Отчасти (или даже во многом) такому мировоззрению способствовала его собственная биография. Она не была трагической, но в ней хватало разочарований и несбывшихся надежд. Шопенгауэр вырос в Гамбурге, в семье богатого, образованного и уважаемого всеми торговца. У его родителей была большая разница в возрасте: отец был на двадцать лет старше. Для мальчика, росшего вундеркиндом и проявлявшего большие способности ко всем наукам, отец был кумиром, примером во всем, тогда как свою молодую маму с ее высокими запросами и капризами он считал недалекой и буквально не выносил. Мальчик получил блестящее образование: к двадцати годам поучился в престижных заведениях не только дома, но и во Франции, Англии, свободно владел несколькими языками, был отличником в математике, физике, истории; талантлив в музыке и живописи. Отец гордился им и хотел, чтобы Шопенгауэр-младший наследовал его дело. Но тот упрямо говорил, что из всех предметов в мире его по-настоящему занимает только философия. Затем произошло событие, ставшее для него шоком на всю жизнь. Однажды ночью его отец выпал из чердака их дома в несколько этажей и упал в один из гамбургских каналов, разбившись насмерть. Причины инцидента остались неизвестными. Помимо неожиданной потери своего кумира юного Артура ранила реакция на случившееся его матери. Она совсем не была опечалена, а на свою часть наследства открыла модный салон для личного общения знаменитостей (впоследствии этот салон прославился на всю страну). Начав самостоятельную жизнь, Артур стал путешествовать, а после выхода его первого трактата получил приглашение работать на кафедре философии университета Йены (где незадолго до этого преподавал Гегель). Как и у Гегеля, дела в Йене у Шопенгауэра не задались: его учение студентам казалось странным, а написанный им там главный философский трактат всей его жизни «Мир как воля и представление» не продавался и не привлек ничьего внимания. В начале 1820-х Шопенгауэр перебирается в университет Берлина, где читает лекции бесплатно: там он пересекается с Гегелем, находившимся в зените своей мировой славы. Честолюбивый Шопенгауэр специально назначает время своих лекций в те же часы, что и Гегель, и в них излагает самую жесткую и язвительную критику учения своего великого коллеги. Но этот поединок он проигрывает вчистую: на странные лекции малоизвестного преподавателя слушатели заглядывают редко и только из любопытства. Ситуация приводит Шопенгауэра в бешенство: в конце 1820-х, в возрасте около сорока, он навсегда бросает преподавание и переезжает из Берлина во Франкфурт. Вовремя, стоит заметить: перед самым началом эпидемии холеры, во время которой погибли тысячи берлинцев, включая Гегеля.
В личной жизни его тоже преследуют неудачи. Шопенгауэр не вышел внешностью: был низкого роста, узким в плечах, с непропорционально большой головой (в молодости с густой кудрявой шевелюрой, но в зрелости сильно полысевшей). Черты лица, в юности обычные, с годами стали скорее неприятными: низкий выпуклый лоб, небольшие глаза, тонкие, то скептически поджатые, то презрительно усмехающиеся губы. Но его огромный ум, харизма, явный талант и очень острый язык вызывали немалый интерес женского пола. Его первая любовь – красивая, образованная наследница известного немецкого рода – отказала ему накануне свадьбы, так и не объяснив причин разрыва. Позже он стал встречаться со знойной красоткой из Италии, влюбился в нее и во время их романтической поездки в Венецию собирался сделать ей предложение. В тот самый вечер, во время прогулки вдоль Гранд-канала, они случайно встретили великого английского поэта Байрона. Его подруга от волнения упала в обморок, а когда пришла в себя и узнала, что Шопенгауэр лично знаком с Байроном, стала умолять познакомить ее «с этим прекраснейшим из мужчин». Взбешенный философ уехал, поклявшись себе никогда больше не влюбляться в этих «ничтожных, второсортных созданий», а только использовать «по их естественному, природному назначению».
Во Франкфурте в 1830-х Шопенгауэр за свои средства переиздает главный труд его жизни, рекламирует его, но реакция общества и других философов по-прежнему нулевая. В это же время он пишет еще несколько трактатов со всесторонним анализом пороков человеческой натуры и нескончаемых несчастий, которые неминуемо подстерегают любого человека, от короля до нищего, на его жизненном пути. В XX веке эти его «дополнительные» трактаты были признаны классикой, жемчужинами не только и даже не столько философии, а скорее всей европейской литературы той эпохи. Но стена молчания коллег и безразличия публики кажется нерушимой. При жизни Шопенгауэра почти никто не знает. Уже после нашей встречи, в начале 1840-х, философ навсегда перестает писать и всю свою оставшуюся, еще долгую жизнь проводит в бытовых развлечениях, в одиночестве. Впрочем, в его уже написанных к этому времени произведениях он изложил свою картину мира настолько ярко, полно и образно, что, скорее всего, он вряд ли мог бы в старости к этому еще что-то добавить.