Третья причина, побудившая императора остановиться в Венеции, была связана с деньгами. Как это ни смешно звучит, но у императора Восточной Римской империи такого количества денег, чтобы их хватило на дорогое путешествие, какое он нынче предпринял, не было. Поэтому он повелел продать церковные драгоценности, еще ранее отданные в залог венецианским банкирам. Более того, у него не оставалось другого выхода, как занять под большие проценты у тех же банкиров значительную сумму, способную покрыть расходы, необходимые в таком путешествии. Ссужая нищему императору деньги, купцы понимали, что Иоанн не в состоянии будет их вернуть в ближайшее время. Но они руководствовались в данном случае не столько экономическими, сколько политическими расчетами, ибо расправа с должником была у них короткой (невзирая на личности и национальную принадлежность!) — долговая яма.
По пути во Францию Иоанн заехал в Авиньон, а точнее, на Виллу Нуова, где лично встретился с папой и, после бесед с ним, дал устные и письменные заверения в своем подчинении папе взамен обещанной защиты. Иоанн соглашался с католической верой во всех спорных вопросах христианства, а также признавал папское первенство. Папа Григорий XI обещал ему помочь. Однако Иоанн V не учел того, что хотя папа и имел все еще неоспоримый и полный авторитет в латинском мире, но не обладал уже такой силой, как прежде, способной поднимать и бросать в крестовые походы на вероотступников и неверных целые народы и страны. В то время папа римский сам был игрушкой в руках французского короля.
Французский же король Карл V сразу дал понять императору константинопольскому, что он ему ничем помочь не сможет, так как сейчас занят делами более важными для жизни Франции, нежели угроза порабощения Византии, — он находился в непрестанных военных столкновениях не только с Англией, но и со своими вассалами.
Так ни с чем Иоанн Палеолог вернулся в Венецию. Тут-то и разыгралось неслыханное во всей истории человечества действо. К императору явились кредиторы и попросили его уплатить долги. Иоанн пообещал заплатить деньги сей же час, как вернется в Константинополь, ибо наличных денег с собою у него уже не осталось. Но все понимали, что, вернувшись на родину, в Константинополь (который, может быть, будет даже взят турками в самом скором времени), Иоанн с выплатой долгов торопиться не станет. Императору ответили, что он не уедет из Венеции до тех пор, пока не заплатит. Его корабли были блокированы. При этом венецианские заправилы не стеснялись в выборе слов и выражений. Что мог чувствовать император, когда его в глаза оскорбляли и унижали?! Иоанн послал письмо Андронику, но вскоре получил от него ответ, что денег своему отцу и императору он выслать не может. То ли действительно у Андроника не было денег, чтобы выкупить отца из долговой ямы, то ли властолюбие его (которое в полной мере проявится в 1373 году, когда он на некоторое время свергнет отца с престола) толкнуло Андроника дать такой ответ Иоанну? Оставалась единственная надежда на младшего сына Мануила, бывшего императорским наместником в Фессалониках. К нему Иоанн послал лично Димитрия Кидония. Мануил-то и помог отцу вырваться из долговой кабалы. 28 октября 1371 года Иоанн вернулся в Константинополь.
Вернувшись домой, озлобленный и исполненный недоверия к Западу, Иоанн решил принять сторону партии туркофилов. Первым делом, по их совету, он решил вернуть туркам Галлиполи. Узнав об этом, сербы прислали своих послов, предлагая сообща отражать общих врагов, прося родственных союзов и даже обещая деньги. Даже Димитрий Кидоний заключил, что «их должно почесть верными союзниками, потому что и они обижены варварами». Но Иоанн больше не слушал Кидония, он всецело доверился деспоту Андрею, заключил с турками союз, вернул им Галлиполи и в знак дружбы с султаном Муратом отдал ему в спутники своего сына Мануила.
— Так все наклонны к рабству и угодливости варвару, что если этот готов что взять, то эти еще готовее отдать, — только и смог после этого произнести Кидоний.