В последующем Пеньковский активно собирал секретную информацию политического, экономического и военного характера и через разведчицу Чизхолм Анну передавал английской разведке.
9 ноября 1961 года в районе Арбата он передал Чизхолм письмо и 4 экспонированных фотопленки, на которых был сфотографирован пропуск в военное учреждение и научно-технические документы.
23 декабря 1961 года на встрече с Чизхолм в районе Цветного бульвара Пеньковский уведомил через нее разведцентр о том, что он возвратился из отпуска и приступил к дальнейшему выполнению шпионских заданий.
30 декабря 1961 года в том же районе Пеньковский получил через Чизхолм инструктивное письмо из разведцентра, а 5 января 1962 года на встрече с нею в районе Арбата — один фотоаппарат «Минокс» и 5 пленок.
12 января 1962 года там же Пеньковский получил от Чизхолм 4 шифрблокнота и инструктивное письмо разведцентра.
19 января того же года на Арбате Пеньковский передал Чизхолм 3 экспонированные фотопленки с технической информацией и получил от нее фотоаппарат «Минокс», 5 пленок к нему и письмо разведцентра.
После встречи с Чизхолм 19 января 1962 года Пеньковский уведомил разведцентр письмом, отправленным с находившимся в Советском Союзе руководителем англо-американской делегации Кондоном, что во избежание провала встречи с Чизхолм на улице он прекращает. Вскоре Пеньковский принял из разведцентра шифрованную радиограмму о том, что письмо, направленное с Кондоном, получено.
В последующем шпионские встречи с Чизхолм Анной Пеньковский осуществлял па официальных дипломатических приемах, куда он приглашался по роду службы.
28 марта 1962 года на приеме у сотрудника английского посольства в Москве Сениора Пеньковский передал Чизхолм Анне письменное донесение и 6 экспонированных фотопленок, на которых были сфотографированы секретные материалы.
31 мая 1952 года на приеме в английском посольстве в Москве, организованном по случаю дня рождения королевы Великобритании, Пеньковский получил от Чизхолм Анны инструктивное письмо из разведцентра.
2 июля 1962 года Пеньковский встретил прибывшего в Москву Винна и передал ему пакет с 9 фотопленками, на которых были сфотографированы секретные материалы, и письменным донесением в разведцентр, содержащим информацию по германской проблеме и о командном составе ПВО страны.
В этот же день Пеньковский получил через Винна пакет с инструктивным письмом, сигнальными почтовыми открытками и инструкцией к ним, 3000 рублей денег и подготовленной разведчиками статьей, которую Пеньковский с целью популяризации своего имени имел намерение опубликовать в советской печати.
Кроме того, Пеньковский осмотрел переданные ему Винном фотографии сотрудника американской разведки работника посольства США Роднея Карлсона и жены английского разведчика Памеллы Кауэлл, с которыми он должен был поддерживать в дальнейшем шпионскую связь при встречах на дипломатических приемах, а также усвоил с помощью Винна правила пользования контейнером для закладки шпионских материалов, вмонтированным в банку из-под порошка «Харпик» и предназначавшимся для бесконтактной связи с Памеллой Кауэлл на приемах, устраиваемых в квартирах дипломатов.
На очередной встрече с Винном в июле 1962 года Пеньковский передал ему конверт с донесением, в котором уведомлял разведцентр, что материалы им получены и указания приняты к исполнению. Кроме того, он обсуждал с ним возможные варианты своего побега из СССР.
Направлением по почте полученных через Винна сигнальных открыток, тексты и адреса которых были исполнены по-английски, Пеньковский должен был уведомить разведцентр о тех или иных изменениях в его деятельности.
Согласно инструкции, Пеньковский в случае изменения места его работы должен был опустить в почтовый ящик открытку с видом на Котельническую набережную Москвы, адресованную в Англию миссис Н. Никсон, текст которой гласит: «Прекрасно провожу время и даже обнаружил, что мне нравится водка. Москва на самом деле выглядит так, и Вам следовало бы увидеть размеры улиц.
Все новости расскажу по приезде. С любовью Дик».
Открытка с видом на ВДНХ, адресованная в Лондон мисс Р. Хаук, с текстом: «Очень интересно провожу время и наслаждаюсь. Здесь так много интересного, что трудно даже решить, с чего начать! Скоро увидимся. Джон» — должна означать, что Пеньковский собирается выехать за границу в ближайшие две недели.