Реализм в литературе и искусстве связывался Боккаччо с новым миропониманием. Он считал, что новый реалистический метод, благодаря которому Джотто «возродил искусство», был своего рода идеологическим переворотом, одной из необходимых предпосылок которого стала сознательная ориентация писателей и художников на новые слои итальянского общества, более интеллигентные, чем корыстолюбивые флорентийские ростовщики и косные неаполитанские схоласты, погрязшие в догмах средневекового богословия. Ясная концепция реализма и всей эпохи сложилась у Боккаччо позднее, но уже с начала 30-х годов он шел к ней, учась непредвзято оценивать людей, книги и окружающий его мир. В эти годы до Неаполя стали доходить стихи Петрарки и слухи о его необыкновенной учености. Король Роберт вступил с Петраркой в переписку. Прочитав петрарковские сонеты, Боккаччо сжег все свои юношеские стихотворные опыты, но с каждым днем растущая слава Петрарки-гуманиста укрепляла его в решимости идти непроторенными путями. Так же как Петрарка, он жадно читал Овидия, Вергилия, Цицерона, Тита Ливия, Апулея; меньше, чем Петрарка, погружался в филологические тонкости, но зато острее чувствовал Данте, поэзию французских рыцарских романов, грубоватых фабльо и тосканских народных былин — кантари. Недостаток филологической культуры восполнила интуиция гениального художника. К гуманистическому открытию мира и человека Боккаччо пришел своим путем — не столько в результате нового прочтения классиков, сколько под влиянием восприятия самой действительности анжуйского Неаполя, с его феодально-аристократическим обществом, в котором царила куртуазность и устраивались своего рода «суды любви», и с его вонючими, воровскими закоулками, в которых чуть было не заблудился простоватый провинциал Андреуччо («Декамерон», II, 5). Именно Неаполь помог Боккаччо по-новому задуматься над ролью, которую играют в жизни человека ум, великодушие, мужество, судьба, случай, а также привил ему, сыну расчетливого флорентийского купца, ту любовь к романтике, которая составляет одну из самых привлекательных черт его лучших произведений, и прежде всего, конечно, «Декамерона».
При дворе Роберта молодой Боккаччо встретил Марию д’Аквино, которую полюбил и под именем Фьямметты прославил во многих произведениях. Во вступлении к «Декамерону» Боккаччо писал: «С юных лет и до последнего времени я пылал необычайною, возвышеннейшею и благородной любовью, на первый взгляд, пожалуй, не соответствовавшей низкой моей доле…» О «низкой доле» здесь сказано отнюдь не случайно и вовсе не из ложного самоуничижения. Это указание на позицию писателя. Боккаччо смог по-новому увидеть действительность Неаполя именно потому, что он смотрел на нее глазами флорентийского плебея. Ранние произведения Боккаччо складывались в результате столкновений провансальской и французской феодально-куртуазной литературы, все еще процветавшей в анжуйском Неаполе, с художественными традициями значительно более демократической Флоренции.
Первый, неаполитанский период творчества Джованни Боккаччо отличался большой интенсивностью. Помимо многочисленных стихотворений, воспевающих Фьямметту на фоне идеализированной природы окрестностей Неаполя, Боккаччо в промежутке между 1336 и 1340 годами написал пухлый роман в прозе «Филоколо» и две довольно большие поэмы — «Филострато» и «Тезеида». Все эти произведения, даже самое удачное из них — «Филострато» — заслонил для нас гениальный «Декамерон», но в XIV веке они жадно читались и сыграли важную роль в создании новой итальянской литературы. Одной из самых характерных особенностей первого периода творчества Боккаччо был литературный эксперимент. Молодой писатель экспериментировал с народными формами средневековой литературы, стремясь с помощью античной риторики и некоторых поэтических приемов, заимствованных у Вергилия и Овидия, поднять их до уровня большой, «серьезной» литературы. В основу сюжета «Филоколо» им была положена фабула одного из популярнейших в Италии кантари о Флорио и Бьянкофьоре; в «Филострато» и «Тезеиде» Боккаччо впервые использовал народную октаву, ставшую с этого времени основной строфой итальянской ренессансной поэмы. Сюжетно «Филострато» и «Тезеида» также примыкали к итальянским народным обработкам средневековых французских рыцарских романов.
