Уинфри оказалась настолько популярной, а ее шоу таким успешным, что на следующий год оно стало называться «Шоу Опры Уинфри». Это была только первая удача Опры. Квинси Джонс увидел Опру на ее ток-шоу и решил, что она великолепно справится с ролью в том фильме, где он был продюсером. Фильм снимали по роману афроамериканской писательницы Эллис Уолкер «Пурпурный цвет». Уинфри, которая никогда не отказывалась от своей детской мечты стать актрисой, ухватилась за этот шанс и с радостью согласилась на роль. Благодаря своей актерской игре она была выдвинута в число соискателей премии «Оскар». Проблема была одна: чтобы сыграть свою героиню, Уинфри должна была быть толстой; много времени спустя после исполнения этой роли и ее горячего одобрения лишний вес у Опры никуда не девался.
Через год после номинации на премию «Оскар» к Опре пришел новый успех. Воспользовавшись деньгами, которые она получила за свою сделку с объединением в синдикат, Опра основала свою собственную продюсерскую компанию, которую она назвала Harpo. В тот же год у нее начались длительные отношения со Стедманом Грэмом; кроме того, она получила свою первую награду «Эмми». Но она не прекращала думать о своем лишнем весе. В декабре 1987 года она села на радикальную жидкую диету, которая сулила быстрые результаты и, на первый взгляд, работала. Через год она смогла заявить на своем шоу, что она скинула двадцать пять фунтов[1], и похудела до сорок второго размера. Однако год спустя Опра прекратила придерживаться диеты и быстро набрала обратно свои двадцать пять фунтов. Через год она набрала еще двадцать пять фунтов. Теперь, имея больше двухсот фунтов[2] и продолжая набирать вес, Уинфри потерпела личный крах, хотя ее профессиональная карьера складывалась как нельзя более удачно.
В феврале 1992 года транзитный Сатурн образовал квадратуру к натальному Сатурну и соединение с натальным Солнцем Уинфри. Примерно в это время Уинфри начала работать над автобиографией, что заставило ее задуматься о связи между сексуальным насилием и ее проблемами с весом. К этому времени она весила двести тридцать семь фунтов[3]. Эта автобиография так и не была опубликована. Очевидно, Уинфри пришла к заключению, что она еще не готова дать общую оценку своей жизни. В этом же 1992 году, посетив спа-салон, Уинфри познакомилась с молодым гуру фитнеса Бобом Грином, который был убежден: чтобы похудеть, надо выполнять трудные, требующие жесткой дисциплины, рутинные упражнения. Год спустя Уинфри наняла Грина на должность своего личного тренера. К тому времени, когда в 1994 году транзитный Сатурн встал на десцендент Уинфри, она пробегала пятьдесят миль в неделю, теряла вес с поразительной скоростью. Фитнес стал новым лозунгом на ее ток-шоу, когда она пыталась заставить Америку двигаться.
В том же 1994 году Уинфри пригласила для своего шоу нового продюсера и стала участвовать в создании шоу на персональном уровне. Она устала от привычного формата ток-шоу: когда приглашают обычных людей с шокирующими проблемами и слушают их плач и стоны по поводу невезучести или яростные нападки на существующую систему. Уинфри хотела, чтобы ее шоу вдохновляло людей. Она хотела помочь людям взять ответственность за свои жизни и сделанный выбор (это как те ценности, которые мы ожидаем видеть у людей с сильным Солнцем в квадратуре к Сатурну). После 1994 года «Шоу Опры Уинфри» начало превращаться из просто еще одного телевизионного ток-шоу в нравственную и интеллектуальную силу американской культуры.
А тем временем продолжалась личная битва Уинфри с лишним весом. Хотя она не страдала ужасным перееданием, с чем она столкнулась после окончания жидкой диеты, энтузиазм Уинфри по отношению к жесткому режиму упражнений, навязываемых Грином, начал угасать. Еще в 1994 году Грин жаловался, что Уинфри находит всякие поводы типа празднования ее дня рождения в офисе, чтобы пропустить ежедневную пробежку. В 2001 году, когда транзитный Сатурн оказался рядом с МС, Уинфри начала страдать от учащенного сердцебиения и высокого кровяного давления. Заботясь о своем здоровье, Опра начала новую серию упражнений, на сей раз делая упор на поднятии тяжестей. Она снова начала терять вес, но на этот раз ее больше волновало поддержание телесного здоровья. Ее усилия явно окупились. К апрелю 2006 года, когда транзитный Сатурн образовал квадратуру с натальным Сатурном и встал в оппозицию к натальному Солнцу, Уинфри смогла рассказать журналу Shape, что несмотря на тяжелую работу и отказ от массы вкусных вещей, которые она любила, наконец, найден тот тип физических упражнений и питания, которых она может придерживаться в течение длительного времени.