Выполняя задание английской разведки, 6 сентября 1961 года Винн прибыл в Париж, забронировал в гостинице «Кери» номер для Пеньковского и доложил об этом по телефону прибывшему в Париж Кингу. В последующем в течение двух недель Винн почти ежедневно выезжал в аэропорт «Ле Бурже», где встречал все самолеты, прибывающие из Советского Союза. 20 сентября 1961 года Вины встретил Пеньковского в парижском аэропорту, отвез его в гостиницу «Кери» и взял у него сверток, в котором находились 15 фотопленок с заснятыми на них шпионскими материалами. В тот же день Винн доложил Кингу о прибытии «Янга» (этим псевдонимом называли Пеньковского английские разведчики) и передал ему шпионские материалы, полученные от Пеньковского.
На листе, датированном 20 сентября, своего дневника за 1961 год Винн записал: «Янг прибыл». В изъятой у Винна записной книжке записано расписание прибытия в Париж советских самолетов с 8 по 24 сентября 1961 года.
После прибытия Пеньковского в Париж Винн неоднократно подвозил его к обусловленным местам, откуда Пеньковский следовал на конспиративную квартиру для встреч с английскими и американскими разведчиками. Кроме того, по заданию Кинга Винн посещал с Пеньковским рестораны и ночные клубы, а также познакомил его с одним из сотрудников французской фирмы «Си Эй Ви». Находясь в Париже, Винн встречался с сотрудниками английской разведки супругами Чизхолм и имел с ними беседу о своей шпионской работе.
Винн оплачивал все расходы, связанные с пребыванием Пеньковского в Париже, которые затем были возмещены ему английской разведкой. 15 октября 1961 года Винн по поручению Кинга проводил Пеньковского в парижский аэропорт «Орли».
В ноябре 1961 года Винн вновь встретился с начальником русской секции английской разведки и имел с ним беседу. Весной 1962 года в связи с поступившими данными о возможной поездке Пеньковского в США, Винн по заданию Кинга находился во время пасхальных каникул у себя дома, ожидая, что Пеньковский, оказавшись по пути в США в Западной Европе, позвонит ему на квартиру. В положительном случае Винн должен был сообщить Пеньковскому данные ему Кингом номера телефонов в Нью-Йорке и Сиэтле, по которым Пеньковский мог связаться с американскими разведчиками.
В июне 1962 года Винн вновь встретился в Лондоне с начальником русской секции английской разведки и Кингом. На этой встрече Винн был познакомлен с Гервейсом Кауэллом (ныне 2-й секретарь посольства Великобритании в Москве), который должен был выехать в Москву на смену Чизхолму. Тогда же Винн получил задание оказать помощь в налаживании новых способов связи с Пеньковским, для чего вылететь в первых числах июля 1962 года в Москву, взять в посольстве Великобритании у Чизхолма или Кауэлла банку из-под порошка «Харпик» и фотографии и показать их Пеньковскому, а также подбодрить Пеньковского, если он будет проявлять беспокойство.
2 июля 1962 года Винн прибыл в Москву и, встретившись с Пеньковским, взял у него пакет, в котором находились фотопленки с заснятыми на них шпионскими материалами и письменное донесение. Этот пакет Винн вечером того же дня передал в посольстве Великобритании Чизхолму, получив от него пакет со шпионскими инструкциями, сигнальными открытками и деньгами для Пеньковского, банку из-под порошка «Харпик», в которой был оборудован специальный контейнер для закладки шпионских материалов, а также фотографии Кауэлла с супругой и американского разведчика Карлсона (атташе посольства США в Москве) с супругой, с которыми Пеньковский должен был наладить шпионскую связь.
Все это в тот же вечер Винн вручил в номере гостиницы «Украина» Пеньковскому, показал ему, как открывать контейнер, сообщил, что подробные инструкции по дальнейшей связи изложены в письме, и охарактеризовал английского разведчика Кауэлла, с которым ранее встречался в Лондоне.
Фотографии супругов Карл сон и Кауэлл после ознакомления с ними Пеньковского и банку из-под порошка «Харпик» Винн возвратил Чизхолму. Кроме того, Винн передал ему полученный от Пеньковского конверт с письмом. Встречаясь во исполнение заданий Кинга с Пеньковским 2–6 июля 1962 года в Москве, Винн неоднократно беседовал с ним по шпионской работе, подбадривал его и обсуждал вопросы, связанные с возможным бегством Пеньковского из Советского Союза.
5 июля 1962 года вечером в американском клубе в Москве Винн встретился с Чизхолмом и в туалете клуба сообщил ему, что только что виделся в вестибюле ресторана «Пекин» с Пеньковским. На следующий день утром Винн вылетел из Москвы.