Это самая ранняя из известных сохранившихся чудотворных икон Древней Руси, одна из великих святынь России. История ее почитания, подробно зафиксированная в летописях и сказаниях, отличается глубокой духовной связью событий церковной и государственной жизни. По сказанию XV века, Владимирская икона написана апостолом Лукой, который написал помимо этой еще две иконы Богородицы. Посмотрев на них, Пречистая Богородица сказала: «Благодать Родившегося от Меня и Моя да будет со святыми иконами». Однако исследователи видели в иконе выдающееся произведение византийского искусства, принадлежащее кисти константинопольского мастера, и датировали ее от XI до первой половины XII века. Художественно-стилистические особенности и исторические данные свидетельствуют, что Владимирская икона была создана в первой трети XII века, до 1130 года.
Согласно древнему преданию, Владимирская икона до 450 года пребывала в Иерусалиме, а затем была перенесена в Константинополь. В первой половине XII столетия патриарх Царьграда Лука Хризоверх послал икону (вместе с другим образом Богородицы, известным как «Пирогощая») в дар великому князю Юрию Владимировичу Долгорукому, который поставил образ в Вышгородском девичьем монастыре под Киевом, в местности, некогда принадлежавшей святой равноапостольной великой княгине Ольге. В 1155 году Вышгород стал уделом князя Андрея, сына Юрия Долгорукого.
Решив переселиться на родную для него Суздальскую землю, князь Андрей без ведома отца взял с собой икону. В пути непрестанно служил перед нею молебны. Жители Владимира на Клязьме встретили своего князя с усердием и радостью; оттуда князь направился было далее, в град Ростов. Однако, отъехав от Владимира не более десяти верст, кони встали на берегу Клязьмы и, несмотря на понукания, не пожелали идти дальше. Запрягли свежих, но не пошли и те. Пораженный, пал князь Андрей пред иконою и слезно стал молиться. И тогда явилась ему Богородица со свитком в руке и повелела оставить образ Свой в граде Владимире, а на месте же этого Своего явления выстроить обитель в честь Рождества Ее.
Князь поставил икону во Владимире, в новом Успенском соборе, где она стала главной иконой этого храма и первым чудотворным образом Пресвятой Богородицы во Владимиро-Суздальской земле, и с этого времени – то есть с 1160 года – она получила наименование «Владимирская».
Этот образ сопровождал князя Андрея в походе 1164 года против волжских булгар. Одержанную победу летописец назвал «новым чудом святой Богородицы Владимирской». С Владимирской иконой связывают изгнание в 1169 году поставленного в Константинополе на Ростовскую кафедру епископа Феодора (Феодорца), который закрыл во Владимире все церкви, в том числе и Успенский собор, где находилась чудотворная икона. 29 июня 1174 года князь Андрей был убит по заговору бояр Кучковичей. Во Владимире начались грабежи и убийства. Священник Николай (Микула) «…поча ходити… со святою Богородицею, в ризах по городу», и мятеж прекратился. По просьбе владимирцев он же встречал со святыней тело князя Андрея, привезенное из Боголюбова во Владимир на погребение.
Со смертью князя Андрея во Владимиро-Суздальской земле возникли междоусобные распри, в результате которых верх взяли ростовцы. На владимирцев были наложены тяжелые поборы. Владимирскую икону вместе с другими ценностями Успенского собора князь Ярополк Ростиславич, ставший княжить во Владимире, отдал своему родственнику – князю Глебу Рязанскому (возвратил в 1176 году). Победа князя Михаила Юрьевича, призванного владимирцами, над Ярополком была воспринята как «новое чюдо святое Богородица». По смерти князя Михаила на владимирский стол сел его брат – князь Всеволод Юрьевич. Однако ростовцы, недовольные самостоятельностью Владимирского княжества, хотели возвести на престол князя Мстислава Ростиславича. Князь Всеволод, вышедший с войсками навстречу Мстиславу, «узреша чюдную Матерь Божья Володимерьскую, и весь град и до основанья аки на вздусе стоящь, яви Бог и святая Богородица новое чюдо…», ободренный видением, одержал победу.
Новый период в истории Владимирской иконы связан с Москвой, ставшей в конце XIV века преемницей Владимира. В 1395 году из монгольской Орды на Русь двинулся Темир-Аксак (Тамерлан). Великий князь Василий I Димитриевич, не надеясь на военные силы, истощенные Куликовской битвой в 1380 году и нашествием Тохтамыша в 1382-м, послал во Владимир за Владимирской иконой. 26 августа, в день принесения иконы в Москву и всенародного моления перед ней, Темир-Аксак повернул свои войска и ушел в степи.
В 1410 году город Владимир был разорен татарским царевичем Талычем. Ключарь Успенского собора грек Патрикий с людьми, закрывшись в храме, молился перед Владимирской иконой. Татары же «высекоша двери церковныя и вшедше в ню, икону чудную святыя Богородица одраша, тако же и прочия иконы, и всю церковь разграбиша». В летописных записях о нашествиях в 1451 году (царевич Мазовша) и в 1459 году (Седи-Ахмет) о Владимирской иконе сообщений нет – вероятно, она находилась тогда во Владимире.