В 1963 году транзитный Уран надолго встал на асцендент Уинфри. В том году произошло нечто неприятное: однажды она осталась наедине со своим старшим братом, и тот изнасиловал ее. Это было тяжелой травмой для Уинфри. Два года спустя Уран сошел с ее асцендента, зато Сатурн встал на ее десцендент, и к Опре стал приставать другой мужчина, причем на этот раз связь оказалась длительной. Уинфри никому не рассказывала об изнасилованиях вплоть до зрелого возраста. Ее реакция была совершенно типичной. Она понимала, что была жертвой, но чувствовала свою причастность тому, что делали с ее телом, и страдала от чувства стыда и вины.
В том же 1965 году, когда Сатурн шел по десценденту Уинфри, она получила более традиционный опыт, связанный с этим транзитом. Она всегда была хорошей ученицей. Она научилась читать еще до поступления в детский сад, и всегда обожала книги, несмотря на то, что мать всегда насмехалась над ней, дразня книжным червем. Один из учителей заметил тягу к знаниям девочки, и Опру перевели в школу для белых. В своей новой школе Уинфри прекрасно училась и обзавелась множеством друзей, хотя ее статус аутсайдера всегда был заметен. В конце концов, ужасная ситуация дома начала влиять на поведение Уинфри. В 1968 году она уже прогуливала уроки, лгала, воровала и убегала с мальчишками. Мать Уинфри не знала, что ей делать с этой новой, мятежной дочерью. Сначала она решила поместить ее в исправительную школу, но потом передумала и отправила к отцу в Нэшвилл. Опра прибыла в отцовский дом не одна – она была беременна. Однако отец и его жена снова продемонстрировали свою поддержку Опре. Ребенок родился раньше срока и умер через два дня.
Опра Уинфри поступила в школу Нэшвилла с таким личным делом, какого не было ни у кого из учеников и которому вряд ли можно было позавидовать. Теперь, имея за спиной стабильную и любящую семью, Уинфри поставила цель извлечь максимум из своего жизненного опыта и природных дарований. В 1970 году, когда транзитный Сатурн встал в оппозицию к ее натальному Сатурну и образовал квадратуру с натальным Солнцем, Уинфри победила в конкурсе ораторов и получила стипендию, которая позволила ей поступить в колледж. На следующий год она начала учиться в колледже штата Теннеси, где выиграла местный конкурс красоты и была принята на работу на неполный день. Теперь Опра читала новости на радиостанции Нэшвилла. Год спустя транзитный Сатурн пересек ее точку МС, и Уинфри получила новые титулы на конкурсе красоты, проводимом среди афроамериканок – Мисс Нэшвилл и Мисс Теннеси. Эти успехи привлекли к ней внимание нэшвиллского филиала телевизионной станции CBS. Ей предложили работу в качестве новостного корреспондента. Сначала Опра отвергла это предложение. Она мечтала закончить колледж и начать карьеру актрисы. Но телевизионщики продолжали упрашивать ее, и, в конце концов, один из преподавателей Уинфри посоветовал ей забыть о колледже и пойти на предлагаемую работу. Опра Уинфри последовала этому совету.
Учитывая последующую карьеру Уинфри, не удивительно, что она добилась блестящего успеха в Нэшвилле, и это открыло ей дорогу в блестящую карьеру. В августе 1976 года, как только транзитный Сатурн встал в оппозицию к натальному Сатурну Опры и образовал квадратуру с ее Солнцем, она дебютировала в качестве диктора на Балтиморской телевизионной станции. Однако на этот раз Опре не повезло. В Нэшвилле ее теплый, компанейский стиль считали крайне привлекательным. В Балтиморе его сочли проявлением непрофессионализма. Уинфри быстро сместили с должности новостного корреспондента и поручили ей вести утреннюю программу. Более того, руководство станции считало необходимым поменять не только стиль Опры, но и ее внешность. Неожиданно эта «золотая девочка» вернулась в худшие дни своего детства. Она отреагировала на это перееданием и стала набирать вес.
К счастью, следующий транзит Уинфри принес ей новые возможности продемонстрировать свои таланты. В 1978 году, когда транзитный Сатурн шел по асценденту Опры, она получила шанс создать телевизионное ток-шоу. Она сразу же поняла, что наконец попала в ту среду, где ее любопытство и человеческие качества засияют ярким светом. Шоу оказалось чрезвычайно успешным на балтиморском рынке, и через какое-то время Уинфри начала исследовать возможности продемонстрировать свои способности перед более широкой аудиторией. Однако Уинфри пришлось ждать, пока транзитный Сатурн в 1984 году снова не оказался на том месте, где он был в момент ее рождения, чтобы сделать следующий шаг вверх по карьерной лестнице. В сентября 1984 года, через три месяца после того, как транзитный Сатурн в последний раз прошел по ее натальному Сатурну, Опра Уинфри дебютировала в качестве нового ведущего в шоу «Chicago AM».