. Можливо, саме рішучі дії Виговського змусили ординців прискорити відновлення союзу з козацькою Україною, розірваного під час поразки під Берестечком. Саме Виговський виконав важливу роль в організації оборони Білої Церкви й укладанні Білоцерківського мирного договору, яке відбулось 28 листопада 1651 року. І хоч умови цього договору були значно важчими для козаків, як порівняти з попередньою, Зборівською угодою, саме Білоцерківський мир дозволив Богдану Хмельницькому й козакам оправитись після поразки під Берестечком.
Виговський продовжив свою військову діяльність у поході козацького війська під командуванням Тимофія Хмельницького на Молдову в 1652 році. Відомо, що він брав участь у битві при Батозі, під час того самого походу, який закінчився взяттям столиці Молдавського князівства — Ясс. Стратегічною метою походу був шлюб Тимофія з донькою молдавського господаря Василя Лупула Розандою і згодом — протекція, яку Молдова мала дістати від Гетьманщини. Зауважмо, що це одруження таки відбулось і Василь Лупул визнав зверхність над собою Гетьманщини, чим сильно роздратував Річ Посполиту. Той факт, що «весільний» ескорт до Молдови Хмельницький наказав очолювати саме Івану Виговському, говорить не лише про довіру до нього Хмельницького, а й про непересічний талант полководця, який мав генеральний писар.
Паралельно з діяльністю у воєнній сфері Іван Виговський провадив колосальну роботу з організації основ гетьманської влади в новоствореній державі. Буквально за кілька років, перебуваючи поряд із Хмельницьким, Іван Виговський створив потужну й досить ефективну генеральну канцелярію козацької Гетьманщини. Ця установа стала, по суті, водночас міністерством закордонних і внутрішніх справ, а її роль в управлінні державою неможливо применшити, адже саме ця інституція, вийшовши за межі повноважень органу військового врядування, стала тим фундаментом, на якому було створено механізми державної влади.
До канцелярії Виговського надходила військово–політична інформація з усіх кінців України, а також повідомлення від послів іноземних держав. У ній приймалися та з неї відправлялися численні посольства, ухвалювалися важливі рішення, що, разом із численними військовими перемогами, визначали долю становлення української козацької Гетьманщини. Не буде перебільшенням сказати, що створення такої потужної державної машини й координація її роботи потребували неабиякого таланту адміністратора та політика, — і саме тому Богдан Хмельницький високо цінував працю Івана Виговського, нагадуючи старшині, невдоволеній піднесенням «купленого за рябу кобилу» генерального писаря, його таланти. Не боячись виступів полковників і генеральної старшини, Хмельницький чітко давав зрозуміти: Виговський — друга після гетьмана людина в Запорозькому Війську й державі.
Іван Виговський, який високо цінував повагу гетьмана, продовжував роботу зі створення органів державної влади та організації їхньої роботи на благо України, — недарма деякі західні історичні джерела називають генерального писаря «канцлером» української Гетьманщини. І хоча будова та порядок функціонування генеральної канцелярії Івана Виговського й до нашого часу лишаються недостатньо вивченими, історична наука донесла імена найближчих соратників майбутнього гетьмана. Це такі відомі особистості, як, приміром, автор «Львівського літопису» М. Гунашевський, знаменитий полковник і дипломат Силуян Мужиловський, шляхтичі Соболь, Ярмолович і П'ясецький, молодший писар Федір Погорецький та Захар Шуйкевич — майбутній генеральний писар при гетьмані Лівобережної України. Без перебільшення можна сказати, що кожен із цих людей залишив слід в історії нашої батьківщини. Крім того, історичні дослідження вказують на те, що до генеральної канцелярії Івана Виговського входило понад десять представників вищих кіл польської шляхти, котрі, беручи приклад з Виговського, перейшли на бік козацького гетьмана й служили Україні ще під час війни з Польщею.
До виконання дипломатичних місій у генеральній канцелярії Запорозького Війська залучали також іноземців, прихильних до ідей Богдана Хмельницького. Відомо, наприклад, що на службі у військовій канцелярії Хмельницького виконували дипломатичну роботу грек Іван Мануйлов та серб Василь Данилов. Прилучав Виговський до таких місій і своїх родичів — батька, а також братів.
Незважаючи на велику довіру славетного гетьмана й власні здобутки, після смерті Хмельницького Іван Виговський не одразу дістав булаву гетьмана. Як уже говорилося, бувши при смерті, Хмельницький волів зробити своїм спадкоємцем молодшого сина Юрія, котрий, на відміну від загиблого за кілька років до того Тимофія, зовсім не мав жорсткої батькової вдачі й, отже, не був спроможним утримувати булаву міцною рукою. Але, з огляду на авторитет Хмельницького серед генеральної та полкової старшини, його волю слід було виконати у будь якому випадку. Чому ж Хмельницький не розглядав Івана Виговського як свого спадкоємця? Найбільш імовірно, що з двох причин. З одного боку, як уже було сказано, гетьман вирішив дати гетьманство власному синові — відповідно до династичних уявлень про владу, а з другого, харизматична, але суперечлива постать І. Виговського могла зачепити амбіції деяких представників старшини і призвести до можливих міжусобиць у козацькому війську, зруйнувавши здобутки української нації за останні кілька років.