По смерти Всеволода сын его Владимир Мономах стал думать: «Если сяду на престоле отца своего, то будет у меня непременно война с Святополком потому, что Киев прежде принадлежал отцу его». Размыслив таким образом, он послал за Святополком в Туров; а сам пошел в Чернигов. После Светлого Воскресенья пришел Святополк в Киев; киевляне вышли к нему навстречу с поклоном и приняли его с радостию. В это время пошли половцы на Русскую землю и, услыхав, что Всеволод умер, отправили послов к Святополку просить мира. Святополк не посоветовался с старшею дружиною отцовскою и дядиною, а только с дружиною, которая пришла с ним из Турова, и, по совету последней, схватив половецких послов, посадил их под стражу: это раздражило половцев, и они рассеялись всюду для войны и грабежа. Тогда Святополк испугался и выпустил послов, желая мира, но уже теперь половцы не хотели мириться и продолжали опустошать Русь. Святополк начал собирать войско, думая идти на врагов; тогда умные бояре сказали ему: «Куда тебе против них! посмотри, как у тебя мало войска»; Святополк отвечал: «У меня 800 отроков, довольно будет: могут стать против половцев»; и несмысленные советники также подстрекали его: «Ступай, князь, нечего бояться». Но благоразумные бояре твердили свое. «Если бы ты собрал 8000, – говорили они, – и то было бы мало: наша земля оскудела от войны и от налогов; пошли лучше к брату своему Владимиру за помощью». На этот раз Святополк послушался их, послал к Владимиру за помощью, и тот немедленно собрал войско. Когда он пришел в Киев и соединился с Святополком, то между князьями начались распри; тогда умные бояре стали говорить им: «Что вы тут ссоритесь, а враги между тем губят Русскую землю; после уладитесь, а теперь ступайте против половцев, либо с миром, либо с войною». Владимир хотел мира, а Святополк войны; когда русские полки пришли к реке Стугне, то и тут Владимир говорил, что надобно мириться; с ним согласны были все умные и опытные мужи, но киевляне не захотели мира и перешли Стугну в самое половодье. Вот и половцы показались с стрельцами напереди, они напали прежде всего на Святополка и стеснили отряд его; сам Святополк стоял крепко, но люди его побежали и увлекли князя. Потом враги наступили и на Владимира; брань была лютая; побежал и Владимир с братом Ростиславом. Когда оба брата стали переправляться через реку Стугну, то Ростислав начал утопать перед глазами Владимира, тот ринулся подхватить брата и едва сам не утонул, а Ростислава не спас. С малою дружиною переправился Владимир через реку, потому что много простых людей и бояр потерял он в битве; переправившись на ту сторону Днепра, горько плакал он по брате своем и по дружине своей и печален возвратился в Чернигов; а половцы, видя, что одолели, пустились воевать по всей земле. Много христиан пострадали в то время; печальные, истерзанные, в страшный холод, в оковах, томимые голодом и жаждою, с бледными лицами, шли русские пленники неизвестною страною, наги и босы, ноги их были исколоты тернием; со слезами и вздохами несчастные спрашивали друг друга о родной стране; один говорил: я из такогото города, а другой: я из такойто веси.
В 1094 году Святополк заключил мир с половцами и взял за себя дочь их князя Тугоркана. В тот же год пришел к Чернигову Олег Святославич с половцами из Тмутаракани; Владимир затворился в городе; неприятели выжгли окрестности и монастыри; и наконец Владимир заключил мир с Олегом и пошел в отцовский город Переяславль, а Олег стал княжить в Чернигове. В 1096 году Святополк и Владимир послали сказать Олегу: «Приезжай в Киев; там мы урядимся о Русской земле перед епископами, игуменами, перед боярами отцов наших и перед людьми городскими: пора нам приняться всем сообща оборонять Русскую землю от поганых». Но Олег загордился и отвечал: «Неприлично мне стать на суд пред епископами и чернию», – и не захотел идти к братьям своим, послушавшись злых советников. Тогда Святополк и Владимир послали сказать ему: «Вот ты не идешь на врагов и не едешь к нам на совет: ты мыслишь на нас зло и хочешь помогать половцам: бог рассудит между нами». Оба князя пошли к Чернигову, откуда Олег бежал в Стародуб: осажденный и здесь двоюродными братьями и доведенный до изнеможения, Святославич запросил мира, Святополк и Владимир отвечали ему: «Ступай к брату своему Давиду, и приходите оба в Киев, стольный город отцов наших и дедов наших; это старейший город во всей земле; здесь должно нам сойтись и урядиться обо всем».