Но чтобы «подойти под меру», чтобы предложение его было принято, ему приходилось покинуть Тайное Общество. Этого требовали братья и отец невесты.
Якушкин встретился с Орловым по пути, не доезжая до Кишинева. С генералом был его адъютант Охотников, молодой, смелый и красивый человек, большой ригорист и педант. Прочитав рекомендательное письмо Фон-Визина, Орлов приветствовал Якушкина, как старого друга. Он попросил его пересесть к нему, в его удобный дормез, а Охотников занял место в перекладной тележке Якушкина. Так они и поехали дальше, через станцию меняясь местами с Охотниковым. Орлов ехал в Каменку, имение Давыдовых, родственников Раевских. Он очаровал своего спутника наружностью, «увлекательным» обхождением, образованностью. Его репутация ума показалась Якушкину преувеличенной. В споре он редко «попадал в истину», а становился к ней боком; зато не обижался даже на самые резкие возражения.
Уговорить его ехать в Москву оказалось делом нелегким. Он оттягивал свой ответ и приглашал Якушкина ехать с ним в Каменку. Якушкину очень этого не хотелось, он не любил светского и многолюдного общества. Только когда Охотников на одной из станций, взяв его под руку и отведя в сторону, сказал ему, что ехать к Давыдовым — единственное средство уговорить Орлова, Якушкин, скрепя сердце, согласился.
Каменка была богатым и хлебосольным дворянским гнездом. Большое малороссийское село с белыми мазанками, большая помещичья усадьба; вокруг дома, расположенного на возвышенном берегу реки Тяслинцы, цветущий сад, спускавшийся к воде. Кругом — красивые, живописные места, а не однообразная малороссийская степь. Над рекою скалы и утесы, от которых местечко и получило свое название. Каменка принадлежала Екатерине Николаевне Давыдовой, уже глубокой старухе, несметно богатой племяннице Екатерининского Потемкина, бывшей в первом браке за отцом Раевского, героя Отечественной Войны, а потом вышедшей замуж за Давыдова. Сын её от Давыдова, Василий Львович, бесхарактерный, но веселый, добродушный и остроумный человек, был преданным членом Общества.
В Каменке шла веселая, привольная барская жизнь. Особенно много гостей съезжалось на именины Екатерины Николаевны, 24 ноября, и к этим именинам приурочивали свой приезд в Каменку члены Тайного Общества. Здесь вели они бесконечные споры в бильярдной, во флигеле маленького серого дома с колоннами.
Тесно связанный с Раевскими Пушкин любил атмосферу Каменского дома. В стихотворном письме из Кишинева к Василию Львовичу Давыдову вспоминает о тех часах:
Те и та — карбонары и революция. За бутылкою Аи ленилось в Каменке революционное красноречие. «Время мое протекает между аристократическими обедами и демагогическими спорами. Женщин мало, много шампанского, много острых слов, много книг, немного стихов» — писал оттуда Пушкин.
Якушкин не ожидал встретить в Каменке молодого поэта и был приятно удивлен, когда Пушкин выбежал к нему с распростертыми объятиями. Они познакомились еще в Петербурге, у Чаадаева. Якушкин, хотя и ценил его талант, но всё же смотрел на него с зоркостью антипатии. Можно ли было довериться человеку, который охотно рассказывал о себе «гусарские пошлости», был неловок, раздражителен и обидчив? Которого элементарное приличие не удерживало от ухаживания за двенадцатилетней дочерью Давыдова? А между тем, он снова, как в Петербурге, догадывался о существовании Тайного Общества. Младший Раевский тоже чувствовал, что эти трое — Якушкин, Орлов и Охотников — приехали неспроста. И вот, чтобы сбить их с толку, приезжие вместе с Давыдовым решили разыграть маленькую комедию — притворные дебаты на тему: полезно ли учреждение в России Тайного Общества? Для правдоподобия выбрали председателем Раевского, который полушутя, полусерьезно принял избрание, вооружился колокольчиком и давал слово ораторам. Орлов привел аргументы и за и против Тайного Общества. Пушкин с жаром доказывал всю пользу, которую оно могло бы принести, а Якушкин ему возражал. Взял слово и председатель и «исчислил все случаи, когда Тайное Общество могло бы действовать с пользою». — «Мне нетрудно доказать, что вы шутите — сказал Якушкин — я предложу вам вопрос: если бы теперь уже существовало Тайное Общество, вы, наверное, к нему не присоединились бы?» — «Напротив, наверное бы присоединился» — отвечал Раевский. — «В таком случае, давайте руку!» сказал Якушкин. Раевский протянул ему руку, но тут Якушкин расхохотался, говоря: «Разумеется, всё это только одна шутка»… Смеялись и другие. Но Пушкин, который совершенно поверил, что Общество уже существует или сейчас будет основано и что он станет его членом, встал, раскрасневшись и со слезами на глазах сказал: «Я никогда не был так несчастлив, как теперь; я уже видел жизнь мою облагороженною и высокую цель перед собой, и всё это была только злая шутка!» — «В эту минуту он был точно прекрасен» — вынужден признаться Якушкин.