Психологический портрет украинского добровольца довольно любопытен. Для них характерно специфическое сочетание позиций. С одной стороны, мы видим вполне искреннее альтруистическое желание освободить Донбасс, с их точки зрения стонущий под пятой российской оккупации. «В нашей стране война и ее нужно остановить, не пустить дальше границ Донбасса, выдавить за государственную границу» — писал боец батальона «Днепр». С другой стороны, можно наблюдать полностью пренебрежительное отношение к мнению самих жителей Донбасса об их «освобождении». Например, доброволец «Азова» Иван Богданов изложил свое кредо по отношению к донбассцам вполне недвусмысленно: «То дерьмо, которое Сталин завез на Донбасс в 30-е годы — не братья ни мне, ни тебе, и чем больше его исчезнет, тем скорее сойдет эта раковая опухоль». Еще прямолинейнее высказался другой «азовец», Александр Шаховский: «На унтерменшей заповедь „Не убий!“ не распространяется». Причем общее ожесточение по адресу «колорадов» независимо от их пола, возраста и даже участия в боевых действиях, было характерно для будущих кривбассцев и айдаровцев еще до начала активных боевых действий, то есть оно не было связано с мотивом мести за погибших товарищей или жертв среди гражданского населения. Например, участник Евромайдана Максим Мазур энергично прокомментировал гибель людей в Одессе 2 мая: «У нас с друзьями есть хорошая традиция: готовить шашлык на майские праздники». Впоследствии этот человек воевал под Луганском в составе батальона «Айдар». Таким образом, участники иловайской битвы с украинской стороны были людьми, как минимум, уверенными в правоте своего дела, жестокими и целеустремленными. В боях вокруг Иловайска им предстояло столкнуться с не менее жестковыйными бойцами ополчения.
Несмотря на тяжелейшее положение на фронте, ополчение сохраняло высокий уровень боевого духа. «Батя орет по телефону, что кислород перекрыли и пора уже копать могилы, а я хожу, настроение отличное, я на войне!» — писал автору юноша-доброволец о тех днях. Другой ополченец в июле выражался более мрачно: «Весь вечер душит ярость. Желание убивать всех этих [негодяев]. Что сподвигло меня ехать на войну?
Мне всегда было похрен на политику. Но когда я узнал, что укропы бомбят гражданских… Это был перебор». В целом, у ополчения не наблюдалось обычного для проигрывающей армии упадка духа. Несмотря на серию отступлений и тяжелые бои, поток добровольцев не иссякал, а давно воюющие не демонстрировали признаков надлома.
Гарнизон непосредственно Иловайска уже успел побывать в огне. Его солдаты успели поучаствовать в пробитии коридора к российской границе и боях за Миусинск.
Часть гарнизона составляли «славянцы», бойцы отряда, вышедшего из окружения в начале июля. Руководил гарнизоном ополченец с позывным «Гиви».
О довоенной биографии «Гиви» мало что известно, однако под огнем он показал себя командиром решительным и умным, а его хладнокровие в огне навевает ассоциации с эпохой наполеоновских войн. Широко разошлась видеозапись, где этот ополченский командир в процессе интервью только небрежным движением головы удостаивает начавшийся артобстрел, а затем, не переменившись в лице, одаряет корреспондента еще горячим осколком «града», упавшим буквально у его ног. Начавший военную карьеру с должности водителя, он быстро превратился в сильного, решительного офицера и в августе сумел долгое время удерживать Иловайск против превосходящего неприятеля.
Спонтанные бои вспыхивали вокруг Иловайска еще в июле, но до начала августа эта активность не выходила за рамки обычных перестрелок. Ополченцы активно закапывались в землю, ожидая неприятеля, изучали местность, в общем, обустраивали полноценный опорный пункт. Командиры ополчения за несколько месяцев боев хорошо усвоили истину «десять метров окопа лучше двух метров могилы» и энергично превращали Иловайск в укрепленный район, готовый к тяжелой обороне.