Так закончилась авантюра Бориса Рыбкина в секретной дипломатии. Когда началась Зимняя война, он вернулся в Москву, где получил назначение начальником отделения Пятого отдела (внешней разведки) Главного управления государственной безопасности (ГУГБ) НКВД СССР. В феврале 1941 года Рыбкин был назначен начальником отдела теперь уже Первого управления вновь созданного Народного комиссариата государственной безопасности (НКГБ). В сентябре 1941 года направлен резидентом в Стокгольм, на этот раз под прикрытием советника посольства Бориса Ярцева. [75] Некоторые историки считают, что предложения, которые он продвигал, были на самом деле выдвигаемы Сталиным, как возможность улучшить оборону Ленинграда, не навязывая финнам неприемлемых условий. Однако, зная подход Сталина к переговорам такого типа, это кажется маловероятным. Скорее Сталин мог использовать трюк с Рыбкиным-Ярцевым для того, чтобы изучить позицию и отношения Финляндии без раскрытия своих конечных требований.
Однако до марта 1939 года советские руководители, действуя на этот раз по дипломатическим каналам, просили финнов сдать в аренду несколько островов в Финском заливе, «как защитных постов на подступах к Ленинграду». Финны отказали, ссылаясь на свой нейтралитет. Новый нарком иностранных дел В. М. Молотов вновь поднял этот вопрос 7 октября, предложив представителям Финляндии и СССР встретиться в Москве, чтобы продолжить переговоры. 9 октября финны заявили, что они направят в Москву финского посланника в Швеции Ю. К. Паасикиви. Ему будут даны полномочия обсуждать только передачу островов в Финском заливе в обмен на территориальные компенсации в других местах. Во время этой встречи и последовавших переговоров стало ясно, что минимальная позиция Сталина перекрывала все, что обсуждалось ранее, включая те переговоры, которые велись с Рыбкиным-Ярцевым. Требования Сталина включали использование острова Ханко как советской базы, передачи некоторых островов в Финском заливе и передвижения границы на Карельском перешейке на север. Эти требования были отвергнуты финским правительством. Обсуждения спорадически велись какое-то время, но 13 ноября финская делегация вернулась в Хельсинки. [76]
В своих мемуарах маршал К. А. Мерецков, назначенный командующим войсками Ленинградского военного округа в феврале 1939 года, вспоминает свой визит в Москву к наркому обороны Ворошилову, который предложил ему оценить округ, как возможный театр военных действий. Это может указывать на то, что Сталин уже тогда рассматривал использование против финнов военной силы. Мерецков нашел оперативные планы округа устаревшими, а его инфраструктуру не отвечающей требованиям. Он также заявил, что отсутствуют разведданные по «линии Маннергейма» — финским оборонительным сооружениям на Карельском перешейке — странное заключение, так как огневые позиции этой линии были спроектированы иностранными специалистами и напоминали элементы французских оборонительных сооружений. Рекомендациями Мерецкова, которые поддержал первый секретарь Ленинградского обкома партии и член Политбюро А. А. Жданов, было предпринять большие усилия для постройки новых дорог, аэродромов и укреплений. Когда стало ясно, что финны не собираются уступать советским требованиям и что война стала возможной, начальник Генштаба Б. М. Шапошников предсказал, что финнов будет нелегко победить, и рекомендовал, чтобы фронт был создан таким, чтобы смог прорвать «линию Маннергейма» — при необходимости, до самых Хельсинки. По каким-то непонятным до сих пор причинам, Сталин отверг его совет и передал всю операцию в руки Жданова, Мерецкова и Ленинградского военного округа. Оперативный план, разработанный Мерецковым, включал в себя прямое наступление на «линию Маннергейма» 7-й армией ЛенВО, в то время как 8-я армия будет наступать к северо-востоку от Ладожского озера в попытке окружить линию. Мерецков полагал, что ему удастся сломить финское сопротивление за 12–15 дней. [77]