Междоусобная борьба во Флоренции и войны между итальянскими городами, интриги папской курии, падение морального авторитета Церкви, наконец, личный опыт изгнанника, которому пришлось странствовать почти по всей стране, — все это привело к тому, что Данте возложил надежды на германского императора Генриха VII, вошедшего в 1310 г. со своим войском в Италию. В поддержку Генриха, которому не подчинялась Флоренция и другие гвельфские города, Данте написал 3 послания (1310–1311, на латинском языке). В это же время создан политический трактат на латинском языке «О монархии» («De monarchia»), в 3-х книгах, где Данте защищает идеал всемирной монархии. Схоластичный по аргументации и утопичный по существу трактат затрагивает наболевшие в XIII в. вопросы, подготовленные еретическими народными движениями. Воспитанный городом-коммуной, Данте настаивает на том, что монарх должен служить народу и не зависеть от Церкви, ибо цель государства — обеспечить земное благополучие людей.
Последние шесть лет жизни Данте провел в Равенне. Флорентийцы предложили ему в 1316 г. амнистию, но условия были позорными, и он отказался. В 1320 г. он написал сочинение «О земле и воде» («Questio de acqua е terra») и две аллегорические эклоги, адресованные поэту Джованни дель Верджилио. Осенью 1321 г. Данте был послан с дипломатическим поручением в Венецию; на обратном пути он заболел лихорадкой и вскоре умер.
Вершина творчества Данте — поэма «Комедия» («Commedia»), которую в конце XIV в., после Дж. Боккаччо, стали называть «Божественной». Считают, что она была начата в 1307 г. и закончена в 1321 г. До нас дошло около 500 манускриптов (древнейшие — 1336–1337), первое печатное издание — 1502 г. Поэма задумана как «видение» — странствие поэта по загробному миру — и состоит из 3-х частей: «Ада», «Чистилища», «Рая».
Еще римские поэты изображали загробный мир. Жанр загробных странствий стал популярным в средние века, однако произведения этого рода схематичны и примитивны. Комментируя смысл поэмы, Данте в письме к веронскому правителю Кангранде заявлял, что в аллегорической форме она должна указать человечеству путь к спасению и счастью. Ее название он объясняет тем, что начало печальное, а конец — светлый и что стиль ее не «высокий», а «средний». Герой поэмы — сам Данте — воплощает погрязшее в грехах человечество. Дабы выйти из состояния греховности и политической анархии, оно, подобно поэту, через мир осуждения (ад), искупления (чистилище) должно обрести блаженство (рай).
Руководимый Вергилием (символ земного разума), Данте спускается в ад — подземную воронку, разделенную на 9 кругов, затем поднимается на гору чистилища, очищается от грехов и в сопровождении Беатриче (символ божественного разума) возносится в рай. «Комедия», несмотря на традиционный сюжет, далеко выходит за рамки жанра «видения»: Данте рассматривает в ней вопросы богословия, морали, касается истории, науки, эстетических понятий эпохи. Это — поэтическая энциклопедия средних веков и раннего Возрождения. Богословские вопросы Данте обычно разрешает в духе Фомы Аквинского; но его религия носит личный характер, что обусловлено влиянием еретических и мистических учений XIII в. Центральное место в поэме занимают вопросы морали и политики, отвлеченным грехам Данте придает политическую и социальную окраску. О политике рассуждают загробные жители всех трех миров. Данте — активный флорентийский гражданин — думает не только о спасении души, но и о таком политическом строе, при котором не было бы раздоров и люди жили бы счастливо. Его волнует внутрифлорентийская борьба, судьба Италии, раздираемой войнами, падение авторитета Церкви, столкновение папской и императорской власти, идеал монархии (в процессе писания поэмы политические идеи Данте явно развивались: он подходит к пониманию единства итальянской нации и к концепции отделения светской власти от духовной). Религиозная поэма проникнута мирскими интересами, часто звучит как памфлет (в этом смысле Ф. Энгельс называет Данте «тенденциозным поэтом»). Более всего поражает в поэме гражданская страстность и нетерпимость, особенно к «равнодушным», то есть уклоняющимся от борьбы, и к изменникам. Данте относится к своим политическим противникам и даже к деятелям далекого прошлого субъективно и нередко непосредственно обращается к Италии и Флоренции. Процесс социально-экономического расслоения и развития денежных отношений преломляется у Данте как алчное стремление к богатству, несущее распри и развращающее Церковь. Данте гневно клеймит ростовщиков и продажу церковных должностей. Его идеал, изображенный в 17-й песне «Рая», — патриархальная Флоренция прошлого.