Однако литературный эксперимент молодого Боккаччо шел значительно дальше одной лишь риторизации и мифологизации народных фабул. Уже в его первых произведениях отчетливо ощущалось «я» нового писателя, не столько скрываемое, сколько подчеркиваемое традиционными для средневековой литературы аллегориями. Кроме того, в них вводился материал, почерпнутый из непосредственных наблюдений над современной жизнью и современным человеком. Правда, разрешить противоречие между авторским «я» и программно-безличной манерой средневекового повествования, то есть создать ренессансную, внутренне уравновешенную художественную форму в произведениях неаполитанского периода Боккаччо еще не удалось, однако само это противоречие было эстетически существенным и весьма знаменательным. В «Филострато» и «Тезеиде» была не только предвосхищена, но и в значительной мере предопределена дальнейшая эволюция ренессансной «рыцарской поэмы» как в ее серьезном, так и в ее народно-комическом варианте.
В 1340 году отказ английского короля Эдуарда III платить долги, положивший начало катастрофическому банкротству дома Барди, разорил отца Боккаччо, и молодому поэту пришлось вернуться во Флоренцию. С этого времени он уже никогда не вылезал из нужды. Никакого желания продолжить дело отца у Боккаччо не было. Он по-прежнему увлекался поэзией. Его попытки найти щедрого мецената в лице Франческо дельи Оделаффи потерпели неудачу, и в конце концов он стал одним из авторитетных дипломатов флорентийской коммуны. Боккаччо служил ей не на страх, а на совесть. Он был первым гуманистом на службе у флорентийской республики.
Флоренция, в которую вернулся Боккаччо, жила неспокойной жизнью. В ней шла жестокая классовая борьба. На политическую арену впервые в истории выступили наемные рабочие, чомпи, эти предшественники современного пролетариата. Поддерживаемые некоторой частью «тощего» народа, они требовали предоставления им тех же прав, которыми пользовались «жирные» горожане. Справа флорентийской демократии угрожали вновь поднявшие голову гранды, жаждавшие реванша за 1293 год. За грандами стояли Барди. В сентябре 1342 года грандам с помощью самой беззастенчивой демагогии удалось увлечь за собой городские низы и установить во Флоренции диктаторский режим авантюриста Готье де Бриенна, именовавшего себя герцогом Афинским. Бриенн, естественно, не мог, да и не собирался выполнять обещания, данные им чомпи. «Начал он хорошо, — говорится в одной старой флорентийской рукописи, — но затем показал себя человеком жестоким и тираном. Он не знал иного закона, кроме собственной воли». В июле 1343 года Флоренция восстала. Под крики: «Да здравствует коммуна, народ и свобода!» — горожане окружили герцогский дворец и вышвырнули Готье де Бриенна из города.
В июле 1343 года Боккаччо был не с патронами своего отца, банкирами Барди, — все его симпатии были на стороне восставшего народа. Потом он с глубоким сочувствием опишет события, приведшие к свержению тирании Готье де Бриенна, и создаст выразительный, но отталкивающий портрет этого «жестокого неудачника» («О превратностях судьбы знаменитых людей»). Некогда широко распространенное мнение о почти полной отрешенности гуманиста Боккаччо от политики — одна из обветшалых легенд. Общественно-политическая действительность Флоренции 40-х годов не только оказала весьма существенное влияние на формирование мировоззрения автора «Декамерона», но и обусловила историческое своеобразие его эстетических идеалов. В отличие от Петрарки, Боккаччо в пору своей творческой зрелости был убежденным республиканцем и тираноборцем. Он даже громко упрекал обожаемого им Петрарку за дружбу с Висконти, кровавым правителем Милана, и не без некоторой риторики восклицал: «Нет жертвы более угодной богу, чем кровь тирана!»