Другой выдающийся член Союза, князь Трубецкой, высокий, рыжеватый человек, с длинным носом и длинными зубами, похожий слегка на англичанина и вместе на еврея, был храбрым офицером, умным и образованным человеком, не чуждым, однако, доктринерски-легковесного, аристократически-кокетливого радикализма. Состояние здоровья, последствия ран, полученных на войне, заставили его уже весной 1819 года уехать на два года за границу, где он женился на молодой, милой, очень богатой и не очень красивой графине де Лаваль. Эта женитьба давала захудалому князю богатство и связи (он становился зятем австрийского посла Лебцельтерна). Связи он постарался использовать для осведомления Общества обо всём, что делается в правительственных и придворных кругах.
Из других членов Союза упомянем Федора Глинку, которого Пушкин звал, то «ижицей в поэтах», то выспренно, «великодушным Аристидом»; князя Долгорукова («осторожного Илью») и, наконец, титулярного советника Переца, единственного среди декабристов еврея (крещеного). В эти же годы были приняты в Союз Благоденствия два самых выдающихся его члена — Николай Тургенев и Михаил Федорович Орлов.
Эти годы были для Союза временем не политической, а скорее культурной работы; временем, когда Орлов устраивал для солдат Ланкастерские школы грамотности и писал в знаменитом приказе по дивизии: «я почитаю великим злодеем того офицера, который, следуя внушению слепой ярости…, употребляет вверенную ему власть на истязание солдат»; когда Николай Тургенев, казавшийся холодным и трезвым бюрократом, с упорством мономана искал путей разрешения крестьянского вопроса. О нём писал Пушкин, рисуя собрание Общества:
В 1819 году он подал царю через генерала Милорадовича докладную записку, в которой горячо настаивал на уничтожении, или хотя бы на смягчении крепостного права. Записка царю понравилась и… не привела ни к чему. Сам Тургенев своих крепостных, в принадлежавшем ему совместно с братом большом симбирском имении, не освободил, а только перевел с барщины на оброк и заключил с ними выгодный для них договор, который мог бы служить образцом для всех, стремящихся к постепенному освобождению крестьян (он предварял те договоры, которые впоследствии установил закон 1841 года об отпуске крепостных крестьян в обязанные).
Крестьянский вопрос был в то время в центре внимания членов Общества. Невольно напрашивается вопрос — почему же редки были случаи освобождения ими своих крепостных? Прежде всего, просто потому, что большинство из них были молоды и крепостными еще не владели (они принадлежали их родителям). А иные, может быть, рассуждали так: освобождение отдельных крестьян не уничтожит корня зла, не затронет института крепостного права. К чему же оно, когда всё равно политическая вольность принесет с собою и отмену рабства? Они готовы были самой жизнью пожертвовать для блага отечества и не отвлекались от главной цели. И только немногие не хотели оставаться рабовладельцами даже на время.
Якушкин, вышедший из Общества в 1819 году, поселился в своем смоленском имении. Сделал он это по просьбе своих крестьян, очень любивших молодого барина. Став помещиком, он завел новые порядки, отучил крестьян кланяться ему в ноги, свободно их к себе допускал. Целью его было освобождение крепостных, но для этого требовалось разрешение правительства. Он обратился к министру внутренних дел, предлагая дать крестьянам волю без всякого вознаграждения, но только с усадьбами, скотом и личным имуществом. Пахотную землю он оставлял за собой. Проект этот вызвал неожиданное сопротивление и со стороны крестьян и со стороны правительства: «Мы ваши, а земля наша», — упорно твердили мужики. Надеясь на то, что всё же постепенно они придут к правильному пониманию своих интересов, Якушкин поехал в Петербург хлопотать о проведении этого проекта в жизнь. Но тут министр, граф Кочубей, сказал ему: «Если допустить способ, вами предлагаемый, то другие могут воспользоваться им, чтобы избавиться от обязанностей относительно своих крестьян». Напрасно Якушкин доказывал, что избавиться от обязанностей можно гораздо более простым и выгодным способом, продавши крестьян на вывод. Ему пришлось ограничиться освобождением отдельных дворовых (он донельзя удивил графа Каменского, отказавшись от 4 тысяч рублей, предложенных ему за крепостного музыканта, которого он получил по наследству и немедленно освободил). Поневоле оставив широкие планы, Якушкин занялся улучшением быта крестьян. Он учил грамоте детей дворовых и сократил на половину господскую запашку, а из оброка, уплачиваемого крестьянами, стал откладывать часть на выкуп земли, т. е. для того, чтобы освободить крестьян с землею, когда накопится необходимая для этого сумма. Всё это кажется нам паллиативами, но не надо забывать, что каждая такая полумера наносила ему существенный материальный ущерб и что только постепенно, ближе соприкасаясь с крестьянской жизнью, приходил он к сознанию о необходимости освобождения крестьян с землею.