Суждения Липранди были остры и метки, рассказы живы и содержательны. Равнодушный к поэзии, он вполне оценил незаурядность и ум Пушкина и охотно с ним беседовал. «Александр Сергеевич, — вспоминал Липранди, — всегда восхищался подвигом, в котором жизнь ставилась, как он выражался, на карту. Он с особенным вниманием слушал рассказы о военных эпизодах; лицо его краснело и изображало жадность узнать какой-либо особенный случай самоотвержения; глаза его блестели и вдруг часто он задумывался».
В Кишинёве Липранди приняли в свой круг члены Тайного общества. Он сочувствовал им, разделял их мысли. «Он мне добрый приятель и (верная порука за честь и ум) не любим нашим правительством и в свою очередь не любит его», — писал Пушкин Вяземскому. Трудно было поверить, что пройдёт много лет и Липранди займётся политическим сыском в российском Министерстве внутренних дел, возглавит слежку за членами кружка Петрашевского и уловит их в свои сети…
Ещё ближе, чем с Липранди, Пушкин сошёлся с майором Владимиром Федосеевичем Раевским, дальним родственником прославленного генерала. Липранди был приятель, Раевский — друг. «В Кишинёве я был дружен с майором Раевским», — писал позднее Пушкин.
Владимир Раевский появился в Кишинёве весною 1821 года. Он принадлежал к тому поколению молодых офицеров, которые называли себя «детьми 1812 года». Был он храбр и умён, прям и честен, заядлый спорщик и к тому же поэт. В Кишинёв привели его военная судьба и вольнодумство. Вернувшись в Россию из заграничного похода, Раевский подал в отставку. Он возмущался аракчеевщиной и всем, что видел вокруг.
В отличие от Липранди, человека честолюбивого и способного на компромиссы, Раевский был не из тех, кто изменяет себе. Недовольство Липранди проистекало главным образом от личной обиды. Он считал себя обойдённым, несправедливо униженным.
Недовольство Раевского было иного толка. Лично для себя он ничего не хотел — недаром Пушкин прозвал его «наш спартанец». Раевский страдал за отечество. И это привело его в Тайное общество. Его приняли в Тульчине, куда он заехал за очередным назначением, вернувшись в армию по настоянию отца. Его отправили к Орлову. «Мы посылаем тебе Раевского, — писал Орлову из Тульчина генерал Фонвизин, тоже член Общества, — которого ты знаешь уже по слухам».
Слухи были добрые, и в Тульчине рассудили, что решительный и деятельный капитан Раевский будет как нельзя более кстати решительному и деятельному генералу Орлову.
Сначала Раевский служил в Аккермане, затем Орлов перевёл его в Кишинёв, назначил своим адъютантом и начальником дивизионной школы.
Узнав о предстоящем переезде в Кишинёв, Раевский написал Охотникову: «Буде можно, похлопочи мне о квартире недалеко от школы и от тебя».
Охотников просьбу выполнил, снял для Раевского квартиру в доме штабс-капитанши Драгуновой, по первому мужу — Кешко. Её дом был известен в городе как «дом Кешко». Он стоял на Каушанской улице вблизи от Ланкастерской, где была школа.
Раевский с Пушкиным встречались у Орлова, у Липранди и в доме Кешко.
«Пушкин, — вспоминал Владимир Федосеевич, — …искал сближения со мною и вскоре был в самых искренних, дружеских отношениях». Их сближали и поэзия и образ мыслей.
— Дворянство русское, — говорил Раевский, — погрязшее в роскоши, в разврате, бездействии и самовластии, не требует перемен, с ужасом смотрит на необходимость потерять тираническое владычество над несчастными поселянами. Граждане! Тут не слабые меры нужны, но решительный и внезапный удар!
Пушкин думал так же. «Наместник ездил сегодня на охоту с ружьём и собакою. В отсутствие его накрыт был стол для домашних, за которым и я обедал с Пушкиным, — записал в своём дневнике Долгоруков. — Сей последний, видя себя на просторе, начал с любимого своего текста о правительстве в России. Охота взяла переводчика Смирнова спорить с ним, и чем более он опровергал его, тем более Пушкин разгорался, бесился и выходил из терпения. Наконец полетели ругательства на все сословия. Штатские чиновники подлецы и воры, генералы скоты большею частию, один класс земледельцев почтенный. На дворян русских особенно нападал Пушкин. Их надобно всех повесить, а если б это было, то он с удовольствием затягивал бы петли».