Игорь Владимирович Ильинский родился 24 июля 1901 года в Москве в интеллигентной семье. Его отец — Владимир Ильинский — помимо того, что был прекрасным врачом, обладал ещё массой всевозможных талантов. Например, он был одарённым актёром-любителем на комедийные роли. По словам Ильинского, в любительском театре его отец переиграл массу классических ролей — от Кочкарёва до Расплюева — «с тончайшими юмористическими оттенками, нюансами и интонациями, в старой благородной манере мастеров Малого театра, вроде замечательного Михаила Провыча Садовского».
Кроме этого, Ильинский-старший писал пейзажи и был мастером выразительного чтения — своему сыну он читал Гоголя, Чехова, Толстого, Никитина, Лескова, Диккенса, Марка Твена. Естественно, что, живя бок о бок с таким тонким ценителем, невозможно было не заразиться от него любовью к прекрасному. Ещё будучи учеником гимназии, Игорь целиком отдаётся творчеству. Он издаёт юмористический журнал «Разный род», увлекается театром. Среди театральных впечатлений детства на первом месте — Художественный и Малый театры, а также цирк и варьете во главе с блистательно-пародийной «Летучей мышью».
Несмотря на юный возраст, театральные интересы Ильинского были достаточно консервативны. В то время как многие деятели искусства в предреволюционные годы призывали к ниспровержению эстетических ценностей прошлого, считали театр анахронизмом, Ильинский ничего этого не замечал. В отличие от большинства сверстников, которые активно участвовали в назойливой шумихе, Ильинский вёл себя не по годам серьёзно. Он по-прежнему отдаёт предпочтение Художественному и Малому театрам, где смотрит Островского, Чехова, восхищается игрой корифеев сцены: Ермоловой, Садовских, Южина, Качалова, Москвина, Радина и др.
В разносторонних интересах Ильинского театр занимает главенствующее место. Если до этого он много времени уделял и другим увлечениям, например спорту (несмотря на то что с детства Ильинский страдал бронхиальной астмой, он до 18 лет побеждал в соревнованиях по гребле в одиночном каноэ), то отныне театр занимает все его мечты и помыслы. Осенью 1917 года Ильинский приходит в театральную студию известных режиссёров Ф.Ф. Комиссаржевского и В.Г. Сахновского. Свои первые этюды — импровизацию Ильинский делал как раз в те дни, когда в Петербурге революционные массы штурмовали Зимний дворец.
Полтора года, проведённые Ильинским в театральной студии, стали первой серьёзной ступенью в его актёрской карьере. Уже через несколько месяцев после зачисления в школу Ильинский пробует себя на профессиональной сцене — играет в руководимом Комиссаржевским Театре имени В. Ф. Комиссаржевской. Его дебют состоялся 21 февраля 1918 года в роли старика в «Лисистрате» Аристофана. Затем были роли в «Гимне Рождеству» Диккенса, «Сказании об Алексее — Божьем человеке» Ремизова, «Лулу» Ведекинда. Кроме этого, Ильинский играет несколько ролей и в других театрах — в «Театре четырёх масок», в Театре Совета рабочих депутатов, в Театре Художественно-просветительского союза рабочих организаций (руководителем последнего был также Ф.Ф. Комиссаржевский).
В начале 1919 года Комиссаржевский эмигрирует из России, и его театральная студия закрывается. В отличие от большинства студийцев, которые после закрытия студии навсегда оставили театр, Ильинский оказался на редкость целеустремлённым человеком и смело бросился в волны кипучего театрального моря тех лет. Количество театров и театриков, в которых он работал в те бурные месяцы 1920 года, не поддаётся учёту. Причём Ильинский пробует свои силы не только в традиционных труппах, но и во всякого рода авангардистских. Широта его театральных интересов объясняется двумя причинами: желанием испробовать себя в чём-то новом и способом выживания — многие представления, в которых он участвовал, оплачивались продуктовыми пайками или натурой, к примеру, несколькими берёзовыми поленьями. Среди самых заметных его ролей того периода — работа в Никитском театре оперетты и роль медведя Балу в «Маугли» в Детском театре.
В том же году Ильинский поступает в труппу Художественного театра, однако спустя месяц бросает его и переходит в только что организованный Всеволодом Мейерхольдом Театр РСФСР Первый. Многих тогда удивил этот переход. Ведь до этого у театральной общественности сложилось мнение об Ильинском как об актёре старой школы, приверженце старых театральных традиций. И сцена МХАТа была именно тем местом, где Ильинский мог бы счастливо воплотить все свои творческие мечты. Он же внезапно ушёл к Мейерхольду, который считался не только режиссёром-новатором, но и человеком политически ангажированным. Почему же это произошло? Вот как отвечает на этот вопрос З. Владимирова: «К той поре Ильинский уже окончательно расстался с аполитичностью своих юных лет. Хотелось быть в первых рядах строителей нового революционного театра, верилось, что Мейерхольд способен возглавить это историческое дело. Да и сам Ильинский тогда был таков, что для него более естественным было шагать в будущее рядом с Мейерхольдом, чем с театрами академического лагеря. Оптимизм и лубочная яркость красок, эксцентрика, балаганность, буффонный комизм, всё то, что родилось в его творчестве как „ответный гул“ на революцию, влекло Ильинского в Театр РСФСР Первый…»