Знакомство с бытом и нравами дворянства XVIII века — необходимое условие для понимания характеров повести Карамзина.
Рассказывая историю бедной Лизы, автор подчеркивал ее правдивость: «Ах! Для чего пишу не роман, печальную быль!» Традиционно действие русских повестей и романов обычно начиналось со слов: «В одном городе» или «В одной деревне». Повесть Карамзина открывалась реальной величественной панорамой Москвы, увиденной автором с горы, где располагался известный всем москвичам Симонов монастырь.
Глазами автора-рассказчика читатели видели, как на противоположном, высоком берегу Москвы-реки, за дубовой рощей, «в густой зелени древних вязов, блистает златоглавый Данилов монастырь», самый древний монастырь Москвы, основанный в XIII веке первым московским князем Даниилом — сыном Александра Невского. Еще далее, «почти на краю горизонта» синеют Воробьевы горы, названные по имени расположенного на них старинного дворцового села Воробьево. По преданию, название это село получило за то, что здесь издавна росли замечательные вишневые сады, и во время созревания ягод туда слетались тучи воробьев со всех окрестностей. На левом, пологом берегу реки вдали просматривается «село Коломенское с высоким дворцом своим». Коломенское являлось одной из основных летних резиденций московских царей до конца XVII века. В 1667–1668 годах по велению царя Алексея Михайловича здесь построили великолепный деревянный дворец, который за изысканность и сказочное многообразие архитектуры был провозглашен в то время «восьмым чудом света». В конце XVIII века Коломенский дворец был разобран «за ветхостию».
Карамзин довольно точно обозначает и место, и время действия повести. Полуразрушенная пустая хижина, где «лет за тридцать перед сим жила прекрасная, любезная Лиза с старушкою, матерью своею», расположена «саженях в семидесяти от монастырской стены, подле березовой рощи». А «саженях в осьмидесяти от хижины» находится монастырский пруд, «еще в древние времена ископанный». Здесь, «под тению столетних дубов», встречались влюбленные Лиза и Эраст. В этом же пруду «скончала жизнь свою» бедная Лиза, брошенная своим ветреным любовником. Близ пруда, «под мрачным дубом» ее и погребли и поставили деревянный крест на ее могиле, поскольку на кладбище ей как самоубийце места не полагалось.
Рассказ о «плачевной судьбе» бедной Лизы предваряется описанием заброшенного Симонова монастыря («Си…нова монастыря»), где так любит гулять в одиночестве автор-рассказчик и там, «опершись на развалинах гробных камней», внимать «глухому стону времен, бездною минувшего поглощенных». Отдавая дань традициям своего времени, Карамзин зашифровал название места действия своей повести, но название легко расшифровывалось современниками. Более того, в одном письме 1817 года Карамзин сам укажет: «Близ Симонова монастыря есть пруд. За двадцать пять лет пред сим сочинил я там „Бедную Лизу“, сказку весьма незамысловатую, но столь счастливую для молодого автора…»
Это описание местности — своеобразный эмоциональный камертон, настраивающий читателя на грустный, меланхолический лад. Но и воссоздавая картину опустевшего и разрушающегося монастыря, Карамзин исторически точен. Основанный в XIV веке, один из самых крупных и известных московских монастырей, Симонов монастырь после опустошительной чумы 1771 года, унесшей жизни всех его монахов, был закрыт и возобновлен лишь в начале XIX века.
Вспоминает рассказчик и эпизоды из истории монастыря и Москвы, «когда свирепые татары и литовцы огнем и мечом опустошали окрестности российской столицы…». Как и все старые московские монастыри, Симонов монастырь был крепостью, защищавшей подступы к городу: в 1591 году монастырь осаждали войска крымского хана Казы-Гирея, в 1612-м — польско-литовские интервенты. Эти «печальные» страницы истории приходят на память рассказчику, когда он рассматривает на вратах храма изображения чудес, «в сем монастыре случившихся» тогда, когда только от одного Бога можно ожидать помощи: «там рыбы падают с неба для насыщения жителей монастыря, осажденного многочисленными врагами; тут образ Богоматери обращает неприятелей в бегство».