Выбрать главу

Превращения скелета из шести атомов углерода в молекуле циклогексана: электронные пары остаются без изменения

 

Скелет молекулы циклогексана представляет собой кольцо из шести атомов углерода. Эти атомы связаны между собой простой связью, причем на каждую связь приходится по одной паре электронов. Когда молекула циклогексана покоится, она похожа на кресло, отличающееся большой гибкостью. Стоит только дать молекуле немного энергии, как кресло тут же деформируется. Подобно какому-то изменчивому существу, оно превращается сначала в софу, а потом в ванну. И при всех этих превращениях электронные пары, которые обеспечивают связи между атомами углерода, перемещаются, но не разрываются. Ожерелье электронов, как жемчужное ожерелье, меняет только свою форму.

4.3. Одна пара "выгоняет" другую

А теперь приглядимся к реакции, в которой встречаются две молекулы и в результате которой каждая превращается в новую молекулу. По большей части в таких реакциях электронные пары тоже сохраняются. Сблизим молекулу хлористого водорода, в которой атомы хлора и водорода делят между собой одну пару электронов в удобной волне, и молекулу аммиака. Как мы уже знаем, у молекулы аммиака есть свободная пара электронов в волне-лепестке. Молекулы сближаются и сцепляются, подобно тому как стыкуются в космосе корабли. Во время этого мимолетного контакта атом водорода переходит к молекуле аммиака. Однако, уходя от атома хлора, он оставляет ему свой электрон, так что обе пары остаются целыми. Так возникают атом хлора с избытком электронов и обедненная электронами молекула аммония. В этой реакции одна пара электронов буквально вырывает водород у другой.

Типичная реакция, в которой электронная пара сохраняется (в атоме хлора и в молекуле аммиака изображены только те волны, которые важны для реакции)

 

Теперь возьмем молекулу из семьи метана, у которой одну из вершин занимает атом фтора, а в трех других располагаются атомы, которые просто обозначены точками. Вот к молекуле приближается атом фтора с лишним электроном. Подойдя ближе, он попытается установить связь с центральным атомом углерода. Но так как все четыре связи уже заняты, одному из атомов надо уйти из молекулы, чтобы освободить место вновь прибывшему. И тогда уходит тот атом фтора, который был раньше связан с углеродом.

В реакции замещения одна электронная пара 'выгоняет' другую

 

Особенность этой реакции заключается в том, что атом-захватчик приходит с одной стороны, а тот, кого прогнали, уходит с другой стороны. Поэтому зонтик, образуемый тремя другими атомами, выворачивается. И так же как в случае с настольной лампой, исходная и образующаяся молекулы составляют пару: левая и правая.

В этой реакции замещения одна пара электронов прогоняет другую. В самом деле, атакующий обогащенный фтор несет в волне-восьмерке электронную пару, с помощью которой образуется новая связь, а уходящий атом фтора уносит свою пару, которая служила для обеспечения связи с атомом углерода.

4.4. Расставания и встречи

А теперь попробуем разбить электронную пару. Одна из таких пар, которую не так трудно разбить, расположена во внешней удобной волне связи между атомами углерода в молекуле этилена. О ней мы уже говорили выше. Не стоит делить пару, удаляя друг от друга атомы углерода, ведь тогда придется бороться сразу с двумя парами — внешней и внутренней! Лучше всего повернуть плоскость, в которой расположены три правых атома, относительно плоскости, в которой находятся три левых атома. Скрутив таким образом молекулу, мы разделяем волны-восьмерки обоих атомов углерода. Образованная из них удобная волна в результате этого разрушается, так как ни гребни, ни впадины уже не могут объединиться, а внутренняя волна при этом не страдает.

Разрыв внешней электронной пары при скручивании молекулы этилена

 

Когда угол поворота достигнет 90 градусов, происходит полный разрыв пары: обе половинки молекулы удерживаются только одной электронной парой. Поэтому такая скрученная молекула очень неустойчива, и вращение будет продолжаться до тех пор, пока два правых атома водорода не изменят свое положение на противоположное. Тогда оба разделенных электрона снова встретятся и снова образуют единую пару. И молекула этилена восстановится заново.