При дворе Роберта молодой Боккаччо встретил Марию д’Аквино, которую полюбил и под именем Фьямметты прославил во многих произведениях. Во вступлении к «Декамерону» Боккаччо писал: «С юных лет и до последнего времени я пылал необычайною, возвышеннейшею и благородной любовью, на первый взгляд, пожалуй, не соответствовавшей низкой моей доле…» О «низкой доле» здесь сказано отнюдь не случайно и вовсе не из ложного самоуничижения. Это указание на позицию писателя. Боккаччо смог по-новому увидеть действительность Неаполя именно потому, что он смотрел на нее глазами флорентийского плебея. Ранние произведения Боккаччо складывались в результате столкновений провансальской и французской феодально-куртуазной литературы, все еще процветавшей в анжуйском Неаполе, с художественными традициями значительно более демократической Флоренции.
Первый, неаполитанский период творчества Джованни Боккаччо отличался большой интенсивностью. Помимо многочисленных стихотворений, воспевающих Фьямметту на фоне идеализированной природы окрестностей Неаполя, Боккаччо в промежутке между 1336 и 1340 годами написал пухлый роман в прозе «Филоколо» и две довольно большие поэмы — «Филострато» и «Тезеида». Все эти произведения, даже самое удачное из них — «Филострато» — заслонил для нас гениальный «Декамерон», но в XIV веке они жадно читались и сыграли важную роль в создании новой итальянской литературы. Одной из самых характерных особенностей первого периода творчества Боккаччо был литературный эксперимент. Молодой писатель экспериментировал с народными формами средневековой литературы, стремясь с помощью античной риторики и некоторых поэтических приемов, заимствованных у Вергилия и Овидия, поднять их до уровня большой, «серьезной» литературы. В основу сюжета «Филоколо» им была положена фабула одного из популярнейших в Италии кантари о Флорио и Бьянкофьоре; в «Филострато» и «Тезеиде» Боккаччо впервые использовал народную октаву, ставшую с этого времени основной строфой итальянской ренессансной поэмы. Сюжетно «Филострато» и «Тезеида» также примыкали к итальянским народным обработкам средневековых французских рыцарских романов.
Однако литературный эксперимент молодого Боккаччо шел значительно дальше одной лишь риторизации и мифологизации народных фабул. Уже в его первых произведениях отчетливо ощущалось «я» нового писателя, не столько скрываемое, сколько подчеркиваемое традиционными для средневековой литературы аллегориями. Кроме того, в них вводился материал, почерпнутый из непосредственных наблюдений над современной жизнью и современным человеком. Правда, разрешить противоречие между авторским «я» и программно-безличной манерой средневекового повествования, то есть создать ренессансную, внутренне уравновешенную художественную форму в произведениях неаполитанского периода Боккаччо еще не удалось, однако само это противоречие было эстетически существенным и весьма знаменательным. В «Филострато» и «Тезеиде» была не только предвосхищена, но и в значительной мере предопределена дальнейшая эволюция ренессансной «рыцарской поэмы» как в ее серьезном, так и в ее народно-комическом варианте.
В 1340 году отказ английского короля Эдуарда III платить долги, положивший начало катастрофическому банкротству дома Барди, разорил отца Боккаччо, и молодому поэту пришлось вернуться во Флоренцию. С этого времени он уже никогда не вылезал из нужды. Никакого желания продолжить дело отца у Боккаччо не было. Он по-прежнему увлекался поэзией. Его попытки найти щедрого мецената в лице Франческо дельи Оделаффи потерпели неудачу, и в конце концов он стал одним из авторитетных дипломатов флорентийской коммуны. Боккаччо служил ей не на страх, а на совесть. Он был первым гуманистом на службе у флорентийской республики.