1886, 8 января — встречается с Листом на вилле Медичи и играет вместе с Полем Видалем «Фауст-Симфонию», переработанную для исполнения на двух фортепиано.
Конец января — Анри Ванье перестает переписываться с Дебюсси, узнав о любовной связи композитора со своей женой.
Июль — август — находится на каникулах в Париже, но не видится с Мари Бланш Ванье.
1887, февраль — заканчивает симфоническую сюиту «Весна» для фортепиано, оркестра и хора, которая будет критически воспринята Академией изящных искусств.
2 марта — возвращается в Париж и поселяется у своих родителей.
Весна — снова видится с Полем Дюка, с которым пересекался во время пребывания в консерватории. Знакомится с несколькими богатыми меломанами — семейством Петер, финансистом Этьеном Дюпеном, Леопольдом Стевенсоном и его сестрой Катриной.
Декабрь — берется за сочинение цикла романсов «Пять стихотворений Бодлера».
1888, 8 января — становится членом Национального музыкального общества. Знакомится с Эрнестом Шоссоном.
Август — благодаря финансовой помощи Этьена Дюпена посетил Байройт и прослушал оперы Вагнера «Парсифаль», «Нюрнбергские мейстерзингеры», «Тристан и Изольда». Встречается с Робером Годе, композитором и музыковедом.
Зима — заканчивает третье учебное задание — кантату «Дева-избранница» по поэме Данте Габриэля Россетти для Академии изящных искусств в качестве лауреата Римской премии. Кантата получила одобрение Академии изящных искусств.
1889, 1 марта — вместе с Жаком Дюраном исполнил «Маленькую сюиту». Весна — знакомится с Жаном Мореасом и Катюлем Мендесом. Посещает книжный магазин независимого искусства, где встречается с Анри Ренье.
Апрель — май — гостит у Мишеля Петера-сына в Бретани и работает над «Фантазией» для фортепиано и оркестра.
6 мая — открытие Всемирной выставки в Париже.
Июнь — июль — посещает Всемирную выставку и открывает для себя азиатскую музыку, в частности оркестр Гамелан. Присутствует на концертах Римского-Корсакова.
Август — знакомится с Габриэль Дюпон (Габи).
1890, февраль — изданы «Пять стихотворений Бодлера».
Апрель — написаны «Грезы», «Штирийская тарантелла», «Романтический вальс», «Славянская баллада».
Зима — знакомится с Малларме; начинает работать над прелюдией «Послеполуденный отдых фавна».
1891, весна — начинает сочинять музыку к первому циклу романсов «Галантные празднества» на слова Верлена. Знакомится с Камиллой Клодель.
11 апреля — продает права на две «Арабески» для фортепиано издательскому дому Дюрана.
Июнь — поселяется вместе с Габи в доме 42 по Лондонской улице.
30 августа — уступает издательству Жюльена Амеля три романса на слова Верлена, «Грезы» и «Мазурку», которые в марте уже продал Шудену.
1892, март — знакомится с Пьером Луисом.
1893, весна — читает пьесу Метерлинка «Пеллеас и Мелизанда». Сближается с Шоссоном, завязывает дружбу с семействами Фонтен, Лероль, которые являются родственниками Шоссона.
8 апреля — исполнение «Девы-избранницы» Национальным музыкальным обществом с Терезой Роже в главной роли.
Июль — исполняет у Малларме прелюдию «Послеполуденный отдых фавна».
13 октября — продает издательскому дому Дюрана права на «Квартет для двух скрипок, альта и виолончели».
6—12 ноября — Дебюсси едет вместе с Пьером Луисом в Бельгию. В Генте встречается с Метерлинком, который дает согласие переложить на музыку его пьесу «Пеллеас и Мелизанда».
29 декабря — уступает Жоржу Гартману права на четыре «Лирические прозы».
1894, 17 февраля — романсы «Цветы» и «Вечера» из цикла «Лирические прозы» исполнены на концерте, устроенном Национальным музыкальным обществом. Дебюсси аккомпанирует певице Терезе Роже, с которой будет позднее помолвлен.
Весна — помолвка Дебюсси расторгнута из-за анонимного письма, в котором сообщалось о долгах композитора и его сожительстве с Габи. Эрнест Шоссон прерывает дружбу с Дебюсси, но на его защиту встает Луис.
Лето — продолжает сочинять музыку к опере «Пеллеас и Мелизанда». Сентябрь — заканчивает прелюдию «Послеполуденный отдых фавна».